2,3-二氯-6-氟-7-硝基喹喔啉 | 153392-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氯-6-氟-7-硝基喹喔啉
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-fluoro-7-nitroquinoxaline
• CAS: 153392-16-6
• 化学式: C₈H₂Cl₂FN₃O₂
• 分子量: 262.027
• InChiKey: GLCDEGACBJGQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-6-氟-7-硝基喹喔啉 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1-butyl-8-fluoro-7-nitro-4(5H)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑并[1,2-α]喹喔啉酮及相关化合物：AMPA型非NMDA受体的合成与构效关系。

  摘要：

  作为发现EAA受体AMPA亚型新型拮抗剂的计划的一部分，我们设计并合成了一系列由6-（1H）引发的杂环稠合的咪唑基喹喔啉酮5a-c，9、11、14a-e和18 -咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮盐酸盐（1a.HCl，YM90K），方法是用咪唑和三唑环取代酰胺。通过抑制大鼠全脑的[3H] AMPA结合来评估其活性。结果显示出8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑并[1,2-α]喹喔啉酮（5a）及其[1,2,4]三唑[4,3-α]类似物14a对AMPA受体具有高亲和力，Ki值分别为0.057和0.19 microM，类似于1a和NBQX（2）的活性（1a，Ki = 0.084 microM; 2，Ki = 0.060 microM）。相反，8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑[1，5-α-喹喔啉酮（5b）和7-（1H-咪唑-1-基）-8-硝基-4（5H）-[1

  DOI：

  10.1021/jm960664c
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-6-硝基-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2,3-二氯-6-氟-7-硝基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑并[1,2-α]喹喔啉酮及相关化合物：AMPA型非NMDA受体的合成与构效关系。

  摘要：

  作为发现EAA受体AMPA亚型新型拮抗剂的计划的一部分，我们设计并合成了一系列由6-（1H）引发的杂环稠合的咪唑基喹喔啉酮5a-c，9、11、14a-e和18 -咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-喹喔啉二酮盐酸盐（1a.HCl，YM90K），方法是用咪唑和三唑环取代酰胺。通过抑制大鼠全脑的[3H] AMPA结合来评估其活性。结果显示出8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑并[1,2-α]喹喔啉酮（5a）及其[1,2,4]三唑[4,3-α]类似物14a对AMPA受体具有高亲和力，Ki值分别为0.057和0.19 microM，类似于1a和NBQX（2）的活性（1a，Ki = 0.084 microM; 2，Ki = 0.060 microM）。相反，8-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-4（5H）-咪唑[1，5-α-喹喔啉酮（5b）和7-（1H-咪唑-1-基）-8-硝基-4（5H）-[1

  DOI：

  10.1021/jm960664c

文献信息

• Cyanoiminoquinoxaline derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06525054B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  A cyanoiminoquinoxaline derivative of the formula (II) is useful as a preventive or therapeutic agent for diseases due to hyperexcitation of glutamate receptors. (wherein, X and Y each is independently O or NCN, provided that at least one of X and Y is NCN; R1, R2, R3, and R4 each is independently hydrogen, halogen, nitro, optionally substituted heterocyclic group etc.; R5 is hydrogen etc.; R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4, and R4 and R5, each taken together with the adjacent atoms may form a carbocycle which may be substituted or may contain a heteroatom(s).)

  公式（II）的氰基亚氨基喹啉衍生物可用作预防或治疗由谷氨酸受体过度兴奋引起的疾病的药物。（其中，X和Y各自独立地为O或NCN，但至少其中之一为NCN；R1，R2，R3和R4各自独立地为氢，卤素，硝基，可选地取代的杂环基等；R5为氢等；R1和R2，R2和R3，R3和R4以及R4和R5，每组相邻的原子一起可能形成一个可取代或可能包含一个杂原子的碳环。)
• CYANOIMINOQUINOXALINE DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1097927A1

  公开（公告）日：2001-05-09

  A cyanoiminoquinoxaline derivative of the formula (II) is useful as a preventive or therapeutic agent for diseases due to hyperexcitation of glutamate receptors. (wherein, X and Y each is independently O or NCN, provided that at least one of X and Y is NCN; R1, R2, R3, and R4 each is independently hydrogen, halogen, nitro, optionally substituted heterocyclic group etc.; R5 is hydrogen etc.; R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4, and R4 and R5, each taken together with the adjacent atoms may form a carbocycle which may be substituted or may contain a heteroatom(s).)

  式（II）的氰亚氨基喹喔啉衍生物可用作谷氨酸受体过度兴奋所致疾病的预防或治疗剂。 (其中，X和Y各自独立地为O或NCN，条件是X和Y中至少有一个是NCN；R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素、硝基、任选取代的杂环基团等；R5为氢等；R1和R2、R2和R3、R3和R4以及R4和R5各自与相邻原子一起可形成一个碳环，该碳环可被取代或可含有一个杂原子)。
• US6525054B1
  申请人：——

  公开号：US6525054B1

  公开（公告）日：2003-02-25
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOXALINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997032858A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (EN) The present invention relates to a novel condensed heterocyclic compound of formula (I) wherein R1 is alkyl, etc.; R2 is hydrogen, etc.; R3 and R4 are each independently hydrogen, etc.; a group of formula (a) is the group of formula (b), etc.; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said condensed heterocyclic compound or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said condensed heterocyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.(FR) L'invention concerne un nouveau composé hétérocyclique condensé de formule (I), dans laquelle R1 représente alkyle, etc. R2 représente hydrogène, etc.; R3 et R4 représentent séparément hydrogène, etc.; un groupe de formule (a) est le groupe de formule (b), etc.; ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé, lequel est utile en tant que médicament. L'invention porte également sur les procédés de préparation dudit composé hétérocyclique condensé ou d'un sel de celui-ci, sur une composition pharmaceutique comprenant ledit composé hétérocyclique condensé ou sur un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.