2-amino-N-(4-cyanophenyl)benzamide | 95202-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-cyanophenyl)benzamide
• CAS: 95202-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09736103
• 分子量: 237.261
• InChiKey: CXFWXRQIXZDLLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  376.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-cyanophenyl)benzamide 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-(4-氰基苯基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-N-(4-cyanophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thrombin, Factor Xa and U46619 Inhibitory Effects of Non-Amidino and Amidino N2-Thiophenecarbonyl- and N2-Tosylanthranilamides

  摘要：

  凝血酶（因子IIa）和因子Xa（FXa）是内在和外在凝血途径交汇处的关键酶，也是开发新型抗凝药物中最具吸引力的药理学靶点。合成20种非脒基N2-噻酚羰基-和N2-对甲苯磺酰基邻氨基苯甲酰胺1-20以及6种脒基N2-噻酚羰基-和N2-对甲苯磺酰基邻氨基苯甲酰胺21-26，以评估它们在体外以30µg/mL浓度下对人血浆的活化部分凝血活酶时间（aPTT）和凝血酶原时间（PT）。结果，选择了化合物5、9和21-23进一步研究其抗血栓活性。5、9和21-23的抗凝特性显著表现为体外PT和aPTT的浓度依赖性延长、体内出血时间延长以及体外凝血时间延长。这些化合物浓度依赖性地抑制了凝血酶和FXa的活性，并抑制了人内皮细胞中凝血酶和FXa的生成。此外，数据显示5、9和21-23显著抑制了凝血酶催化的纤维蛋白聚合和鼠标血小板聚集，以及体外和离体由U46619诱导的血小板聚集。在评估的衍生物中，N-(3'-脒基苯基)-2-((2''-噻吩基)羰基氨基)苯甲酰胺（21）是最活跃的化合物。

  DOI：

  10.3390/ijms18061144

文献信息

• <i>N</i>-Methyldihydroquinazolinone Derivatives of Retro-2 with Enhanced Efficacy against Shiga Toxin
  作者：Romain Noel、Neetu Gupta、Valérie Pons、Amélie Goudet、Maria Daniela Garcia-Castillo、Aurélien Michau、Jennifer Martinez、David-Alexandre Buisson、Ludger Johannes、Daniel Gillet、Julien Barbier、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1021/jm4002346

  日期：2013.4.25

  The Retro-2 molecule protects cells against Shiga toxins by specifically blocking retrograde transport from early endosomes to the trans-Golgi network A SAR study has been carried out to identify more potent compounds. Cyclization and modifications of Retro-2 led to a compound with roughly 100 fold improvement of the EC50 against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay. We also demonstrated that only one enantiomer of the dihydroquinazolinone reported herein is bioactive.
• Baig, Ghouse Unissa; Stevens, Malcolm F. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2765 - 2766
  作者：Baig, Ghouse Unissa、Stevens, Malcolm F. G.

  DOI：——

  日期：——
• BAIG, G. U.;STEVENS, M. F. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2765-2766
  作者：BAIG, G. U.、STEVENS, M. F. G.

  DOI：——

  日期：——
• US8546397B2
  申请人：——

  公开号：US8546397B2

  公开（公告）日：2013-10-01