1-(4-甲基苯基)-1,1,2,2,2-五甲基二硅烷 | 4199-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-1,1,2,2,2-五甲基二硅烷
• 英文名称: (4-methylphenyl)pentamethyldisilane
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane；pentamethyl-p-tolyldisilane；p-tolylpentamethyldisilane；pentamethyl-p-tolyl-disilane；<4-Methyl-phenyl>-pentamethyl-disilan；1-p-Methylphenyl-pentamethyldisilan；Dimethyl-(4-methylphenyl)-trimethylsilylsilane
• CAS: 4199-04-6
• 化学式: C₁₂H₂₂Si₂
• 分子量: 222.478
• InChiKey: GDHCPINRCCEITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1,1,2,2,2-五甲基二硅烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dimethyl-(1,1-dimethylethyl)-(4-methylphenyl)-silan
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of organopolysilanes. Novel addition reaction of aryl substituted disilanes to olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00853a052
• 作为产物：
  描述：

  一氯五甲基二硅烷 、 对溴甲苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以67%的产率得到1-(4-甲基苯基)-1,1,2,2,2-五甲基二硅烷
  参考文献：
  名称：

  不对称乙硅烷裂解的动力学控制。

  摘要：

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，

  DOI：

  10.1021/jo961131e

文献信息

• Photochemical carbon-silicon bond forming reaction on electron-deficient alkenes by disilanes and polysilanes via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80103-7

  日期：1994.6

  of electron-deficient alkenes with disilanes in acetonitrile gave silylated alkanes in high yields. The photosilylation occurred in a highly regioselective manner at the position β to the electron-withdrawing groups of the alkenes. With asymmetrically substituted disilanes and polysilanes, silyl groups bearing more bulky substituents were preferentially introduced to the alkenes. The photoreactions were

  缺电子的烯烃与乙硅烷在乙腈中的菲敏光反应可得到高产率的甲硅烷基化的烷烃。在烯的吸电子基团的位置β处以高度区域选择性的方式发生光硅烷化。对于不对称取代的乙硅烷和聚硅烷，优选将带有更大体积取代基的甲硅烷基引入烯烃中。光反应被芳香烃（如菲和苯并菲）敏化，但不被pyr或蒽敏化。在没有芳族烃的情况下，光反应是不明显的。光反应的关键步骤是与甲硅烷基自由基的缺电子烯烃与自由基阴离子的反应，它们是由乙硅烷和聚硅烷的自由基阳离子的亲核试剂裂解产生的。讨论了光反应的机理。
• Photolysis of aryl-substituted disilanes in the presence of dimethyl sulfoxide
  作者：Hiroshige Okinoshima、William P. Weber

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90392-9

  日期：1978.4

  The photolysis of aryl-substituted disilanes in the presence of dimethyl sulfoxide has been studied. The products are found to be disiloxanes, aryl-substituted silanes, dimethylsilanone [(CH3)2Si=O], and dimethyl sulfide. Possible mechanisms for these reactions are discussed.

  已经研究了在二甲亚砜存在下芳基取代的乙硅烷的光解作用。发现产物为二硅氧烷，芳基取代的硅烷，二甲基硅酮[（CH 3）2 Si = O]和二甲基硫。讨论了这些反应的可能机制。
• Silicon–Carbon Unsaturated Compounds. XVI. Photorearrangement of an Adduct Derived from Reaction of a Silicon–Carbon Unsaturated Compound with<i>t</i>-Butyl Alcohol
  作者：Mitsuo Ishikawa、Michio Oda、Kunio Nishimura、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.56.2795

  日期：1983.9

  Photolysis of pentamethylphenyldisilane in the presence of t-butyl alcohol gave a mixture of adducts which were readily oxidized to 1-(t-butoxydimethylsilyl)-2-(trimethylsilyl)benzene by oxygen. Photolysis of p-tolylpentamethyldisilane in the presence of t-butyl alcohol afforded 4-(t-butoxydimethylsilyl)-1-methyl-5-trimethylsilyl-1,3-cyclohexadiene (4) as a primary photoproduct. The UV-irradiation

  在叔丁醇存在下，五甲基苯基乙硅烷的光解得到加合物混合物，该混合物很容易被氧气氧化为 1-（叔丁氧基二甲基甲硅烷基）-2-（三甲基甲硅烷基）苯。在叔丁醇存在下对甲苯基五甲基乙硅烷进行光解得到 4-(叔丁氧基二甲基甲硅烷基)-1-甲基-5-三甲基甲硅烷基-1,3-环己二烯 (4) 作为主要的光产物。4 的紫外线照射得到开环产物，2-(叔丁氧基二甲基甲硅烷基)-5-甲基-1-三甲基甲硅烷基-1,3,5-己三烯和2-(叔丁氧基二甲基甲硅烷基)-5-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1,3,5-己三烯的比例为 1.8/1。
• Photochemically generated silicon-carbon double-bonded intermidiates
  作者：Mitsuo Ishikawa、Takamasa Fuchikami、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92149-1

  日期：1976.10
• Photosilylation of electron-deficient alkenes by use of disilanes via photoinduced electron-transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Tien Nguyen、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80484-6

  日期：1989.1