Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 170935-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methyloxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 170935-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆S
• 分子量: 328.386
• InChiKey: DMVZZECNVLHZRX-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (+)-(2R,4R,5S)-2-(Iodomethyl)-4-benzoyloxy-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (−)-allo-muscarine from ?-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00082-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,6-di-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,5R)-5-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of (−)-allo-muscarine from ?-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00082-1

文献信息

• Stereospecific synthesis of (−)-allo-muscarine from ?-glucose
  作者：V Popsavin

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00082-1

  日期：1996.7.19