2-hydroxyethyl cyanoacetate | 42271-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl cyanoacetate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2-cyanoacetate；(2-Hydroxyethyl)2-cyanoacetate
• CAS: 42271-11-4
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: DZCUJBYXTGNBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl cyanoacetate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到2-acetoxyethyl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  (2-Cyano-3,3-diphenylacryloxy) alkylene acrylic acid esters

  摘要：

  本发明涉及共聚的紫外线吸收剂化合物，其化学式为：##STR1## 其中(Ar).sub.1和(Ar).sub.2是苯和萘系列的芳香环，可独立地选择为苯基或被烷基、卤素、烷氧基、羧基、羧酸烷酯、氰基、乙酰基、苯甲酰基、苯基、烷基苯基、苯氧基苯基、烷基取代苯氧基或烷氧基苯基取代苯基，以及萘基；X是烷基，C.sub.2-C.sub.17，未取代或取代为卤素、氰基、烷基C.sub.1-C.sub.6、烷氧基C.sub.1-C.sub.6、烷氧基烷基C.sub.1-C.sub.6或烷氧基烷基氧基C.sub.1-C.sub.6；Y是可共聚的基团，选择自丙烯酰C.sub.3-C.sub.12、烷基丙烯酰C.sub.3-C.sub.12、丙烯酰氧基烷基C.sub.3-C.sub.12、丙烯酰氢氧基烷基C.sub.3-C.sub.12和烷基丙烯酰氢氧基烷基C.sub.3-C.sub.12。

  公开号：

  US04178303A1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 氰乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-hydroxyethyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  用双功能双比率响应荧光探针研究活细胞中H2O2和HClO之间的关系。

  摘要：

  作为两种重要的活性氧（ROS），过氧化氢（H2O2）和次氯酸（HClO）在许多生理和病理过程中起着至关重要的作用。但是，很少研究这两个物种之间的关系，部分原因是缺乏能够同时可视化生物系统中HClO和H2O2的强大分子工具。在这项工作中，我们提出了一种设计策略，以构建可以通过同时监视两个不同的检测通道来检测H2O2和HClO的单个荧光探针。在设计中，一种基于吩噻嗪的香豆素用作HClO的发色团和传感器，而另一种含硼酸酯的香豆素前体用作H2O2的传感器。在面对面筛选了香豆素前体部分不同的三个候选物后，发现探针CSU1具有最佳特性。如实验所示，它能够选择性，灵敏地检测到它们，从而在活细胞中产生不同的荧光信号和模式。此外，探针可以清楚地监控活细胞中H2O2和Cl-催化HPO产生内源性HClO的过程。这些研究证明了该探针作为研究HClO和H2O2在氧化应激中相互作用的有力工具的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b05604

文献信息

• Short-conjugated zwitterionic cyanopyridinium chromophores: Synthesis, crystal structure, and linear/nonlinear optical properties
  作者：Wen Hui Hao、Pengfei Yan、Guangming Li、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.06.005

  日期：2014.12

  A new class of short-conjugated zwitterionic cyanopyridinium chromophores with the absorption maxima less than 550 nm were designed and synthesized. These chromophores display a good solubility in organic solvents and exist in a charge-separated ground state, as confirmed by IR, X-ray crystallography, negative solvatochromism and fluorescence studies. They can be doped up to 10% by weight into poly(ether

  设计并合成了一类新型的最大吸收波长小于550 nm的短共轭两性离子氰基吡啶鎓发色团。这些发色团在有机溶剂中显示出良好的溶解性，并且以电荷分离的基态存在，这已通过IR，X射线晶体学，负溶剂溶剂变色和荧光研究得到证实。可以将它们按重量计掺入10％的聚（醚砜）中，并通过接枝连接到甲基丙烯酸酯聚合物上。如果不优化极化条件，则使用发色团接枝的非线性光学聚合物可以轻松实现高电光系数。
• A polydiacetylene-based colorimetric chemosensor for malondialdehyde detection: a food spoilage indicator
  作者：Sangwan Kim、Sunjong Lee、Yejin Ahn、Hyun Ki Kim、Joonseok Koh、Sung Dong Kim、Bong-Gi Kim

  DOI：10.1039/c7tc02311a

  日期：——

  preparation. In addition, it was verified that the devised MDA chemosensor selectively responded to the divalent MDA, rather than the monovalent butanal. The detection limit of the optimized MDA chemosensor was about 250 μM in solution, but when a film-type MDA chemosensor was fabricated through the accumulation of the liposomes on top of a nylon membrane and then applied, the detection limit improved dramatically

  合理设计了采用聚二乙炔衍生物的比色化学传感器，以检测丙二醛（MDA）作为潜在的食物腐败指标。一种新开发的含有活性亚甲基的乙炔单体通过Knoevenagel型缩合与MDA分子的醛单元有效反应，生成C根据FT-IR光谱的结果判断为C键。当将单体掺入聚二乙炔脂质体中时，即使在MDA分子存在下，其敏感性部分受到所施加的二乙炔单体进料比的影响，它们在MDA分子存在下也会显示出从蓝色到红色的强烈颜色变化。另外，已证实设计的MDA化学传感器对二价MDA而不是单价丁醛有选择性地反应。优化的MDA化学传感器在溶液中的检出限约为250μM，但是当通过脂质体在尼龙膜顶部的堆积来制造薄膜型MDA化学传感器时，检出限显着提高，直至达到即使通过肉眼判断颜色变化，在室温下也为10μM。为了确认所产生的色相角的变化可以反映MDA化学传感器在不同实验条件下的检测灵敏度，我们使用薄膜型MDA传感器进行了CIELAB分析。结果
• Structure–Property Relationships of Polyethylene Glycol Modified Fluorophore as Near-Infrared Aβ Imaging Probes
  作者：Kaixiang Zhou、Yuying Li、Yi Peng、Xiaomei Cui、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01712

  日期：2018.7.17

  To optimize the lipophilicity and improve in vivo pharmacokinetics of near-infrared probes targeted Aβ plaques, we designed, synthesized, and evaluated a series of polyethylene glycol modified probes with hydroxyl and methoxyl terminals. The relationships between chemical structure and optical, biological properties were systemically elucidated. The results indicated that a desired Aβ probe should keep a balance among molecular rigidity, size, and lipophilicity. Probe 12d displayed improved properties including intense and selective response to Aβ1–42 aggregates (Kd = 7.3 nM, 22-fold fluorescence enhancement and emission maxima at 715 nm upon interaction with Aβ1–42 aggregates), sufficient blood–brain barrier penetration (3.04% ID/g), and fast wash out from the brain (brain2 min/brain60 min = 10.1). Clear fluorescence signals retention in transgenic mice than control mice in in vivo near-infrared imaging. Hence, polyethylene glycol modified probes retained favorable optical properties but displayed great improvement of biological properties for Aβ detection.

  为了优化近红外探针的亲脂性并改善其针对Aβ斑块的在体药代动力学特性，我们设计、合成了具有羟基和甲氧基终端的一系列聚乙二醇修饰探针，并系统评估了它们的光学和生物学性质。结果表明，理想的Aβ探针应在分子刚性、尺寸和亲脂性之间保持平衡。探针12d展示了改进的特性，包括对Aβ1–42聚集物（亲和常数Kd = 7.3 nM，与Aβ1–42聚集体反应时荧光增强22倍，发射峰位于715 nm）的强烈且选择性响应，足够的血脑屏障渗透率（3.04% ID/g），以及快速从大脑中清除的特性（脑内2分钟/脑内60分钟比值为10.1）。在活体近红外成像中，转基因小鼠相比对照小鼠展现出更持久的荧光信号。因此，聚乙二醇修饰的探针在保留良好光学特性的同时，显著提升了针对Aβ检测的生物学性能。
• A dual-ratiometric fluorescent probe for individual and continuous detection of H₂S and HClO in living cells
  作者：Xiuxiu Yue、Jingpei Wang、Jinliang Han、Benhua Wang、Xiangzhi Song

  DOI：10.1039/c9cc10028h

  日期：——

  A dual-ratiometric fluorescent probe, Han-HClO-H2S, was developed for the individual and continuous detection of H₂S and HClO with high sensitivity and good selectivity, and had been applied to detect intracellular H₂S and/or HClO in living cells.

  一种双比色荧光探针Han-HClO-H2S已开发，可对H₂S和HClO进行个别和连续检测，具有高灵敏度和良好选择性，并已应用于检测活细胞内的H₂S和/或HClO。
• 一种具有双比值识别过氧化氢和次氯酸的荧 光探针
  申请人：中南大学

  公开号：CN110818734B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开一种具有双比值识别过氧化氢和次氯酸的荧光探针，其结构式为：该探针合成路线简单，具有灵敏度高、选择性好，抗干扰能力强，斯托克位移大等优点，是一种能够对体外或者活细胞内的次氯酸、过氧化氢进行快速监测或者细胞成像的荧光探针，具有良好的生物应用前景。