三甲基-(2-硝基苯氧基)硅烷 | 1079-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三甲基-(2-硝基苯氧基)硅烷
• 英文名称: 2-trimethylsilyloxynitrobenzene
• 英文别名: 2-nitrophenol-TMS；trimethyl(2-nitrophenoxy)-silane；1-Nitro-2-trimethylsilyloxy-benzol；o-Nitrophenoltrimethylsilylaether；o-Nitrophenyltrimethylsilylether；2-Trimethylsiloxy-nitrobenzol；Silane, trimethyl(2-nitrophenoxy)-；trimethyl-(2-nitrophenoxy)silane
• CAS: 1079-56-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃Si
• 分子量: 211.293
• InChiKey: KPYOWYWLPHAMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1405.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(2-硝基苯氧基)硅烷 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到7-trimethylsilyloxyindole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基格氏试剂与2-取代的硝基芳烃的反应：合成7-取代的吲哚的新方法

  摘要：

  三摩尔乙烯基溴化镁与一摩尔硝基芳烃的反应在混合物的水后处理中导致吲哚的形成。用邻位取代的硝基芳烃获得良好的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93730-x
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 三甲基-(2-硝基苯氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  温和条件下木质素衍生芳香族化合物的高效 O-去甲基化

  摘要：

  木质素是生产可再生芳香化学品的潜在原料。然而，木质素衍生的芳烃被严重甲氧基化，这会影响它们在一些下游增值尝试中的反应性。在此，我们报告了一种在温和条件下使用酸性浓溴化锂 (ACLB) 对木质素解聚衍生的芳烃进行去甲基化的有效方法（例如, 1.5 M HCl, 110 °C, 和 2 h). 具有一个或两个甲氧基（G 型和 S 型）、烷基羟基和羰基以及供电子和吸电子取代基的芳烃用于研究去甲基化机制。S 型芳烃比它们的 G 型类似物去甲基化更快。烷基羟基在该条件下被溴化。羰基（醛和酮）促进了不受欢迎的缩合。给电子取代基促进去甲基化，而吸电子取代基延迟去甲基化。由于稳定中间体的形成，邻位羧基增强了去甲基化。

  DOI：

  10.1039/d3ra00245d

文献信息

• Synthesis and characterization of a bifunctional nanomagnetic solid acid catalyst (Fe₃ O₄ @CeO₂ /SO₄ ²⁻ ) and investigation of its efficiency in the protection process of alcohols and phenols via hexamethyldisilazane under solvent-free conditions
  作者：Esmaeel Mohammadiyan、Hossein Ghafuri、Ali Kakanejadifard

  DOI：10.1002/jccs.201800056

  日期：2019.2

  synthesized using the coprecipitation method and functionalized by an ammonium sulfate solution to achieve a heterogeneous solid acid Fe3O4@CeO2/SO42− (FCA) catalyst. The synthesized bifunctional catalyst was used in the protection process of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane (HMDS) at ambient temperature under solvent‐free conditions. Due to its excellent magnetic properties, FCA can easily be

  在这项研究中，使用共沉淀法合成了Fe 3 O 4 @CeO 2（FC），并通过硫酸铵溶液对其进行了功能化处理，从而获得了非均相的固体酸Fe 3 O 4 @CeO 2 / SO 4 2-（FCA）催化剂。合成的双功能催化剂在环境温度和无溶剂条件下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）用于醇和酚的保护过程。由于其优异的磁性，FCA可以很容易地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。纳米催化剂的优异的收率和选择性，简单的分离，低成本和高可回收性是该方法的突出优点。使用不同技术进行表征，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）和振动样品磁强计（ VSM）。
• Ru^III(OTf)SalophenCH₂-NHSiO₂-Fe: an efficient and magnetically recoverable catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Maryam Torki、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.3125

  日期：2014.4

  Efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by ruthenium(III) complex of chloromethylated Salophen supported on nanomagnetic materials is reported. First, the iron nanomagnets were silica coated, functionalized with amine and then ruthenium CM‐Salophen was successfully bonded to their surface. The catalyst, RuIII(OTf)SalophenCH2–NHSiO2–Fe, was characterized

  报道了在纳米磁性材料上负载的氯甲基化Salophen的钌（III）络合物催化的六甲基二硅氮烷（HMDS）催化的醇和酚的三甲基硅烷化反应。首先，将铁纳米磁铁涂有二氧化硅，用胺官能化，然后将CM-沙洛芬钌成功地键合到它们的表面。催化剂Ru III（OTf）SalophenCH 2 -NHSiO 2 -Fe的特征在于元素分析，FT-IR和UV-可见光谱技术，透射电子显微镜和电感耦合等离子体（ICP）。Ru III（OTf）SalophenCH 2 –NHSiO 2-Fe催化伯醇和仲醇以及苯酚的三甲基甲硅烷基化反应，并在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS醚。这种新的杂化三甲基甲硅烷基化催化剂很容易用磁铁回收，即使连续运行五次也没有表现出明显的活性损失。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Electron-deficient vanadium(IV) tetraphenylporphyrin: A new, highly efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、S. Abdolmanaf Taghavi

  DOI：10.1002/aoc.1828

  日期：——

  nadium(IV) trifluoromethanesulfonate, [VIV(TPP)(OTf)2], in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethydisilazane (HMDS) is reported. This new V(IV) catalyst was used as an efficient catalyst for silylation of not only primary alcohols but also sterically hindered secondary and tertiary alcohols with HMDS. Trimethylsilylation of phenols with HMDS was also performed to afford the desired

  在目前的工作中，报告了缺电子的四苯基卟啉钒（IV）三氟甲磺酸盐[V IV（TPP）（OTf）2 ]在醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基硅烷化中的应用。这种新的V（IV）催化剂不仅用作伯醇与HMDS的空间位阻仲和叔醇甲硅烷基化的有效催化剂。还进行了酚与HMDS的三甲基甲硅烷基化反应，得到了所需的三甲基甲硅烷基醚（TMS）醚。还研究了该方法的化学选择性。该催化剂可以重复使用几次而不会损失其活性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Lakouraj; Akbari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 5, p. 1165 - 1167
  作者：Lakouraj、Akbari

  DOI：——

  日期：——
• Tetrabutylammonium phthalimide-N-oxyl: An efficient organocatalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：M. G. Dekamin、N. Yazdaninia、J. Mokhtari、M. R. Naimi-Jamal

  DOI：10.1007/bf03249088

  日期：2011.6

  Tetrabutylammonium phthalimide-N-oxyl (TBAPINO) was found to be an effective organocatalyst for rapid, simple and chemoselective protection of the hydroxyl group of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane (HMDS) under mild conditions. The low catalyst loading, high to quantitative yields and simple removal of the catalyst from the reaction mixture illustrate the other attractive features of this protocol.