甲基二苯甲基砜 | 25195-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基二苯甲基砜
• 英文名称: methyl diphenylmethyl sulfone
• 英文别名: (methylsulfonyl)diphenylmethane；Benzhydryl-methyl-sulfon；1,1'-<(Methyl sulfonyl)-methylene>bis-benzene；Diphenylmethyl-methylsulfon；Methyl-diphenylmethyl-sulfon；Methylsulfon-diphenyl-methan；benzhydryl-methyl sulfone；Methylsulfonyldiphenylmethane；[methylsulfonyl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 25195-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: JWZJLQFATOGURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二苯甲基砜 、 甲基溴化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) diiodide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到1,1-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲苯磺酰基烷烃与格氏试剂的熊马达反应生成烯烃和改性的芳酮

  摘要：

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201205969
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 乙醇 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲基二苯甲基砜
  参考文献：
  名称：

  一些苯甲酰基砜的制备和性质。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a090

文献信息

• Copper-Catalyzed Nitrogen Loss of Sulfonylhydrazones: A Reductive Strategy for the Synthesis of Sulfones from Carbonyl Compounds
  作者：Xing-Wen Feng、Jian Wang、Ji Zhang、Jing Yang、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/ol101955x

  日期：2010.10.1

  An efficient method for the synthesis of sulfones via nitrogen loss of sulfonyl hydrazones is described. The reaction was performed in the presence of simple copper salt and base by utilization of sulfonyl hydrazones, which were easily prepared from carbonyl compounds. A wide variety of aryl and alkyl sulfones were obtained in moderate to good yields.

  描述了一种通过磺酰基的氮损失合成砜的有效方法。该反应在简单的铜盐和碱的存在下通过利用磺酰基来进行，所述磺酰基易于从羰基化合物制备。以中等至良好的产率获得了各种各样的芳基和烷基砜。
• Novel Model Sulfur Compounds as Mechanistic Probes for Enzymatic and Biomimetic Oxidations
  作者：Alicia B. Peñéñory、Juan E. Argüello、Marcelo Puiatti

  DOI：10.1002/ejoc.200400382

  日期：2005.1

  is proposed that the mechanism of the biomimetic sulfoxidations of sulfides 1c and 2−5 by TPPFeIIICl is direct oxygen transfer. Three enzymes − Coprinus cinereus peroxidase (CiP), horseradish peroxidase (HRP) and chloroperoxidase (CPO) − were studied in the oxidation of sulfides 1a, 2, 4 and 5. The use of a racemic alkyl hydroperoxide in the CiP enzymatic oxidation of sulfides 5 and 2 yielded the corresponding

  为了测试硫化物自由基阳离子在仿生和酶促氧化中的中介作用，硫化物 PhSCH3 (1a)、PhSCH2Ph (1b)、PhSCHPh2 (1c)、PhSCPh3 (1d)、CH3SCHPh2 (2)、PhSCH2CH=CH2 (3)、PhSCH2CH =CHPh (4) 和 CH3SCH2CH=CHPh (5) 进行了研究，并将它们的结果与相应的化学电子转移 (CET) 和光致电子转移 (PET) 氧化所获得的结果进行了比较。在硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 存在下，CET 从 3-5 生成的自由基阳离子仅产生烷基阳离子和硫基自由基 (RS·) 的裂解产物，而 2·+ 提供了裂解产物，主要是 α -去质子化产品。硫化物 1a 和 1b 用 C(NO2)4 光化学处理只得到相应的亚砜，而裂解是 1c、2 和 5 光反应的主要途径，对于 1d，仅观察到后一个过程。这些结果支持我们选择硫化物 RSCHPh2、RSCH2CH=CHPh
• An efficient approach for the synthesis of novel methyl sulfones in acetic acid medium and evaluation of antimicrobial activity
  作者：Gollapudi RAVI KUMAR、Chandra Rao DASIREDDY、Ravi VARALA、Vijay KOTRA、Hari Babu BOLLIKOLLA

  DOI：10.3906/kim-2003-10

  日期：——

  A series of nine methyl sulphones (3a–3i) starting from the aldehydes (1a–1i) were synthesized in two consecutive steps. In the first step, preparation of allyl alcohols (2a–2i) from their corresponding aldehydes by the reaction of sodium borohydride in methanol at room temperature is reported. Finally, methyl sulphones are synthesized by condensing sodium methyl sulfinates with allyl alcohols in the presence of BF3.Et2O in acetic acid medium at room temperature for about 2–3 h. The reaction conditions are simple, yields are high (85%–95%), and the products were obtained with good purity. All the synthesized compounds were characterized by their 1H, 13C NMR, and mass spectral analysis. All the title compounds were screened for antimicrobial activity. Among the compounds tested, the compound 3f has inhibited both Gram positive and Gram negative bacteria effectively and compound 3i has shown potent antifungal activity. These promising components may help to develop more potent drugs in the near future for the treatment of bacterial and fungal infections.

  以醛（1a-1i）为起点，通过两个连续步骤合成了一系列九种甲基砜（3a-3i）。第一步，在室温下通过硼氢化钠在甲醇中的反应从相应的醛制备烯丙基醇（2a-2i）。最后，在醋酸介质中，BF3.Et2O 存在下，室温下冷凝甲基亚磺酸钠与烯丙基醇，约 2-3 小时，合成甲基砜。反应条件简单，收率高（85%-95%），产物纯度好。所有合成化合物均通过 1H、13C NMR 和质谱分析进行了表征。对所有标题化合物进行了抗菌活性筛选。在测试的化合物中，化合物 3f 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有有效的抑制作用，而化合物 3i 则显示出强大的抗真菌活性。这些有前景的成分可能有助于在不久的将来开发出更多治疗细菌和真菌感染的特效药物。
• Iron(III) Chloride‐Catalyzed Direct Sulfonylation of Alcohols with Sodium Arenesulfinates
  作者：M. Amarnath Reddy、P. Surendra Reddy、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200900905

  日期：2010.10.9

  A new protocol for the direct sulfonylation of benzylic, allylic and homoallylic alcohols with sodium arenesulfinates is described by using iron(III) chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. This method requires no preactivation of alcohols. Surprisingly in the reaction with homoallyl alcohols nucleophilic addition of sulfinate anion, occurs at the terminal double bond instead

  通过使用氯化铁（III）作为催化剂和氯三甲基硅烷作为添加剂，描述了一种新的方案，用于将苄基，烯丙基和均烯丙基醇与芳烃亚磺酸钠直接磺酰化。该方法不需要酒精的预活化。令人惊讶地，在与均烯丙基醇的反应中，亚磺酸根阴离子的亲核加成发生在末端双键处，而不是在醇上进行亲核取代。
• Atropisomerism of 1-alkylcyclohepta [b]pyrrol-2(1H)-ones. Isolation of the rotational isomers of 1-(2,4-dimethyl-3-pentyl)cyclohepta [b]pyrrol-2(1H)-one
  作者：Yukari Ikeda、Nobuo Kato、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1002/mrc.1260300604

  日期：1992.6

  1-Alkylcyclohepta[b]pyrrol-2(1H)-ones showed rotational isomerism around the CN bond. Two rotamers of the 1-(2,4-dimethyl-3-pentyl) derivative were isolable by high-performance liquid chromatography at 0°C. The activation free energy, measured by the line-shape analysis of the variable-temperature NMR spectra, was 86.8 kJ mol−1 at 25°C. In a bromo derivative, a positive buttressing effect was observed.

  1 烷基环庚基[b]吡咯-2(1H)-酮显示出围绕 CN 键的旋转异构现象。1-(2,4 二甲基-3-戊基)衍生物的两种旋转异构体可在 0°C 下通过高效液相色谱法分离出来。通过对变温核磁共振光谱进行线形分析测得的活化自由能在 25°C 时为 86.8 kJ mol-1。在一种溴衍生物中，观察到了一种正的对接效应。