Tert-butyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoate | 943542-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tert-butyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoate
• CAS: 943542-65-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: YGZUIZHBDZUOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoate 在 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A（NPI-0052）的对映选择性全合成。

  摘要：

  提出了一种新的对映体选择性合成的20S蛋白酶体抑制剂Salinosporamide A（NPI-0052; 1）。关键特征包括分子内羟醛6的环化反应，以同时生成高级中间体5的三个手性中心，使用B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN加成环己烯环，并通过氧化反应使C-5立体中心反转，然后再进行氧化对映选择性酶促还原。

  DOI：

  10.1021/ol0706051
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 Tert-butyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A（NPI-0052）的对映选择性全合成。

  摘要：

  提出了一种新的对映体选择性合成的20S蛋白酶体抑制剂Salinosporamide A（NPI-0052; 1）。关键特征包括分子内羟醛6的环化反应，以同时生成高级中间体5的三个手性中心，使用B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN加成环己烯环，并通过氧化反应使C-5立体中心反转，然后再进行氧化对映选择性酶促还原。

  DOI：

  10.1021/ol0706051

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF SALINOSPORAMIDE A AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Ling Taotao

  公开号：US20090234137A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present application relates to certain compounds and to methods for the preparation of certain compounds that can be used in the fields of chemistry and medicine. Specifically, described herein are methods for the preparation of various compounds and intermediates, and the compounds and intermediates themselves. More specifically, described herein are methods for synthesizing Salinosporamide A and its analogs that includes forming a compound of formula (VIII).

  本申请涉及某些化合物以及用于制备可用于化学和医药领域的某些化合物的方法。具体来说，本文描述了用于制备各种化合物和中间体的方法，以及这些化合物和中间体本身。更具体地，本文描述了一种合成Salinosporamide A及其类似物的方法，其中包括形成化合物的公式（VIII）。
• US8003802B2
  申请人：——

  公开号：US8003802B2

  公开（公告）日：2011-08-23
• US8067616B2
  申请人：——

  公开号：US8067616B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• US8314251B2
  申请人：——

  公开号：US8314251B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Salinosporamide A (NPI-0052)
  作者：Taotao Ling、Venkat R. Macherla、Rama Rao Manam、Katherine A. McArthur、Barbara C. M. Potts

  DOI：10.1021/ol0706051

  日期：2007.6.1

  A novel enantioselective total synthesis of 20S proteasome inhibitor Salinosporamide A (NPI-0052; 1) is presented. Key features include intramolecular aldol cyclization of 6 to simultaneously generate the three chiral centers of advanced intermediate 5, cyclohexene ring addition using B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN, and inversion of the C-5 stereocenter by oxidation followed by enantioselective enzymatic

  提出了一种新的对映体选择性合成的20S蛋白酶体抑制剂Salinosporamide A（NPI-0052; 1）。关键特征包括分子内羟醛6的环化反应，以同时生成高级中间体5的三个手性中心，使用B-2-cyclohexen-1-yl-9-BBN加成环己烯环，并通过氧化反应使C-5立体中心反转，然后再进行氧化对映选择性酶促还原。