O-Methansulfonyl-D-(+)-pantolacton | 20374-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: O-Methansulfonyl-D-(+)-pantolacton
• 英文别名: (3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl methanesulfonate；D-(+)-O-Mesylpantolacton
• CAS: 20374-32-7
• 化学式: C₇H₁₂O₅S
• 分子量: 208.235
• InChiKey: ZOLWVZHWXBWEQW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methansulfonyl-D-(+)-pantolacton 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 DL-泛酰内酯
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 D-(-)-泛酰内酯 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以88%的产率得到O-Methansulfonyl-D-(+)-pantolacton
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0

文献信息

• Synthesis and structure determination of diastereomeric carbapenems in the AdNE-reaction of (±)-4,4-dimethyl-3-mercaptodihydrofuran-2(3H)-one with chiral carbapenem enol phosphate
  作者：Zuleykha Valiullina、Adeliya Galeeva、Alexander Lobov、Leonard Khalilov、Mansur Miftakhov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.437

  日期：——
• Kopelevich,V.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1088 - 1091
  作者：Kopelevich,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations in the field of acyl group carriers
  作者：V. M. Kopelevich、L. M. Shmuilovich、E. S. Zhdanovich、N. A. Preobrazhenskii

  DOI：10.1007/bf00636006

  日期：1969.5