4-cyanobenzenediazonium benzo[d][1,3,2]dithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzenediazonium benzo[d][1,3,2]dithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide
• 英文别名: 4-cyanobenzenediazonium benzo[d][1,3,2]dithiazol-2-ide-1,1,3,3-tetraoxide；4-cyanobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide；4-cyanobenzenediazonium o-benenedisulfonimide；4-Cyanobenzenediazonium;1lambda6,3lambda6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide；4-cyanobenzenediazonium;1λ6,3λ6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide
• 化学式: C₆H₄NO₄S₂*C₇H₄N₃
• 分子量: 348.363
• InChiKey: PSZFXCAMQIFITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzenediazonium benzo[d][1,3,2]dithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(butylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯与烷基锂试剂的意外反应选择性制备 N-烷基苯胺的一般程序

  摘要：

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38082
• 作为产物：
  描述：

  苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 对氨基苯腈 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以92%的产率得到4-cyanobenzenediazonium benzo[d][1,3,2]dithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  干燥的芳基重氮邻苯二磺酰亚胺的烷基硫基和芳硫基脱重氮。稳定和齐格勒反应的高效安全修饰以制备烷基芳基和二芳基硫化物

  摘要：

  在无水甲醇中，干燥的苯二氮杂鎓邻苯二磺酰亚胺1与硫醇钠之间的反应代表了一种有效且安全的方法，具有一般有效性，可用于制备未官能化或不同官能度的烷基芳基和二芳基硫化物。通常，对于烷基硫代重氮基化反应，反应温度维持在0-5℃，对于芳基硫代重氮基化反应，反应温度保持在室温（20-25℃）。硫化物的收率通常很高；在所考虑的63个实例中，有43个的产率大于80％，而13个的产率在70％至80％之间。仅当使用位阻重氮盐或硫醇时，收率较低。始终从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（8），可将其重新用于制备盐1。

  DOI：

  10.1021/jo0003347

文献信息

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Copper- and Phosphane-Free Sonogashira Coupling of Arenediazonium<i>o</i>-Benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1002/ejoc.201301191

  日期：2014.1

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as efficient reagents in Sonogashira coupling reactions. In this work, reactions were carried out in DMSO under very mild conditions (without copper or phosphanes), and gave rise to arylated alkynes in good to excellent yields (25 examples, average yield 83 %). o-Benzenedisulfonimide could be recovered from all the reactions in yields of >80 %, so

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺可用作 Sonogashira 偶联反应中的有效试剂。在这项工作中，反应在 DMSO 中在非常温和的条件下进行（没有铜或磷烷），并以良好到极好的收率（25 个例子，平均收率 83%）产生芳基化炔烃。邻苯二磺酰亚胺可以从所有反应中以>80%的收率回收，因此它可以循环用于制备其他重氮盐。机理研究揭示了 DMSO 和邻苯二磺酰亚胺阴离子在催化剂形成中的基本作用，以及 DMSO 在催化循环中的重要性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Dry Arenediazonium<i>o</i>-Benzenedisulfonimides with Aryltin Compounds
  作者：Stefano Dughera

  DOI：10.1055/s-2006-926373

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and aryltin derivatives is described. The procedure is general, easy and gives pure biaryls in good yields (25 examples, average yield 79%). o-Benzenedisulfonimide can be recovered (>80%) and reused to prepare again the starting material.

  描述了各种芳基重氮邻苯二磺酰亚胺和芳基锡衍生物之间的钯催化交叉偶联反应。该程序是通用的，简单的，并以良好的收率得到纯联芳基化合物（25 个例子，平均收率 79%）。邻苯二磺酰亚胺可以回收 (>80%) 并重新用于再次制备起始材料。
• New azo-decorated N-pyrrolidinylthiazoles: synthesis, properties and an unexpected remote substituent effect transmission
  作者：Carla Boga、Silvia Cino、Gabriele Micheletti、Daniele Padovan、Luca Prati、Andrea Mazzanti、Nicola Zanna

  DOI：10.1039/c6ob00994h

  日期：——

  suggesting a hindered rotation around the C2–N bond, of which a double bond character was also evidenced by X-ray diffraction analyses. The free energies of activation for the rotational processes have been obtained from 1H NMR experiments and computer simulations at different temperatures and provided good correlation with the σ constants of the substituents on the ‘remote’ benzene ring. This represents

  通过2- N-吡咯烷基二噻唑与一系列主要在对位带有电子效应不同的基团的芳基重氮盐的反应，在温和的条件下以高收率获得了新的5-偶氮取代的噻唑衍生物。产物的NMR谱图显示了在α位上的亚甲基向吡咯烷基氮的广泛信号，这表明绕C2-N键的旋转受阻，X射线衍射分析也证明了其双键特性。通过1 H NMR实验和计算机模拟在不同温度下获得了旋转过程的活化自由能，并提供了与σ的良好相关性“远程”苯环上取代基的常数。这表示出乎意料且特殊的结果，因为已证明绕C2-N键的旋转受限是受非常远的取代基影响的。2，4-二-N-吡咯烷基基噻唑与2- N-吡咯烷基基噻唑在芳基重氮盐中的反应性强得多。