2,3-二氯-6-喹噁啉羧酸甲酯 | 108258-54-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氯-6-喹噁啉羧酸甲酯
• 中文别名: 2,3-二氯-6-喹喔啉羧酸甲酯；甲基2,3-二氯苯甲酸
• 英文名称: methyl 2,3-dichloroquinoxaline-6-carboxylate
• CAS: 108258-54-4
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 257.076
• InChiKey: ZLWYANCDEVPWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117～119℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6-喹噁啉羧酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硼氘化钠 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到methyl quinoxaline-6-carboxylate-2,3-d₂
  参考文献：
  名称：

  Monoacylglycerol Lipase Modulators

  摘要：

  桥接化合物，其结构式为(I)和(II)，包含它们的药物组合物，制造它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、障碍和状况的方法，如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、难治性抑郁、焦虑性抑郁、双相情感障碍）、癌症和眼科疾病相关的方法。 其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如下。

  公开号：

  US20200102311A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹噁啉-6-羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-二氯-6-喹噁啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-amino[1,2,4]triazolo[4,3-a] quinoxalines

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物 1 的前药，以及所述化合物和前药的药学上可接受的盐，其中R a ，R b ，R 1 和R 2 如本文所定义；其药物组合物；以及其用途。

  公开号：

  US20040192698A1

文献信息

• Tetrazanbigen Derivatives as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma (PPARγ) Partial Agonists: Design, Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Anticancer Activities
  作者：Linling Gan、Zongjie Gan、Yanrong Dan、Yaowei Li、Peiming Zhang、Shanwen Chen、Zaijun Ye、Tao Pan、Chunmei Wan、Xuelian Hu、Yu Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01512

  日期：2021.1.28

  be explained by the partial activation and upregulation of PPARγ expression, as indicated by the transactivation assay and western blotting evaluation. Furthermore, the in vitro antiproliferative activity was verified in an in vivo xenograft model in which 14g strongly reduced tumor growth at a dose of 10 mg/kg. In line with these positive observations, 14g exhibited an excellent water solubility of

  Tetrazanbigen（TNBG）是一种新型的固醇异喹啉衍生物，其水溶性差，并且通过脂质凋亡诱导对人癌细胞系具有中等抑制作用。本文中，我们开发了一系列具有改善的水溶性和抗增殖活性的新型TNBG类似物。CCK-8分析使我们能够鉴定出一种新型化合物14g，该化合物强烈抑制HepG2和A549细胞的生长，IC 50值分别为0.54和0.47μM。如反式激活分析和蛋白质印迹评估所示，抗癌作用可以通过PPARγ表达的部分激活和上调来解释。此外，体外在体内异种移植模型中验证了抗增殖活性，其中14g以10 mg / kg的剂量强烈降低了肿瘤的生长。与这些积极的观察一致，14g的水溶性极好，为31.4 mg / mL，比TNBG（4μg / mL）高出1000倍以上。总之，这些结果表明14g是一种有前途的抗癌治疗药物，值得进一步研究。
• Novel [1,2,4]Triazolo[4,3-a]Quinoxaline Derivative, Method For Preparing Same, And Pharmaceutical Composition For Preventing Or Treating BET Protein-Related Diseases, Containing Same As Active Ingredient
  申请人：Dong Wha Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US20200039984A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Provided are a novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivative, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition for preventing or treating bromodomain extra-terminal (BET) protein-related diseases including cancer and autoimmune diseases, containing the same as an active ingredient.

  提供了一种新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物，一种制备该衍生物的方法，以及一种用于预防或治疗与溴结构域额外末端（BET）蛋白相关的疾病，包括癌症和自身免疫疾病的药物组合物，其中该衍生物作为活性成分。
• Composition and use of substituted 1,3-dithiolo-and 1,4-dithiinoquinoxalines as an antimicrobial
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0784083A2

  公开（公告）日：1997-07-16

  A composition comprising an effective amount of a compound corresponding to the formula: wherein X represents: and R1 and R2 independently represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl, alkoxy, arylcarbonyl, or an alkoxy carbonyl group, wherein the alkyl, alkoxy, arylcarbonyl, or alkoxy carbonyl may be with or without halogen substituents, provided that at least one of R1 and R2 is a nitro, cyano, alkoxy, alkylcarbonyl, or an alkoxy carbonyl group, together with an inert diluent is useful in preventing the growth of marine organisms on a surface exposed to a marine environment in which marine organisms grow.

  一种组合物，包含有效量的符合式的化合物： 其中 X 代表 以及 R1 和 R2 独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、烷基、烷氧基、芳基羰基或烷氧基羰基，其中烷基、烷氧基、芳基羰基或烷氧基羰基可带或不带卤素取代基，条件是 R1 和 R2 中至少有一个是硝基、氰基、烷氧基、烷基羰基或烷氧基羰基，该组合物与惰性稀释剂一起使用，有助于防止暴露在海洋环境中的表面上的海洋生物的生长。
• [1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline derivative, method for preparing same, and pharmaceutical composition for preventing or treating BET protein-related diseases, containing same as active ingredient
  申请人：Dong Wha Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US11028090B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Provided are a novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivative, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition for preventing or treating bromodomain extra-terminal (BET) protein-related diseases including cancer and autoimmune diseases, containing the same as an active ingredient.

  本文提供了一种新颖的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物、一种制备方法和一种药物组合物，用于预防或治疗包括癌症和自身免疫性疾病在内的溴代端外蛋白（BET）相关疾病。
• Quinoxaline and pyridopyrazine derivatives as PI3K-beta inhibitors
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US11130751B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention relates to substituted quinoxaline and pyridopyrazine derivatives of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as pI3Kβ inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式 (I) 的取代喹喔啉和吡啶并吡嗪衍生物 其中的变量具有权利要求中定义的含义。根据本发明的化合物可用作 pI3Kβ 抑制剂。本发明还涉及包含上述化合物作为活性成分的药物组合物以及上述化合物作为药物的用途。