(E,5R)-7-benzoyloxy-1-chloro-5-hydroxyhept-1-en-3-one | 152036-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,5R)-7-benzoyloxy-1-chloro-5-hydroxyhept-1-en-3-one
• 英文别名: [(E,3R)-7-chloro-3-hydroxy-5-oxohept-6-enyl] benzoate
• CAS: 152036-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₄
• 分子量: 282.724
• InChiKey: DLWOYRPUNZFJNJ-STMXVASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5R)-7-benzoyloxy-1-chloro-5-hydroxyhept-1-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2R)-2-(benzoyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第2部分：ac 1 –c 15片段的立体控制合成

  摘要：

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00547-l
• 作为产物：
  描述：

  3-butenyl benzoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 (E,5R)-7-benzoyloxy-1-chloro-5-hydroxyhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯类化合物合成的研究：Swinholide A和Scytophycin C的C 1 -C 15 / C 16亚基的不对称合成。

  摘要：

  通过不对称醛醇缩合反应15 + 17 → 18开始，分10步制备醛8（一种Swinholide A的C 1 -C 15亚基）（产率14.5％，产率78％ds）。转化成相应的乙基酮9可以提供细胞霉素C的C 1 -C 15亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73995-5

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: Asymmetric synthesis of C1-C15/C16 subunits of swinholide A and scytophycin C.
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73995-5

  日期：1993.8

  The aldehyde 8, a C1-C15 subunit of swinholide A, was prepared in 10 steps (14.5% yield, 78% ds) by starting with the asymmetric aldol reaction, 15 + 17 → 18. Conversion into the corresponding ethyl ketone 9 provides a C1-C15 subunit of scytophycin C.

  通过不对称醛醇缩合反应15 + 17 → 18开始，分10步制备醛8（一种Swinholide A的C 1 -C 15亚基）（产率14.5％，产率78％ds）。转化成相应的乙基酮9可以提供细胞霉素C的C 1 -C 15亚基。
• The total synthesis of swinholide A. Part 2: A stereocontrolled synthesis of a c1–c15 segment
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith、Richard A. Ward

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00547-l

  日期：1995.8

  The C1–C15 segment 3 of swinholide A was prepared in 10 steps (14% yield) from the methyl ketone 13. Key steps include (i) the asymmetric aldol reaction. 13 → 35, followed by cyclisation to give the dihydropyrone 36, (ii) the Ferrier-type rearrangement, 38 → 39, and (iii) the vinylogous Mukaiyama aldol reaction, 39 → 40.

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。