N,N'-bis-(2-cyanoethyl) formamide | 85864-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-bis-(2-cyanoethyl) formamide
• 英文别名: 3-cyano-N-(2-cyanoethyl)propanamide
• CAS: 85864-18-2
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: UDWJKEXJABXZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-cyanoethyl) formamide 在 platinum(IV) oxide NaBD₃(OTfa) 、 氘 作用下， 生成 tert-butyl N-[1,1-dideuterio-3-[[1,1,4,4-tetradeuterio-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]amino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of enzyme-catalyzed alkyl-transfer reactions. An NMR method for distinguishing between the two prochiral hydrogens at C-1′ of spermidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81352-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙腈 、 3-氰基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以79%的产率得到N,N'-bis-(2-cyanoethyl) formamide
  参考文献：
  名称：

  手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺和亚精胺的合成。阐明腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）的立体化学过程

  摘要：

  已经研究了酶催化氨基丙基转移的立体化学过程。手性氘化 (S-腺苷-S-甲基磺基) 丙胺和几种手性氘化亚精胺 (-)-樟脑酰胺衍生物的立体特异性合成允许使用 /sup 1/H NMR 技术阐明氨基丙基转移酶立体化学。从大肠杆菌中分离的腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）催化从 1,4-二氨基丁烷（腐胺）和手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺合成手性氘化亚精胺。生物合成亚精胺的衍生化为 1，8-双 (Boc) 亚精胺 (-)-camphanamides 和它们的 sup 1/H NMR 光谱与合成标准的比较允许确定生物合成产品的绝对构型。结果表明，由大肠杆菌亚精胺合酶催化的反应在亚甲基碳处发生构型反转，并受到腐胺的亲核攻击。这些数据支持通过酶和两种底物的三元复合物进行的单置换机制。42 个参考文献，5 个数字。

  DOI：

  10.1021/ja00225a034

文献信息

• ORR, GARY R.;DANZ, DEBORAH W.;PONTONI, GABRIELE;PRABHAKARAN, P. C.;GOULD,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5791-5799
  作者：ORR, GARY R.、DANZ, DEBORAH W.、PONTONI, GABRIELE、PRABHAKARAN, P. C.、GOULD,+

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical studies of enzyme-catalyzed alkyl-transfer reactions. An NMR method for distinguishing between the two prochiral hydrogens at C-1′ of spermidine
  作者：Gabriele Pontoni、James K. Coward、Gary R. Orr、Steven J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81352-0

  日期：1983.1
• Synthesis of chirally deuteriated (S-adenosyl-S-methylsulfonio)propylamines and spermidines. Elucidation of the stereochemical course of putrescine aminopropyltransferase (spermidine synthase)
  作者：Gary R. Orr、Deborah W. Danz、Gabriele. Pontoni、P. C. Prabhakaran、Steven J. Gould、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja00225a034

  日期：1988.8

  stereospecific synthesis of chirally deuteriated (S-adenosyl-S-methylsulfonio)propylamines and several chirally deuteriated spermidine (-)-camphanamide derivatives has allowed the elucidation of aminopropyltransferase stereochemistry by using /sup 1/H NMR techniques. Putrescine aminopropyltransferase (spermidine synthase) isolated from Eschierchia coli catalyzed the synthesis of chirally deuteriated spermidines

  已经研究了酶催化氨基丙基转移的立体化学过程。手性氘化 (S-腺苷-S-甲基磺基) 丙胺和几种手性氘化亚精胺 (-)-樟脑酰胺衍生物的立体特异性合成允许使用 /sup 1/H NMR 技术阐明氨基丙基转移酶立体化学。从大肠杆菌中分离的腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）催化从 1,4-二氨基丁烷（腐胺）和手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺合成手性氘化亚精胺。生物合成亚精胺的衍生化为 1，8-双 (Boc) 亚精胺 (-)-camphanamides 和它们的 sup 1/H NMR 光谱与合成标准的比较允许确定生物合成产品的绝对构型。结果表明，由大肠杆菌亚精胺合酶催化的反应在亚甲基碳处发生构型反转，并受到腐胺的亲核攻击。这些数据支持通过酶和两种底物的三元复合物进行的单置换机制。42 个参考文献，5 个数字。