tert-butyl 5-(3-iodo-1-(methoxycarbonyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1048671-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(3-iodo-1-(methoxycarbonyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1048671-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₂INO₅
• 分子量: 495.314
• InChiKey: CKYAJDKLPFPZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(3-iodo-1-(methoxycarbonyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 2-硝基碘苯 在 Pd[O] 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到tert-butyl 5-(3-(methoxycarbonyl)-2'-nitro-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与长春花生物碱（+）-长春碱和（+）-长春新碱的吲哚-吲哚啉核心有关的化合物的合成

  摘要：

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.082
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(1-(methoxycarbonyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到tert-butyl 5-(3-iodo-1-(methoxycarbonyl)-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与长春花生物碱（+）-长春碱和（+）-长春新碱的吲哚-吲哚啉核心有关的化合物的合成

  摘要：

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.082