2-benzenesulfonylmethyl-4-fluoro-1-nitro-benzene | 89303-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonylmethyl-4-fluoro-1-nitro-benzene
• 英文别名: 2-[(Benzenesulfonyl)methyl]-4-fluoro-1-nitrobenzene；2-(benzenesulfonylmethyl)-4-fluoro-1-nitrobenzene
• CAS: 89303-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₄S
• 分子量: 295.291
• InChiKey: JUJNRYMMUSVJEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonylmethyl-4-fluoro-1-nitro-benzene 在 盐酸 、 tin 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(benzenesulfonyl)-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 对氟硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-benzenesulfonylmethyl-4-fluoro-1-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  芳族硝基化合物中的氢被氯甲基苯基砜的碳负离子取代时的特定邻位取向

  摘要：

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91141-x

文献信息

• Substituted-3-sulfonylindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Elokdah Mahmoud Hassan

  公开号：US20070037802A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种式I化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• Substituent Effects on the Electrophilic Activity of Nitroarenes in Reactions with Carbanions
  作者：Sylwia Błażej、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/chem.200800821

  日期：2008.12.8

  as a model reaction because it meets key criteria, such as the wide range of substituents that can be present on the nitrobenzene ring, a low sensitivity to steric hindrance, and in particular the possibility of ensuring conditions in which the overall relative rates of reaction in competitive experiments are equal to the relative rates of nucleophilic addition. The values of relative rates of addition

  通过将氢（VNS）的取代亲核取代与氯甲基苯基砜（1）的碳负离子确定对硝基苯的硝基的对位，邻位和间位的取代基，对亲电子活性的影响。给出相对于硝基苯的取代硝基芳烃的相对活性的值，将其作为标准。选择该过程作为模型反应是因为它符合关键标准，例如硝基苯环上可能存在的取代基范围广泛，对位阻的敏感性低，尤其是确保总体相对相对分子质量的条件的可能性。竞争性实验中的反应速率等于亲核加成的相对速率。相对添加率的值，
• Reactions of Nitroheteroarenes with Carbanions: Bridging Aromatic, Heteroaromatic, and Vinylic Electrophilicity
  作者：Florian Seeliger、Sylwia Błażej、Sebastian Bernhardt、Mieczysław Mąkosza、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200800329

  日期：2008.7.7

  reactive than nitrobenzene. Among the five-membered heterocycles 2-nitrothiophene is the most active followed by nitroimidazoles and 4-nitropyrazole. Nitropyrroles are the least electrophilic nitroheteroarenes with reactivities comparable to nitrobenzene. Quantum chemically calculated methyl anion affinities (B3LYP/6-311G(d,p)//B3LYP/6-31G(d)) of the nitroarenes correlated only moderately with the partial

  已确定氯甲基苯基砜（1-）的阴离子被各种硝基杂芳烃（例如硝基吡啶，硝基吡咯，硝基咪唑，2-硝基噻吩和4-硝基吡唑）的取代亲核取代（VNS）的相对速率常数通过竞争实验。结果表明，硝基吡啶的活性比硝基苯高大约四个数量级。在五元杂环中，2-硝基噻吩活性最高，其次是硝基咪唑和4-硝基吡唑。硝基吡咯是亲电性最低的硝基杂芳烃，其反应性与硝基苯相当。量子化学计算的硝基芳烃的甲基阴离子亲和力（B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d））仅与部分相对速率常数适度相关。这些活性与硝基芳烃的LUMO能的相关性甚至更差。通过测量1-硝基芳烃和二乙基亚芳基丙二酸酯10的二阶速率常数，可以将硝基杂芳烃的亲电反应性与基于线性自由能关系log k（K）的综合亲电等级联系起来。 20摄氏度）= s（N + E）。
• Hydroxylamine derivative of 5-nitro-8-hydroxy quinoline
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04801717A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  Novel hydroxylamino derivatives of the formula Ar--ONH.sub.2 I wherein Ar is selected from the group consisting of mono- and polycyclic aromatics and hetero-aromatics, both optionally substituted with at least one member of the group consisting of --OH, halogen, --NO.sub.2, --CN, ##STR1## --R.sub.7, --OR.sub.8, ##STR2## --SO.sub.2 R.sub.12, --SO.sub.3 R.sub.13, --COOR.sub.14, aryl of 6 to 14 carbon atoms, --OR.sub.16, --CH.sub.2 --CN and --CH.sub.2 SO.sub.2 --R.sub.15, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R.sub.7 and R.sub.8 are optionally unsaturated alkyl of 1 to 8 carbon atoms optionally substituted with at least one member of the group consisting of halogen and cyano, R.sub.9, R.sub.10, R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13 are alkyl of 1 to 8 carbon atoms, Z is selected from the group consisting of hydrogen, optionally unsaturated alkyl of 1 to 8 carbon atoms and acyl of an organic carboxylic acid of 2 to 18 carbon atoms, R.sub.14 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R.sub.15 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 8 carbon atoms and aryl of 6 to 14 carbon atoms optionally substituted with an alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R.sub.16 is aryl of 6 to 14 carbon atoms optionally substituted with a member of the group consisting of alkyl of 1 to 8 carbon atoms, halogen and --NO.sub.2, the substituents of Ar being able to form rings containing at least one heteroatom selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur and their non-toxic agriculturally acceptable acid addition salts with the proviso Ar is not phenyl nor phenyl with one methyl in the 2,3 or 4 position, a nitro in the 2- or 4-position, a chlorine in the 3- or 4-position, a bromine in the 4-position or a --CF.sub.3 in the 4-position nor 2,4-dinitrophenyl nor 2-nitro-4-trifluoromethylphenyl nor 2,6-dinitrophenyl nor 2,4,6-trinitrophenyl nor 2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl useful for increasing vegetation growth and increasing crop yields and their preparation.

  本发明涉及一种公式为Ar--ONH.sub.2 I的新型羟胺衍生物，其中Ar选自单环和多环芳香族和杂芳族，均可选择用至少一种--OH，卤素，--NO.sub.2，--CN，##STR1## --R.sub.7，--OR.sub.8，##STR2## --SO.sub.2 R.sub.12，--SO.sub.3 R.sub.13，--COOR.sub.14，6至14个碳原子的芳基，--OR.sub.16，--CH.sub.2 --CN和--CH.sub.2 SO.sub.2 --R.sub.15替代的，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6分别选自氢和1至8个碳原子的烷基，R.sub.7和R.sub.8是可选择的不饱和1至8个碳原子的烷基，可替代至少一种卤素和氰基，R.sub.9，R.sub.10，R.sub.11，R.sub.12和R.sub.13是1至8个碳原子的烷基，Z选自氢，可选择的不饱和1至8个碳原子的烷基和有机羧酸的2至18个碳原子的酰基，R.sub.14选自氢和1至8个碳原子的烷基，R.sub.15选自1至8个碳原子的烷基和可选择替代1至8个碳原子的芳基，R.sub.16是可选择替代1至8个碳原子的烷基，卤素和--NO.sub.2的6至14个碳原子的芳基，Ar的取代基能够形成含有至少一个氧，氮和硫的杂环，其非毒性农业可接受的酸盐，但Ar不是苯基，也不是在2,3或4位上带有一个甲基的苯基，2-或4-位上带有一个硝基，3-或4-位上带有一个氯原子，4-位上带有一个溴原子或4-位上带有一个--CF.sub.3，也不是2,4-二硝基苯基，2-硝基-4-三氟甲基苯基，2,6-二硝基苯基，2,4,6-三硝基苯基或2,4-二硝基-6-三氟甲基苯基，本发明羟胺衍生物可用于促进植物生长和提高农作物产量，并且具有制备方法。
• Nouveau dérivés de l'hydroxylamine, leur procédé de préparation, leur application comme facteur de croissance des végétaux et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0119892A1

  公开（公告）日：1984-09-26

  L'invention a pour objet les composés (1): où Ar est un radical aromatique ou hétéroaromatique mono ou polycyclique éventuellement substitué, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides. L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation des composés de formule (I) et de leurs sels, leur application comme facteurs de croissance des végétaux et les compositions les renfermant.

  本发明的目的是化合物（1）：其中 Ar 是任选取代的单环或多环芳香族或杂芳香族自由基，以及它们与酸的加成盐。 本发明的目的还在于制备式（I）化合物及其盐的工艺、它们作为植物生长因子的用途以及含有它们的组合物。