2-amino-N-(4-cyanophenyl)benzamide | 95202-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-cyanophenyl)benzamide
• CAS: 95202-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09736103
• 分子量: 237.261
• InChiKey: CXFWXRQIXZDLLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  376.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-cyanophenyl)benzamide 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-(4-氰基苯基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-N-(4-cyanophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thrombin, Factor Xa and U46619 Inhibitory Effects of Non-Amidino and Amidino N2-Thiophenecarbonyl- and N2-Tosylanthranilamides

  摘要：

  凝血酶（因子IIa）和因子Xa（FXa）是内在和外在凝血途径交汇处的关键酶，也是开发新型抗凝药物中最具吸引力的药理学靶点。合成20种非脒基N2-噻酚羰基-和N2-对甲苯磺酰基邻氨基苯甲酰胺1-20以及6种脒基N2-噻酚羰基-和N2-对甲苯磺酰基邻氨基苯甲酰胺21-26，以评估它们在体外以30µg/mL浓度下对人血浆的活化部分凝血活酶时间（aPTT）和凝血酶原时间（PT）。结果，选择了化合物5、9和21-23进一步研究其抗血栓活性。5、9和21-23的抗凝特性显著表现为体外PT和aPTT的浓度依赖性延长、体内出血时间延长以及体外凝血时间延长。这些化合物浓度依赖性地抑制了凝血酶和FXa的活性，并抑制了人内皮细胞中凝血酶和FXa的生成。此外，数据显示5、9和21-23显著抑制了凝血酶催化的纤维蛋白聚合和鼠标血小板聚集，以及体外和离体由U46619诱导的血小板聚集。在评估的衍生物中，N-(3'-脒基苯基)-2-((2''-噻吩基)羰基氨基)苯甲酰胺（21）是最活跃的化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms18061144

文献信息

• <i>N</i>-Methyldihydroquinazolinone Derivatives of Retro-2 with Enhanced Efficacy against Shiga Toxin
  作者：Romain Noel、Neetu Gupta、Valérie Pons、Amélie Goudet、Maria Daniela Garcia-Castillo、Aurélien Michau、Jennifer Martinez、David-Alexandre Buisson、Ludger Johannes、Daniel Gillet、Julien Barbier、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1021/jm4002346

  日期：2013.4.25

  The Retro-2 molecule protects cells against Shiga toxins by specifically blocking retrograde transport from early endosomes to the trans-Golgi network A SAR study has been carried out to identify more potent compounds. Cyclization and modifications of Retro-2 led to a compound with roughly 100 fold improvement of the EC50 against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay. We also demonstrated that only one enantiomer of the dihydroquinazolinone reported herein is bioactive.
• Baig, Ghouse Unissa; Stevens, Malcolm F. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2765 - 2766
  作者：Baig, Ghouse Unissa、Stevens, Malcolm F. G.

  DOI：——

  日期：——
• BAIG, G. U.;STEVENS, M. F. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2765-2766
  作者：BAIG, G. U.、STEVENS, M. F. G.

  DOI：——

  日期：——
• US8546397B2
  申请人：——

  公开号：US8546397B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• Synthesis and Thrombin, Factor Xa and U46619 Inhibitory Effects of Non-Amidino and Amidino N2-Thiophenecarbonyl- and N2-Tosylanthranilamides
  作者：Soo Lee、Wonhwa Lee、ThiHa Nguyen、Il Um、Jong-Sup Bae、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/ijms18061144

  日期：——

  Thrombin (factor IIa) and factor Xa (FXa) are key enzymes at the junction of the intrinsic and extrinsic coagulation pathways and are the most attractive pharmacological targets for the development of novel anticoagulants. Twenty non-amidino N2-thiophencarbonyl- and N2-tosyl anthranilamides 1–20 and six amidino N2-thiophencarbonyl- and N2-tosylanthranilamides 21–26 were synthesized to evaluate their activated partial thromboplastin time (aPTT) and prothrombin time (PT) using human plasma at a concentration of 30 µg/mL in vitro. As a result, compounds 5, 9, and 21–23 were selected to study the further antithrombotic activity. The anticoagulant properties of 5, 9, and 21–23 significantly exhibited a concentration-dependent prolongation of in vitro PT and aPTT, in vivo bleeding time, and ex vivo clotting time. These compounds concentration-dependently inhibited the activities of thrombin and FXa and inhibited the generation of thrombin and FXa in human endothelial cells. In addition, data showed that 5, 9, and 21–23 significantly inhibited thrombin catalyzed fibrin polymerization and mouse platelet aggregation and inhibited platelet aggregation induced by U46619 in vitro and ex vivo. Among the derivatives evaluated, N-(3′-amidinophenyl)-2-((thiophen-2′′-yl)carbonylamino)benzamide (21) was the most active compound.

  凝血酶（因子IIa）和因子Xa（FXa）是内在和外在凝血途径交汇处的关键酶，也是开发新型抗凝药物中最具吸引力的药理学靶点。合成20种非脒基N2-噻酚羰基-和N2-对甲苯磺酰基邻氨基苯甲酰胺1-20以及6种脒基N2-噻酚羰基-和N2-对甲苯磺酰基邻氨基苯甲酰胺21-26，以评估它们在体外以30µg/mL浓度下对人血浆的活化部分凝血活酶时间（aPTT）和凝血酶原时间（PT）。结果，选择了化合物5、9和21-23进一步研究其抗血栓活性。5、9和21-23的抗凝特性显著表现为体外PT和aPTT的浓度依赖性延长、体内出血时间延长以及体外凝血时间延长。这些化合物浓度依赖性地抑制了凝血酶和FXa的活性，并抑制了人内皮细胞中凝血酶和FXa的生成。此外，数据显示5、9和21-23显著抑制了凝血酶催化的纤维蛋白聚合和鼠标血小板聚集，以及体外和离体由U46619诱导的血小板聚集。在评估的衍生物中，N-(3'-脒基苯基)-2-((2''-噻吩基)羰基氨基)苯甲酰胺（21）是最活跃的化合物。