1-(o-Nitrophenyl)benzimidazol | 25688-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(o-Nitrophenyl)benzimidazol
• 英文别名: 1-(2'-nitrophenyl)benzimidazole；1-(2-nitrophenyl)-1H-1,3-benzodiazole；1-(2-nitrophenyl)benzimidazole
• CAS: 25688-28-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01073120
• 分子量: 239.233
• InChiKey: BDWWFKRQAASYHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  217-218 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Nitrophenyl)benzimidazol 160.0~180.0 ℃ 、0.45 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以64%的产率得到9H-carbazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基的气相环化反应合成氮杂吡咯并[3,2,1-jk]咔唑，氮杂吲哚[3,2,1-jk]咔唑和咔唑-1-腈

  摘要：

  N-（2-硝基杂芳基）吲哚或-咔唑在875°C的快速真空热解得到了吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑（50-55％）和吲哚并[3,2,1-的氮杂类似物。通过产生芳基和环化分别形成[ jk ]咔唑（55-85％）环系统。另一方面，N-（2-硝基杂芳基）吲唑和-苯并咪唑在850°C的相应反应通过自由基开环和氢原子重排的机理得到咔唑-1-腈衍生物（56-64％）。 气相反应-环化-杂环-热解-硝基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218634
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,2-二硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(o-Nitrophenyl)benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  在非均相条件下铜催化硝基芳烃反硝化C-N偶联的合成后修饰金属-有机骨架

  摘要：

  在这里，我们首次报道了在异质条件下使用含铜的金属-有机骨架（MOF）催化剂实现的硝基芳烃的Ullmann C–N偶联反应。硝基芳烃的现成可用性及其低成本使其成为卤代芳烃的理想替代品，成为亲电子偶联的伙伴。值得注意的是，该反应方案抑制了催化反应中副产物的形成。通过MOF的两步后合成功能化，设计并合成了催化剂。具有–NH 2官能团（DMOF–NH 2）的dabco MOF-1 。在合成后的处理中，水杨醛首先用于有机改性，然后用于铜（II）被成功地结合到多孔材料的内表面上。如此获得的杂化多孔固体已在非均相条件下用于硝基芳烃与多种胺的C–N催化偶联反应中，在催化反应中显示出很高的周转频率（TOF），证明了其对N-芳基化反应的有效性。

  DOI：

  10.1039/d0nj05711h

文献信息

• Sequential decarboxylative azide–alkyne cycloaddition and dehydrogenative coupling reactions: one-pot synthesis of polycyclic fused triazoles
  作者：Kuppusamy Bharathimohan、Thanasekaran Ponpandian、A Jafar Ahamed、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.3762/bjoc.10.321

  日期：——

  Herein, we describe a one-pot protocol for the synthesis of a novel series of polycyclic triazole derivatives. Transition metal-catalyzed decarboxylative CuAAC and dehydrogenative cross coupling reactions are combined in a single flask and achieved good yields of the respective triazoles (up to 97% yield). This methodology is more convenient to produce the complex polycyclic molecules in a simple way.

  在这里，我们描述了一种一锅法合成新型多环三唑衍生物系列的方法。过渡金属催化的脱羧CuAAC和脱氢交叉偶联反应结合在一个烧瓶中，获得了相应三唑的良好产率（高达97%）。这种方法更方便地以简单方式生产复杂的多环分子。
• Aromatic N-Arylations Catalyzed by Copper-Anchored Porous Zinc-Based Metal-Organic Framework under Heterogeneous Conditions
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Subratanath Koner

  DOI：10.1002/cctc.201400056

  日期：2014.8

  A highly porous Zn‐based metal–organic framework (MOF) IRMOF‐3 was covalently decorated with pyridine‐2‐aldehyde. The free amine group of IRMOF‐3 upon condensation with pyridine‐2‐aldehyde affords a bidentate Schiff‐base moiety in the porous matrix. The Schiff base moieties are availed to anchor copper(II) ions to display the catalyst’s utility towards catalytic reactions. The catalyst was characterized

  高度多孔的锌基金属-有机骨架（MOF）IRMOF-3与吡啶-2-醛共价修饰。与吡啶-2-醛缩合后，IRMOF-3的游离胺基在多孔基质中提供双齿席夫碱部分。席夫碱部分可用于锚定铜（II）离子，以显示催化剂对催化反应的效用。通过紫外/可见光和红外光谱，粉末XRD光谱，SEM能量色散X射线光谱和氮吸附测量对催化剂进行了表征。在Cs 2 CO 3存在下，在温和条件下（90°C），该催化剂在DMSO介质中催化含氮杂环与芳基溴的N-芳基化反应具有出色的催化活性。。由于MOF的孔内存在活性位点，因此多孔催化剂表现出对底物的尺寸选择性。在多达五个连续的催化循环中，锚固的配合物似乎在催化反应过程中不会被浸出或分解，这显示出优于均相催化的实际优势。
• 신규한 질소 함유 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101567610B1

  公开（公告）日：2015-11-09

  본 발명은 신규한 질소 함유 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 효율, 구동전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다.

  这项发明提供了一种新型的含氮杂环化合物以及利用它们制造的有机电子器件。根据这项发明，有机电子器件表现出优异的效率、驱动电压和寿命特性。
• Facile synthesis of C6‐substituted benz[4,5]imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxaline derivatives and their anticancer evaluation
  作者：Rahul Singh、Ravinder Kumar、Mallesh Pandrala、Parleen Kaur、Saloni Gupta、Dhanir Tailor、Sanjay V. Malhotra、Deepak B. Salunke

  DOI：10.1002/ardp.202000393

  日期：2021.7

  one-dose (10 µM) anticancer screening of the synthesized compounds in the NCI-60 cell line panel revealed that the substituents have a significant role in the activity. In particular, the indole (7f), imidazole (7g), and benzimidazole (7h) derivatives showed significant activity against the triple-negative breast cancer cell line, MDA-MB-468. The lead compounds also exhibited notable IC50 values against

  癌症仍然是世界范围内的主要死亡原因，导致人们不断努力发现和开发高效的抗癌药物。杂环化合物库的高通量筛选是一种很有前途的方法，它提供了几种具有新作用机制的新先导分子。基于咪唑喹喔啉的抗癌潜力以及结构相似的咪唑喹啉衍生支架，我们制备了一组 C6 取代的苯并咪唑 [1,2- a] 喹喔啉衍生物通过两种新的合成路线，使用市售的起始材料，具有良好到极好的产率，并评估了它们对 NCI-60 癌细胞系的抗癌活性。NCI-60 细胞系面板中合成化合物的单剂量 (10 µM) 抗癌筛选显示，取代基在活性中具有重要作用。特别是，吲哚 ( 7f )、咪唑 ( 7g ) 和苯并咪唑 ( 7h ) 衍生物对三阴性乳腺癌细胞系 MDA-MB-468 显示出显着的活性。先导化合物也表现出显着的 IC 50对另一种乳腺癌细胞系 MCF-7 的值。此外，观察到这些化合物对正常细胞系无毒：HEK293（人胚胎肾细胞系）和 M
• A Versatile and Efficient Cu-Catalyzed N-Arylation of Aromatic Cyclic Secondary Amines with Aryl Halides
  作者：Haitao Yang、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.2174/157017811795684974

  日期：2011.6.1

  A copper-catalyzed coupling reaction of aryl halides with various aromatic cyclic secondary amines in DMSO has been developed efficiently. The versatile and efficient copper catalyst system is of wide-spread and practical application in cross-coupling reactions.

  已经有效地开发了一种在DMSO中将芳基卤化物与各种芳香环状次级胺进行铜催化偶联反应的方法。这种多功能且高效的铜催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实用的应用。