trans-N-(2-Cyanoethyl)-3-benzyloxycarbonylamino-cyclopentan-carbonamid | 19946-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-(2-Cyanoethyl)-3-benzyloxycarbonylamino-cyclopentan-carbonamid
• 英文别名: [(1R,3R)-3-(2-Cyano-ethylcarbamoyl)-cyclopentyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 19946-45-3；19946-46-4；180323-38-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: AJSYVASECDUFML-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  91.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-(2-Cyanoethyl)-3-benzyloxycarbonylamino-cyclopentan-carbonamid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (1R,3R)-3-Amino-cyclopentanecarboxylic acid (2-carbamimidoyl-ethyl)-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗生素脒霉素四种立体异构体的不对称合成及构效关系第1部分：合成

  摘要：

  天然脒霉素 ((1R, 3S) ‐14) 及其三种立体异构体是由同手性 3-氧代环戊烷羧酸 (1a) 通过不对称方法合成的，该方法基于不对称还原胺化反应生成甲基顺式 - N- (1 - 苯乙基) ) -3-氨基环戊烷羧酸盐 (3b)，通过旋光 N-(1-苯乙基) -3-亚氨基环戊烷羧酸甲酯 (2b) 生成 14 的顺式异构体。 光学纯的反式-3-氨基环戊烷羧酸 (4a) ) 由同手性酮酸 1a 通过 3-羟基-亚氨基环戊烷羧酸 (5a) 的不对称还原胺化获得，并产生 14 的反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290605
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二硫醇 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 trans-N-(2-Cyanoethyl)-3-benzyloxycarbonylamino-cyclopentan-carbonamid
  参考文献：
  名称：

  抗生素脒霉素四种立体异构体的不对称合成及构效关系第1部分：合成

  摘要：

  天然脒霉素 ((1R, 3S) ‐14) 及其三种立体异构体是由同手性 3-氧代环戊烷羧酸 (1a) 通过不对称方法合成的，该方法基于不对称还原胺化反应生成甲基顺式 - N- (1 - 苯乙基) ) -3-氨基环戊烷羧酸盐 (3b)，通过旋光 N-(1-苯乙基) -3-亚氨基环戊烷羧酸甲酯 (2b) 生成 14 的顺式异构体。 光学纯的反式-3-氨基环戊烷羧酸 (4a) ) 由同手性酮酸 1a 通过 3-羟基-亚氨基环戊烷羧酸 (5a) 的不对称还原胺化获得，并产生 14 的反式异构体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290605

文献信息

• Synthesis and Configurational Analysis of dl-Myxoviromycin
  作者：JUNKI KATSUBE

  DOI：10.1248/cpb.16.232

  日期：——

  dl-Myxoviromycin and its configurational isomer (epimer) were synthesized by a series of reactions shown in Chart 1. The cis configuration was proposed for myxoviromycin from the configurational analysis.

  dl-Myxoviromycin 及其构型异构体（表异构体）是通过图 1 所示的一系列反应合成的。通过构型分析，提出了 myxoviromycin 的顺式构型。