1-O-苄基-2-O-甲基甘油 | 121348-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-O-苄基-2-O-甲基甘油
• 英文名称: 1-O-benzyl-2-O-methyl-rac-glycerol
• 英文别名: rac-1-O-benzyl-2-O-methylglycerol；3-O-benzyl-2-O-methylglycerol；3-benzyloxy-1-hydroxy-2-methoxypropane；3-benzyloxy-2-methoxy-propanol；1-O-Benzyl-2-O-methyl-sn-glycerin；2-Methoxy-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 121348-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: XWFZEOQPMROJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷基甲烷磺酸酯 、 1-O-苄基-2-O-甲基甘油 在 potassium hydride 作用下， 生成 1-O-benzyl-2-O-methyl-3-O-octadecyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl Chain-Modified Ether Lipids and Evaluation of Their in Vitro Cytotoxicity

  摘要：

  A series of alkyl lysophospholipid (ALP) analogs of ET-18-OCH3 (1-O-octadecyl-2-O-methylrac-glycero-3-phosphocholine) containing modifications in the long C-1 chain has been synthesized and evaluated in human tumor cell line cytotoxicity assays. The compounds have also been evaluated in platelet activating factor (PAF) receptor agonism and hemolysis tests. Two modifications have been studied, introduction of a carbonyl group at different positions of the C-1 chain and branching of this chain, in some compounds with incorporation of a phenyl group. Several compounds showed a cytotoxic potency comparable to that of the reference compound ET-18-OCH3, associated with reduced proaggregating and hemolytic effects. The two enantiomers of 1-0-(7-oxooctadecyl)-2-O-methyl-rac-glycero-3-phospho choline (2) showed the same level of cytotoxicity or antiproliferative activity, with the PAF-agonistic effect confined to R-2. The very low stereoselectivity found in the in vitro cytotoxicity confirms earlier results and indicates a lack of stereospecific interactions with a macromolecular target.

  DOI：

  10.1021/jm00007a018
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-(trityloxy)-propan-2-ol 在 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-O-苄基-2-O-甲基甘油
  参考文献：
  名称：

  潜在的肿瘤或器官成像剂。30.放射性碘化的磷脂醚。

  摘要：

  合成了天然存在的烷基溶血磷脂（ALP）的放射性碘类似物，作为潜在的肿瘤定位显像剂进行评估。通过同位素交换程序，用碘125放射性标记rac-1- [12-（间-碘苯基）十二烷基] -2-甲基甘油-3-磷酸胆碱（ET-12IP-OMe，14）。[125I] ET-12IP-OMe在荷瘤大鼠中的组织分布研究表明，肿瘤可立即吸收放射性。尽管此时非靶组织中也存在放射性，但是示踪剂从肿瘤的清除要慢得多，因此在24 h时可提供合适的肿瘤与非靶组织之比。这种选择性积累的结果是，可以用伽玛射线照相显像技术清晰地描绘出肿瘤。

  DOI：

  10.1021/jm00129a020

文献信息

• 3,4,5-Substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20070167433A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Use of compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X and Z, n and m have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  在一般式（I）及其药用可接受盐中使用具有详细定义的R1、R2、R3、R4、W、X和Z、n和m的化合物，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质粒蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• Glycerol derivatives, and therapeutical compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques

  公开号：US05116992A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The invention relates to glycerol derivatives of general formulae Ia, Ib and Ic ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A and Y stand for various substituents, to a preparation process of said compounds and to therapeutical compositions containing the same.

  这项发明涉及一般式Ia、Ib和Ic的甘油衍生物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A和Y代表各种取代基，以及所述化合物的制备方法和含有相同化合物的治疗组合物。
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Effects on the Tumor Avidity of Radioiodinated Phospholipid Ether Analogues
  作者：Anatoly N. Pinchuk、Mark A. Rampy、Marc A. Longino、R. W. Scott Skinner、Milton D. Gross、Jamey P. Weichert、Raymond E. Counsell

  DOI：10.1021/jm050252g

  日期：2006.4.1

  retention of these compounds in tumors is the length of the alkyl chain that determines their hydrophobic properties. Decreasing the chain length from C12 to C7 resulted in little or no tumor accumulation and rapid clearance of the compound in tumor-bearing rats within 24 h of administration. Increasing the chain length had the opposite effect, with the C15 and C18 analogues displaying delayed plasma clearance

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005037803A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Novel piperazine derivatives of the general formulae (I) and (II), with the substituent definitions as illustrated in detail in the description are described. The compounds are suitable especially as renin inhibitors and have high potency.

  描述了一种一般式(I)和(II)的新型哌嗪衍生物，其取代基定义如详细描述中所示。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并具有高效性。
• [DE] NEUE 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINE ZUR BEHANDLUNG VON HERZ- UND NIERENINSUFFIZIENZ<br/>[EN] NEW 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES FOR TREATING HEART AND KIDNEY INSUFFICIENCY<br/>[FR] NOUVELLES 4-(OXYALCOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES UTILES POUR TRAITER L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET RENALE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997009311A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (DE) Die neuen Piperidinderivate der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind Reninhemmer und können z.B. zur Behandlung von Bluthochdruck, Herz- und Niereninsuffizienz Verwendung finden.(EN) New piperidine derivatives have the general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m and n have the meanings given in the description, are renin inhibitors and may be used for example to treat high blood pressure, heart and kidney insufficiency.(FR) Ces nouveaux dérivés de pipéridine de la formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m et n ont la notation donnée dans la description, représentent des inhibiteurs de la rénine et peuvent être utiles pour traiter par exemple l'hypertension, ainsi que l'insuffisance cardiaque et rénale.

  （DE）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（EN）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（FR）这些新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。