1-(4-甲基苯基)-1,2,2-三苯乙烯 | 70592-06-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-1,2,2-三苯乙烯
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethylene
• 英文别名: (2-(p-tolyl)ethene-1,1,2-triyl)tribenzene；1-(4-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethene；1-methyl-4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzene
• CAS: 70592-06-2
• 化学式: C₂₇H₂₂
• 分子量: 346.472
• InChiKey: CNZZQDOFHHSVMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  436.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

制备方法与用途

应用1-(4-甲基苯基)-1,2,2-三苯乙烯可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发和化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1,2,2-三苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到112-三苯基-2-(4-溴甲基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-responsive reporter molecules for selective localization and fluorescence imaging of pathogenic biofilms

  摘要：

  一种新型的酶响应报告分子（ERM-1），用于选择性定位病原生物膜中的AmpC。

  DOI：

  10.1039/c6cc09296a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-1,2,2-三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过添加一对脂肪酸的顺式和反式异构体，诱导四苯乙烯（TPE）衍生物修饰的镧系元素纳米线的荧光特性显着不同†

  摘要：

  已开发出一种简单的逐层方法，将3,5-二羧基苯氧基修饰的四苯乙烯衍生物（表示为TPE-2COOH）引入镧系元素纳米线。有趣的是，通过经由静电相互作用将负的TPE-2COOH负载在纳米线的正表面上来开启聚集诱导的发射（AIE）。更令人兴奋的是，这些合成的复合纳米线在存在一对顺式和反式脂肪酸（油酸和二十二酸）的情况下表现出明显不同的荧光特性。加入油酸（顺式）后出现明显的发射峰（382 nm）观察到-构型），其与冷冻的稀释的TPE-2COOH溶液（1.95×10 -10 mol L -1）一致，表明发生了TPE-2COOH的单体放出。当具有特殊顺式构型的油酸接近纳米线时，它取代了一些TPE-2COOH，并作为笼子排列在表面上以分离TPE-2COOH分子，从而导致单体发射。与油酸诱导的单体发射不同，通过添加反式可检测到的聚集体发射减弱异构体伊莱酸，因为具有线性结构的伊莱酸几乎不可能在取代过程中在表

  DOI：

  10.1039/c8dt03917h

文献信息

• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

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• Radical ions in photochemistry. Part 24. Carbon-carbon bond cleavage of radical cations in solution: theory and application
  作者：Roman Popielarz、Donald R. Arnold

  DOI：10.1021/ja00164a030

  日期：1990.4

  The cleavage of radical cations of two series of alkanes, 1,1,2-triaryl- and 1,1,2,2-tetraarylalkanes, generated by photoinduced single electron transfer in acetonitrile-methanol, occurs with formation of radical and carbocation fragments. The radical cations of some unsymmetrically substituted alkanes cleave to give all four of the possible products, two hydrocarbons emanating from the radicals and

  乙腈-甲醇中光诱导单电子转移产生的两个系列烷烃 1,1,2-三芳基烷烃和 1,1,2,2-四芳基烷烃的自由基阳离子的裂解伴随着自由基和碳正离子碎片的形成而发生。一些不对称取代的烷烃的自由基阳离子裂解得到所有四种可能的产物，两种来自自由基的烃和两种来自碳阳离子的甲醚，与两种可能的自由基片段的氧化电位成比例。观察到的产物比率的对数与根据报告的电化学确定的氧化电位计算的对数之间存在极好的线性相关性（r = 0.998，5 分）。比例常数 (1。
• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

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• Tetraphenylethene-functionalized diketopyrrolopyrrole solid state emissive molecules: enhanced emission in the solid state and as a fluorescent probe for cyanide detection
  作者：Lingyun Wang、Linhui Zhu、Lin Li、Derong Cao

  DOI：10.1039/c6ra10073b

  日期：——

  Tetraphenylethene-functionalized diketopyrrolopyrrole solid state red-emissive molecules (DPP1andDPP2) with enhanced emission in the solid state have been developed.

  四苯基乙烯官能化的二酮吡咯吡咯固态红发射分子（DPP1和DPP2）已经被开发出来。
• Self-assembly of tetraphenylethylene-based dendron into blue fluorescent nanoparticles with aggregation induced enhanced emission $$^{\S }$$ §
  作者：Nithiyanandan Krishnan、M A Hanna Ameena、Siriki Atchimnaidu、Devanathan Perumal、Murali Golla、Jithu Krishna、Reji Varghese

  DOI：10.1007/s12039-018-1556-7

  日期：2018.10

  relaxation of intramolecular \(\hbox C}(\hbox sp}^2})\)–\(\hbox C}(\hbox sp}^2})\) bond rotation in the excited state. The aggregates of the dendron are prepared with the addition of a ‘poor’ solvent into a solution of the dendron in a ‘good’ solvent. A huge enhancement in fluorescence is observed in the aggregated state, which is attributed to the restriction of intramolecular \(\hbox C}(\hbox

  摘要发光有机纳米组件由于其在材料科学和生物成像中的潜在应用，近年来受到了极大的关注。由于大多数荧光团在固态下会发生聚集引起的猝灭，因此其技术应用受到限制。因此，对设计在聚集态和固态下发射增强的荧光团有很高的要求。本文中，我们通过多步有机反应报告了基于四苯乙烯的树枝状分子的设计和合成。对于处于分子溶解状态的树枝状分子，观察到非常弱的发射，这归因于分子内\（\ hbox C}（\ hbox sp} ^ 2}）\） – （（hbox C }（\ hbox sp} ^ 2}）\）键在激发态下旋转。树突的聚集体通过向树突在“良”溶剂中的溶液中添加“不良”溶剂而制备。在聚集状态下观察到荧光的极大增强，这归因于分子内\（\ hbox C}（\ hbox sp} ^ 2}）\） – \（\ hbox C}（\ hbox sp} ^ 2}）\）键旋转，并使辐射衰减成为聚合状态的主要衰