[1-(4-乙腈基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 | 1609104-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [1-(4-乙腈基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
• 英文名称: 2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-(1,2,2-Triphenylvinyl)phenyl)acetonitrile；2-[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 1609104-34-8
• 化学式: C₂₈H₂₁N
• 分子量: 371.481
• InChiKey: MMHMFDOASTUCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-乙腈基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 在 sodium methylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种能够可视化指导光动力治疗的纳米探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供一种能够可视化指导光动力治疗的纳米探针及其制备方法与应用，所述纳米探针由荧光探针分子通过自组装包裹光敏剂而成，其中，所述荧光探针分子荧光发射强度与环境中ROS水平呈正相关。所述纳米探针具有光声成像能力，可用于成像肿瘤；在纳米探针解聚过程中，光敏剂逐渐释放，光敏剂荧光强度逐渐增强，产生ROS的能力逐渐增强，因此监测光敏剂荧光发射强度可用于指导激光激发光敏剂时机；纳米粒中的ROS检测探针可实时反映光敏剂ROS产生水平，进而可实时监测光敏剂产生ROS杀伤肿瘤细胞的能力。本发明将为可视化指导光动力治疗提供一种新颖的设计思路与制备方法。

  公开号：

  CN111973742B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1,2,2-三苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [1-(4-乙腈基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  带有AIE-活性部分的二腈：合成，E / Z异构化和荧光性质

  摘要：

  制备了带有聚集诱导发射（AIE）活性部分[四苯乙烯（TPE）或二苯菲（DPP）]的二腈。化合物4（与TPE相连）和8（与DPP相连）表现出相当大的红移发射，这是由于它们的大斯托克斯位移以及聚集态和固态的强荧光。容易分离两个二腈的纯E和Z立体异构体，并研究了它们的异构化平衡和荧光性质。除了其明显的AIEE行为外，还有4和8 还显示出对外部刺激的各种可逆的铬响应，即溶剂化，压电，汽化和热致变色，使其成为智能材料的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201406128

文献信息

• 一种能够可视化指导光动力治疗的纳米探针及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111973742B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明提供一种能够可视化指导光动力治疗的纳米探针及其制备方法与应用，所述纳米探针由荧光探针分子通过自组装包裹光敏剂而成，其中，所述荧光探针分子荧光发射强度与环境中ROS水平呈正相关。所述纳米探针具有光声成像能力，可用于成像肿瘤；在纳米探针解聚过程中，光敏剂逐渐释放，光敏剂荧光强度逐渐增强，产生ROS的能力逐渐增强，因此监测光敏剂荧光发射强度可用于指导激光激发光敏剂时机；纳米粒中的ROS检测探针可实时反映光敏剂ROS产生水平，进而可实时监测光敏剂产生ROS杀伤肿瘤细胞的能力。本发明将为可视化指导光动力治疗提供一种新颖的设计思路与制备方法。
• Dinitriles Bearing AIE-Active Moieties: Synthesis,<i>E</i>/<i>Z</i>Isomerization, and Fluorescence Properties
  作者：Thiago Teixeira Tasso、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201406128

  日期：2015.3.16

  Dinitriles bearing aggregation‐induced emission (AIE)‐active moieties [tetraphenylethylene (TPE) or diphenylphenanthrene (DPP)] were prepared. Compounds 4 (TPE‐linked) and 8 (DPP‐linked) showed considerably redshifted emission resulting from their large Stokes shifts and also strong fluorescence in the aggregated and solid states. Pure E and Z stereoisomers of both dinitriles were easily separated

  制备了带有聚集诱导发射（AIE）活性部分[四苯乙烯（TPE）或二苯菲（DPP）]的二腈。化合物4（与TPE相连）和8（与DPP相连）表现出相当大的红移发射，这是由于它们的大斯托克斯位移以及聚集态和固态的强荧光。容易分离两个二腈的纯E和Z立体异构体，并研究了它们的异构化平衡和荧光性质。除了其明显的AIEE行为外，还有4和8 还显示出对外部刺激的各种可逆的铬响应，即溶剂化，压电，汽化和热致变色，使其成为智能材料的潜在候选者。
• Effect of alkyl length dependent crystallinity for the mechanofluorochromic feature of alkyl phenothiazinyl tetraphenylethenyl acrylonitrile derivatives
  作者：Chunping Ma、Xiqi Zhang、Yang Yang、Zhiyong Ma、Liutao Yang、Yujiao Wu、Hongliang Liu、Xinru Jia、Yen Wei

  DOI：10.1039/c6tc00939e

  日期：——

  Three novel alkyl phenothiazinyl tetraphenylethenyl acrylonitrile derivatives (PhC3P4, PhC6P4, and PhC12P4) with alkyl groups of different lengths (–C3H7, –C6H13, –C12H25) were prepared in high yield (>90%) and successfully confirmed using 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. Quantum mechanical computation demonstrated significant difference in the conformation of alkyl chains among the compounds

  以高收率（> 90％）制备了三种具有不同长度烷基（–C 3 H 7，–C 6 H 13，–C 12 H 25）的新颖的烷基吩噻嗪基四苯基乙烯基丙烯腈衍生物（PhC3P4，PhC6P4和PhC12P4）。并使用1 H NMR成功确认，131 H NMR和质谱。量子力学计算表明化合物之间烷基链的构型存在显着差异，但电子云的迁移无明显差异。在这些衍生物中证实了明显的扭曲的分子内电荷转移（TICT）和聚集诱导的发射（AIE）性质。但是，在三种化合物中发现了完全不同的机械荧光致变色特性，因为PhC3P4表现出明显的红移机械荧光致变色特征，而PhC6P4和PhC12P4几乎没有表现出机械荧光致变色现象。因此，进行了X射线散射，时间分辨的发射衰减行为和差示扫描量热法，表明PhC3P4的机械氟致变色机理归因于从晶态到非晶态的明显相变，并且Pc3P4的显着增加。加权平均寿命。相比之下，PhC6P4和PhC1
• Synthesis and Photophysical Properties of Benzothiadiazole-Based Luminescence Materials with Tunable Emission Properties
  作者：Xiaohui Wang、Yiwei Liu、Xing Feng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133435

  日期：2022.10

  reasonable red-shifted emission with slightly fluorescence quenching. Thus, although the typical aggregation-induced emission (AIE) unit tetraphenylethene was introduced into those molecular skeletons, both compounds still display ACQ characteristic, due to the molecular aggregation via the strengthen intramolecular interaction (such as π-π stacking) could overwhelm the AIE effect. Thus, the large π-conjugated

  受到有机发光材料的长波长发射的优势的启发，本文通过合适的选择供体组（苯基/硫苯基单元），提出了两种dad型苯甲二唑的分子，具有从黄色到红色的颜色触发发射的分子。优化的分子结构表明苯并噻二唑单元与供体基团几乎处于共面构型，这将趋向于加强分子间的相互作用，从而产生合理的红移发射，并具有轻微的荧光猝灭。因此，尽管将典型的聚集诱导发射 (AIE) 单元四苯基乙烯引入这些分子骨架，但由于分子通过加强分子内相互作用（如 π-π 堆积）可以压倒 AIE 效应。因此，与平面分子骨架共轭的大 π 不利于构建高效的 AIE 分子。
• Conjugating Coumarin with Tetraphenylethylene to Achieve Dual‐State Emission for Reversible Mechanofluorochromism and Live Cell Imaging
  作者：Ze Huang、Aixiang Ding、Jiaxiang Yang、Chengyuan Wang、Fang Tang

  DOI：10.1002/chem.202203628

  日期：——

  bright emission in both dilute solutions and the solid state have been synthesized by finely tuning electronic structures and molecular conformations. Experimental results suggest that a favorable electron transfer within the highly twisting molecules is essential for the DSE properties. The DSEgens were demonstrated applicable as dual-state probes for reversible mechanofluorochromism and live cell imaging

  通过微调电子结构和分子构象，合成了香豆素-四苯乙烯衍生的双态发光体 (DSEgens)，在稀溶液和固态下都具有明亮的发光。实验结果表明，高度扭曲分子内有利的电子转移对于 DSE 特性至关重要。DSEgens 被证明可用作双态探针，用于可逆机械荧光显色和活细胞成像。