3-oxopropyl benzoate | 99058-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxopropyl benzoate
• CAS: 99058-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: XQFJWSSAUIHYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxopropyl benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯酸酯作为羧酸的便捷保护基

  摘要：

  羧酸被保护为其相应的3-丁烯基酯。通过臭氧分解和β-消除所得的3-酰氧基丙醛进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70686-1
• 作为产物：
  描述：

  3-butenyl benzoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 生成 3-oxopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯类化合物合成的研究：Swinholide A和Scytophycin C的C 1 -C 15 / C 16亚基的不对称合成。

  摘要：

  通过不对称醛醇缩合反应15 + 17 → 18开始，分10步制备醛8（一种Swinholide A的C 1 -C 15亚基）（产率14.5％，产率78％ds）。转化成相应的乙基酮9可以提供细胞霉素C的C 1 -C 15亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73995-5

文献信息

• Pesticidal polyhalo alkenoic acid esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05081287A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  The present invention discloses and exemplifies alcohol, ether and ester derivatives of difluoroalkanes and difluoroalkenylalkanes having the general formula R--(CH.sub.2).sub.m --CR.sup.2 R.sup.3 --OR.sup.1, in which R is a 1,1-difluoroalkyl or a 1,1-difluoroalkenyl group, composition thereof, and use thereof to control agricultural crop pests.

  本发明公开并示范了具有一般公式R--(CH.sub.2).sub.m --CR.sup.2 R.sup.3 --OR.sup.1的二氟烷基和二氟烯基烷基的醇、醚和酯衍生物，其中R是1,1-二氟烷基或1,1-二氟烯基基团，其组成物以及用于控制农业作物害虫的用途。
• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Olefins Catalyzed by Rhodium(I) Complexes of New Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Nozomu Sakai、Tetsuo Nanno、Takanori Higashijima、Satoshi Mano、Toshihide Horiuchi、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/ja970049d

  日期：1997.5.1

  1‘-binaphthalen-2‘-yl (S)-1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite [(R,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a], was synthesized. Its Rh(I) complex was prepared, and its structure has been characterized by 1H and 31P NMR spectroscopy. Using Rh(I) complexes of (R,S)-2a and its enantiomer, highly enantioselective hydroformylation of styrene has been performed (94% ee, iso/normal = 88/12). The catalyst system was also effective

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Organic Redox Cocatalyst for Aerobic Aldehyde-Selective Wacker–Tsuji Oxidation
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Chuan-Zhi Yao、Xian-Min Chen、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01165

  日期：2016.6.3

  An aldehyde-selective aerobic Wacker–Tsuji oxidation is developed. Using tert-butyl nitrite as a simple organic redox cocatalyst instead of copper or silver salts, a variety of aldehydes were achieved as major products in up to 30/1 regioselectivity as well as good to high yields at room temperature.

  醛选择性好氧Wacker-Tsuji氧化技术得到了发展。使用亚硝酸叔丁酯代替铜或银盐作为简单的有机氧化还原助催化剂，可以以高达30/1的区域选择性以及在室温下良好或高收率获得多种醛作为主要产物。
• Practical, highly stereoselective allyl- and crotylsilylation of aldehydes catalyzed by readily available Cinchona alkaloid amide
  作者：Yuan Huang、Licheng Yang、Panlin Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c3sc50973g

  日期：——

  constructed based on the Cinchona alkaloid structure that promote highly stereoselective reactions of allyl- and crotyltrichlorosilane with aromatic as well as aliphatic aldehydes (90–99% ee, >98% diastereoselectivity). The catalysts are available in a one-pot procedure in >70% yield from cheap starting materials and promote the allylation reactions at ambient temperature. Gram scale reactions with catalyst recovery

  我们已经证明，双齿路易斯碱催化剂可以基于金鸡纳生物碱结构构建，该结构可以促进烯丙基和苯甲基的高度立体选择性反应。巴豆基三氯硅烷具有芳香族和脂肪族醛（90-99％ee，非对映选择性> 98％）。一锅法可从廉价的起始原料中以大于70％的产率获得催化剂，并在环境温度下促进烯丙基化反应。革兰规模反应以及催化剂的回收和再利用证明了催化系统的实用性。