N-formyl-β-oxotryptamine | 73053-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-β-oxotryptamine
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)formamide；2-formylamino-1-indol-3-yl-ethanone；N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]formamide
• CAS: 73053-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: NICSKADKCHRXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-β-oxotryptamine 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-(1H-indol-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  植物病原性真菌Camalexins，其生物等排体和类似物在植物病原性真菌Alternaria braciicicola中的代谢

  摘要：

  据报道，铜绿链霉菌对植物抗毒素camalexin（1），1-甲基camalexin（10）和6-甲氧基camalexin（11）的代谢及其抗真菌活性。这项工作建立了camalexins缓慢地生物转化（约六天）为相应的吲哚-3-硫代羧酰胺，然后将其进一步转化为吲哚-3-羧酸。这些代谢物对油菜曲霉的抑制作用远小于亲本卡莱姆毒素，表明这些酶介导的转化是解毒作用。此外，分析了卡莱姆毒素的合成异构体和生物异构体的代谢（1）表明噻唑环中的甘氨毒素的异构体没有被代谢。基于这些结果，提出了导致吲哚-3-硫代羧酰胺形成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.026
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-formyl-β-oxotryptamine
  参考文献：
  名称：

  Yoshioka, Tadao; Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2252 - 2281

  摘要：

  DOI：