三甲基-(2-硝基苯基)锡烷 | 76074-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-(2-硝基苯基)锡烷
• 英文名称: trimethyl-(2-nitro-phenyl)-stannane
• 英文别名: 1-nitro-2-trimethylstannylbenzene；1-trimethylstannyl-2-nitrobenzene；trimethyl(2-nitrophenyl)stannane；2-nitrophenyltrimethylstannane；2-nitrophenyltrimethyl stanne；Stannane, trimethyl(2-nitrophenyl)-；trimethyl-(2-nitrophenyl)stannane
• CAS: 76074-18-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂Sn
• 分子量: 285.918
• InChiKey: GDHPJBBVDXHHTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(2-硝基苯基)锡烷 在 六甲基磷酰三胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-6-[(E)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-triisopropylsilanyloxymethyl-propenyl]-3-(2-nitro-phenyl)-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成（-）-士的宁：高度实用的催化不对称碳-碳键形成和多米诺环化反应的发展

  摘要：

  通过使用高度实用的催化不对称迈克尔反应（0.1 mol％的（R）-ALB，大于千克规模，无需色谱法，产率为91％，ee≥99 ％），完成了对-（-）-士丁宁的对映选择性全合成。）和多米诺环化反应，同时构建了士的宁的B环和D环（收率> 77％）。硫鎓离子环化的新开发的反应条件，在路易斯酸存在下防止亚胺部分的NaBH 3 CN还原以防止开环反应以及在环外烯烃存在下硫醚的化学选择性还原（脱硫）至关重要完成合成。所描述的化学方法为合成更高级的马钱子碱生物碱铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.141
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 六甲基二锡 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到三甲基-(2-硝基苯基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  Bumagin, N. A.; Bumagina, I. G.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1984, vol. 274, p. 53 - 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved High Yield Total Synthesis and Cytotoxicity Study of the Marine Alkaloid Neoamphimedine: An ATP-Competitive Inhibitor of Topoisomerase IIα and Potent Anticancer Agent
  作者：Linfeng Li、Adedoyin Abraham、Qiong Zhou、Hadi Ali、Jeremy O'Brien、Brayden Hamill、John Arcaroli、Wells Messersmith、Daniel LaBarbera

  DOI：10.3390/md12094833

  日期：——

  require 12 steps with low overall yields (≤6%). In this article, we report an improved total synthesis of neo achieved in 10 steps with a 25% overall yield. In addition, we report an expanded cytotoxicity study using a panel of human cancer cell lines, including: breast, colorectal, lung, and leukemia. Neo displays potent cytotoxicity (nM IC50 values) in all, with significant potency against colorectal

  最近，我们将新安非他明 (neo) 表征为人类拓扑异构酶 IIα 的 ATP 酶域的 ATP 竞争性抑制剂。迄今为止，neo 是唯一具有这种作用机制的吡啶并吖啶。Neo 作为治疗剂的发展的一个限制因素是获得足够数量的材料进行生物测试。尽管有两个报道的 neo 合成，但都需要 12 个步骤，总产率较低（≤6%）。在本文中，我们报告了一种改进的 Neo 全合成，分 10 步实现，总产率为 25%。此外，我们报告了使用一组人类癌细胞系进行的扩展细胞毒性研究，包括：乳腺癌、结肠直肠癌、肺癌和白血病。Neo 显示出强大的细胞毒性（nM IC50 值），对结直肠癌具有显着效力（最低 IC50 = 6 nM）。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Strychnine Using the Catalytic Asymmetric Michael Reaction and Tandem Cyclization
  作者：Takashi Ohshima、Youjun Xu、Ryo Takita、Satoshi Shimizu、Dafang Zhong、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028457r

  日期：2002.12.1

  enantioselective total synthesis of (-)-strychnine was accomplished through the use of the highly practical catalytic asymmetric Michael reaction (0.1 mol % of (R)-ALB, more than kilogram scale, without chromatography, 91% yield and >99% ee) as well as a tandem cyclization that simultaneously constructed B- and D-rings (>77% yield). Moreover, newly developed reaction conditions for thionium ion cyclization, NaBH3CN

  (-)-士的宁的对映选择性全合成是通过使用高度实用的催化不对称迈克尔反应(0.1 mol % (R)-ALB，超过千克规模，无需色谱，91%产率和>99%ee)完成的) 以及同时构建 B 环和 D 环的串联环化（> 77% 产率）。此外，新开发的硫鎓离子环化反应条件、在路易斯酸存在下亚胺部分的 NaBH3CN 还原以防止开环反应以及在环外烯烃存在下硫醚的化学选择性还原（脱硫）对于完成合成至关重要. 所描述的化学反应为合成更先进的马钱子生物碱铺平了道路。
• A New Mechanism for Benzopyrone Formation in Aromatic Polyketide Biosynthesis
  作者：Wenjun Zhang、Burkhardt I. Wilke、Jixun Zhan、Kenji Watanabe、Christopher N. Boddy、Yi Tang

  DOI：10.1021/ja0736919

  日期：2007.8.1

  this tailoring reaction can be rationally introduced into an engineered biosynthetic pathway to produce new compounds. This mechanism is of particular note since it demonstrates the use of a “protecting group” in polyketide biosynthesis and may be the route by which pyrones are formed in other aromatic polyketide natural products.

  芳香族聚酮化合物都是由高反应性聚-β-酮中间体生物合成的。引入在这些天然产物中看到的大量化学多样性的关键是在聚β-酮主链生物合成后发生的酶促和非酶促定制化学。在这项工作中，我们扩大了非酶催化修饰的范围，并表明伯酰胺可以在体内充当亲电中心，并被分子内苯酚攻击以生成二苯并吡喃酮。开发了合成反应序列以确认置换可以在中性、低温水性条件下发生。我们证明可以将这种定制反应合理地引入工程生物合成途径以产生新化合物。
• Formal Syntheses of (−)- and (+)-Phalarine
  作者：Hanfeng Ding、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.201006367

  日期：2011.1.17

  palladium cross‐couplings (blue bonds), and its participation in a hypervalent iodine mediated oxidative coupling reaction (red bonds) enabled the construction of the challenging heterocyclic core of (−)‐phalarine.

  核心挑战：已完成标题化合物的不对称形式合成。通过使用模块化方法，酚钯甲苯磺酰胺1是通过钯交叉偶联（蓝色键）合成的，并且它参与高价碘介导的氧化偶联反应（红色键）能够构建具有挑战性的（-）-phalarine杂环核。
• Intramolecular Imino Diels−Alder Approach to the Synthesis of the Aspidosperma Alkaloid from 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Nguyen Thanh Tam、Eun-Ju Jung、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol100489z

  日期：2010.5.7

  A new synthetic route to the key framework of aspidosperma alkaloid was devised from the cycloadduct of 3-(2-nitrophenyl)-5-bromo-2-pyrone via intramolecular imino Diels−Alder reaction.

  从3-（2-硝基苯基）-5-溴-2-吡喃酮的环加合物通过分子内亚氨基Diels-Alder反应，设计了一条新的合成路线，以形成一个孢霉生物碱的关键骨架。