methyl 4,7-dimethylindole-2-carboxylate | 187607-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,7-dimethylindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,7-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 187607-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04966959
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YZQUXXYSYNUUGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dimethylindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[[5-(5-Chlorothiophen-2-yl)-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-4,7-dimethylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探查因子Xa的子链揭示了基于2-羧基吲哚支架的抑制剂的两种结合模式：结合结构-活性关系和X射线晶体学的研究。

  摘要：

  描述了一系列结合了中性P1配体的高效能2-羧基吲哚基因子Xa抑制剂之间的结构活性关系，尤其着重于解决因子Xa酶亚口袋的结构要求。通过系统地取代2-羧基吲哚支架与优先的P1和P4取代基来探索与亚口袋的相互作用。在吲哚核上结合最有利的取代基导致发现显示K（i）值为0.07 nM的非常有效的Xa抑制剂。与因子Xa结合的抑制剂的X射线晶体学分析揭示了抑制剂结合模式的取代基依赖性转换，并为获得的SAR提供了理论依据。

  DOI：

  10.1021/jm0490540
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,7-二甲基-1H-吲哚-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 4,7-dimethylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探查因子Xa的子链揭示了基于2-羧基吲哚支架的抑制剂的两种结合模式：结合结构-活性关系和X射线晶体学的研究。

  摘要：

  描述了一系列结合了中性P1配体的高效能2-羧基吲哚基因子Xa抑制剂之间的结构活性关系，尤其着重于解决因子Xa酶亚口袋的结构要求。通过系统地取代2-羧基吲哚支架与优先的P1和P4取代基来探索与亚口袋的相互作用。在吲哚核上结合最有利的取代基导致发现显示K（i）值为0.07 nM的非常有效的Xa抑制剂。与因子Xa结合的抑制剂的X射线晶体学分析揭示了抑制剂结合模式的取代基依赖性转换，并为获得的SAR提供了理论依据。

  DOI：

  10.1021/jm0490540

文献信息

• Indole-2-carboxylate derivatives and fungicidal compositions for
  申请人：Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05866594A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  An object of the invention is to provide an indole-2-carboxylic acid ester derivative which shows a selectively high fungicidal effect on fungicide-resistant fungi. The indole-2-carboxylic acid ester derivative of the invention is a compound represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a hydroxy group, a C.sub.1-4 acyl group, a C.sub.1-4 acyloxy group, a C.sub.1-4 alkoxy group, a (C.sub.1-4 alkoxycarbonyl)oxy group, a phenoxycarbonyl group or a C.sub.1-4 alkoxycarbonyl group, R.sup.2 is a C.sub.1-4 alkyl group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a C.sub.1-4 alkyl group, a C.sub.2-4 alkenyl group, a phenyl group, a cyano group, a carbamoyl group or the like, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and each represents C.sub.1-4 alkyl group or a halogen atom.

  本发明的一个目的是提供一种对抗真菌药物耐药真菌具有选择性高杀菌效果的吲哚-2-羧酸酯衍生物。本发明的吲哚-2-羧酸酯衍生物是一种由下式表示的化合物 其中R^1是氢原子、羟基、C.sub.1-4酰基、C.sub.1-4酰氧基、C.sub.1-4烷氧基、(C.sub.1-4烷氧羰基)氧基、苯氧羰基或C.sub.1-4烷氧羰基，R^2是C.sub.1-4烷基，R^3是氢原子、C.sub.1-4烷基、C.sub.2-4烯基、苯基、氰基、氨基甲酰基或类似物，R^4和R^5相同或不同，每个代表C.sub.1-4烷基或卤素原子。
• Phenetanolamine derivatives
  申请人：Biggadike Keith

  公开号：US20070135490A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds of formula (I): and salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, useful for the prophylaxis or treatment of a clinical condition for which a selective β 2 -adrenoreceptor agonist is indicated, for example asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  公式（I）的化合物及其盐，溶剂合物和生理学上的功能衍生物，可用于预防或治疗选择性β2-肾上腺素受体激动剂适用的临床疾病，例如哮喘或慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Benzothiophen and thiochrone containing phenethanolamine derivatives for the treatment of respiratory disorders
  申请人：Biggadike Keith

  公开号：US20070172385A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Compounds of formula (I): and salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, useful for the prophylaxis or treatment of a clinical condition for which a selective β 2 -adrenoreceptor agonist is indicated, for example asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  公式(I)的化合物及其盐、溶剂合物和生理功能衍生物，可用于预防或治疗选择性β2-肾上腺素能受体激动剂适用的临床疾病，例如哮喘或慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Medicinal Compounds
  申请人：Box Philip Charles

  公开号：US20090105309A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compounds of formula (I): and salts, solvates, and physiologically functional derivatives thereof, useful for the prophylaxis or treatment of a clinical condition for which a selective β 2 -adrenoreceptor agonist is indicated, for example asthma or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  式(I)的化合物及其盐、溶剂合物和生理功能衍生物，可用于预防或治疗需要选择性β2-肾上腺素受体激动剂的临床病症，例如哮喘或慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• INDOLE-2-CARBOXYLIC ESTER DERIVATIVES AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL BACTERIOCIDES CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：OTSUKA KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0791582A1

  公开（公告）日：1997-08-27

  An object of the invention is to provide an indole-2-carboxylic acid ester derivative which shows a selectively high fungicidal effect on fungicide-resistant fungi. The indole-2-carboxylic acid ester derivative of the invention is a compound represented by the formula wherein R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group, a C1-4acyl group, a C1-4acyloxy group, a C1-4alkoxy group, a (C1-4alkoxycarbonyl)oxy group, a phenoxycarbonyl group or a C1-4alkoxycarbonyl group, R2 is a C1-4alkyl group, R3 is a hydrogen atom, a C1-4alkyl group, a C2-4alkenyl group, a phenyl group, a cyano group, a carbamoyl group or the like, R4 and R5 are the same or different and each represents C1-4alkyl group or a halogen atom.

  本发明的目的是提供一种吲哚-2-羧酸酯衍生物，该衍生物对具有抗真菌性的真菌具有选择性高杀菌效果。本发明的吲哚-2-羧酸酯衍生物是由式表示的化合物 其中 R1 是氢原子、羟基、C1-4 乙酰基、C1-4 乙酰氧基、C1-4 烷氧基、（C1-4 烷氧基羰基）氧基、苯氧基羰基或 C1-4 烷氧基羰基；R2 是 C1-4 烷基；R3 是氢原子、C1-4 烷基、C2-4 烯基、苯基、氰基、氨基甲酰基或类似基团；R4 和 R5 相同或不同，各自代表 C1-4 烷基或卤素原子。