1-methoxymethyl-2-methylindole | 1322763-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxymethyl-2-methylindole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-(methoxymethyl)-2-methyl-；1-(methoxymethyl)-2-methylindole
• CAS: 1322763-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DWPJNBINOXYLRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethyl-2-methylindole 、 benzyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 (S,S)-6,6'-(1,2-dimethylpropanedioxy)-2,2'-bipyridine 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的C ？H轴向手性2,2'-联吡啶配体对吲哚的功能化

  摘要：

  轴向手性的2,2'-联吡啶配体实现了钯催化对映体的C C H的对映选择性CH官能化，从而提供了所需的吲哚-3-乙酸酯衍生物，其ee高达98％。此外，该反应方案对于使用α-芳基-α-重氮乙酸酯的酚的不对称OH插入反应也有效。这代表具有轴向手性的联吡啶配体在钯催化的卡宾迁移插入反应中的首次成功应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201504483
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1-methoxymethyl-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  使用手性二羧酸（II）羧酸酯催化α-重氮丙酸酯对吲哚的催化对映选择性C–H官能化：acromoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乙酸片段的不对称合成

  摘要：

  N-甲氧基甲基（MOM）保护的2,3-未取代的吲哚与α-重氮丙酸酯的对映选择性C–H功能化是通过四[二] [ N-邻苯二甲酰基-（S）-三乙基丙氨酸]铑（Rh 2）催化实现的。（（S）-PTTEA）4，以高收率提供对映体选择性高达86％ee的α-甲基-3-吲哚基乙酸酯。该协议的有效性通过强力植物生长素Acremoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乳酸片段的首次催化不对称合成得到证明。此外，结合使用TMSOTf和2,2'-联吡啶的Fujioka协议被证明对于去除N更为有效。-妈妈组。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.011

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed CH Functionalization of Indoles Using an Axially Chiral 2,2′-Bipyridine Ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201504483

  日期：2015.10.5

  palladium‐catalyzed enantioselective CH functionalization of indoles was achieved with an axially chiral 2,2′‐bipyridine ligand, thus providing the desired indol‐3‐acetate derivatives with up to 98 % ee. Moreover, the reaction protocol was also effective for asymmetric OH insertion reaction of phenols using α‐aryl‐α‐diazoacetates. This represents the first successful application of bipyridine ligands with axial

  轴向手性的2,2'-联吡啶配体实现了钯催化对映体的C C H的对映选择性CH官能化，从而提供了所需的吲哚-3-乙酸酯衍生物，其ee高达98％。此外，该反应方案对于使用α-芳基-α-重氮乙酸酯的酚的不对称OH插入反应也有效。这代表具有轴向手性的联吡啶配体在钯催化的卡宾迁移插入反应中的首次成功应用。
• Catalytic enantioselective C–H functionalization of indoles with α-diazopropionates using chiral dirhodium(II) carboxylates: asymmetric synthesis of the (+)-α-methyl-3-indolylacetic acid fragment of acremoauxin A
  作者：Takayuki Goto、Yoshihiro Natori、Koji Takeda、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.011

  日期：2011.4

  first catalytic asymmetric synthesis of the (+)-α-methyl-3-indolylacetic acid fragment of acremoauxin A, a potent plant-growth inhibitor. Furthermore, the Fujioka protocol using a combination of TMSOTf and 2,2′-bipyridyl was shown to be superior for the removal of the N-MOM group.

  N-甲氧基甲基（MOM）保护的2,3-未取代的吲哚与α-重氮丙酸酯的对映选择性C–H功能化是通过四[二] [ N-邻苯二甲酰基-（S）-三乙基丙氨酸]铑（Rh 2）催化实现的。（（S）-PTTEA）4，以高收率提供对映体选择性高达86％ee的α-甲基-3-吲哚基乙酸酯。该协议的有效性通过强力植物生长素Acremoauxin A的（+）-α-甲基-3-吲哚基乳酸片段的首次催化不对称合成得到证明。此外，结合使用TMSOTf和2,2'-联吡啶的Fujioka协议被证明对于去除N更为有效。-妈妈组。