1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1542750-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(2-nitrophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1542750-08-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: CBTLJURYDTXZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以62%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化下的N-芳基-7-氮杂吲哚的选择性C–H硝化

  摘要：

  描述了在钯催化下7-氮杂吲哚与亚硝酸叔丁酯的位置选择性CH硝化反应。该协议提供了一种具有优异的位点选择性和官能团相容性的邻位硝化N-芳基-7-氮杂吲哚结构的有效方法。在钯催化的氢化条件下，可以容易地将形成的7-氮杂吲哚衍生物转化为含有苯胺官能团的7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.025

文献信息

• Iodine mediated intramolecular C2-amidative cyclization of indoles: a facile access to indole fused tetracycles
  作者：Sindhura Badigenchala、Venkatachalam Rajeshkumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02449h

  日期：——

  amidation of indoles under mild reaction conditions is developed. This methodology affords various indole fused tetracyclic compounds, such as benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles by intramolecular C2 amidation of N-aryl substituted indoles. This C2 sulfonamidative cyclization also offers convenient access to indolo[2,3-b]indoles and dihydroindolo[2,3-b]quinoline from C3 aryl substituted indoles in good to excellent

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。
• Ligand-free copper nanoparticle promoted N-arylation of azoles with aryl and heteroaryl iodides
  作者：Gita Pai、Asoke P. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.065

  日期：2014.1

  A relatively mild, efficient, and inexpensive method for the nucleophilic aromatic substitution of the N–H heterocycles with various aryl and heteroaryl iodides using copper nanoparticles (Cu-NP) is reported. The coupling reaction has been successfully achieved with moderate to good yields.

  据报道，使用铜纳米粒子（Cu-NP）用各种芳基和杂芳基碘化物将N–H杂环进行亲核芳族取代的相对温和，有效和廉价的方法。已经成功地以中等至良好的产率完成了偶联反应。
• Site-selective C–H nitration of N-aryl-7-azaindoles under palladium(II) catalysis
  作者：Rina Chun、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Ashok Kumar Pandey、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.025

  日期：2018.10

  The site-selective C–H nitration reaction of 7-azaindoles with t-butyl nitrite under palladium catalysis is described. This protocol provides an efficient method for the construction of ortho-nitrated N-aryl-7-azaindoles with excellent site-selectivity and functional group compatibility. The formed 7-azaindole derivatives can be readily transformed into 7-azaindoles containing an aniline functional

  描述了在钯催化下7-氮杂吲哚与亚硝酸叔丁酯的位置选择性CH硝化反应。该协议提供了一种具有优异的位点选择性和官能团相容性的邻位硝化N-芳基-7-氮杂吲哚结构的有效方法。在钯催化的氢化条件下，可以容易地将形成的7-氮杂吲哚衍生物转化为含有苯胺官能团的7-氮杂吲哚。