6,7,8-triphenyl-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-3-thione | 132575-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7,8-triphenyl-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-3-thione
• 英文别名: 6,7,8-triphenyltriazolo<4,3-b>pyridazine-3-thione；6,7,8-Triphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-3-thiol；6,7,8-triphenyl-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-3-thione
• CAS: 132575-67-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₄S
• 分子量: 380.473
• InChiKey: ZNOOVZHUWBQVMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  542.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-triphenyl-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-3-thione 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到3-methylthio-6,7,8-triphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物，第 8 部分：从 3-肼基哒嗪合成不同的杂环

  摘要：

  3-肼基-4,5,6-三苯基哒嗪 1 与异硫氰酸苯酯在乙醇中反应得到硫代氨基甲酰肼 2，而在丁醇中得到三唑并[4,3-b]哒嗪硫酮 3。1 与氯甲酸乙酯反应得到乙氧基氨基甲酰肼基哒嗪 5加热得到三唑并哒嗪6。此外，1与氯乙酰氯反应得到三唑并哒嗪7。1与许多芳香醛、D-葡萄糖和丙酮酸反应得到相应的腙9,11。9a,b 的氧化环化得到三唑并[4,3-b]哒嗪 10a,b。另一方面，还报道了 1 与草酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、氰乙酸乙酯、二乙酰和邻苯二甲酸酐的反应。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 16:278–284, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20110

  DOI：

  10.1002/hc.20110
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5,6-triphenylpyridazin-3-yl)-4-phenylthiosemicarbazide 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到6,7,8-triphenyl-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物和相关化合物，第 8 部分：从 3-肼基哒嗪合成不同的杂环

  摘要：

  3-肼基-4,5,6-三苯基哒嗪 1 与异硫氰酸苯酯在乙醇中反应得到硫代氨基甲酰肼 2，而在丁醇中得到三唑并[4,3-b]哒嗪硫酮 3。1 与氯甲酸乙酯反应得到乙氧基氨基甲酰肼基哒嗪 5加热得到三唑并哒嗪6。此外，1与氯乙酰氯反应得到三唑并哒嗪7。1与许多芳香醛、D-葡萄糖和丙酮酸反应得到相应的腙9,11。9a,b 的氧化环化得到三唑并[4,3-b]哒嗪 10a,b。另一方面，还报道了 1 与草酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、氰乙酸乙酯、二乙酰和邻苯二甲酸酐的反应。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 16:278–284, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20110

  DOI：

  10.1002/hc.20110

文献信息

• Deeb, Ali; Said, Said Ali, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2795 - 2799
  作者：Deeb, Ali、Said, Said Ali

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazine and its related compounds. Part 34. Hypoglycemic and hypolipidemic activity of some novel condensed pyridazine sulfonamides
  作者：Ali Deeb、Wafaa El-Eraky、Sally El-Awdan、Sebaey Mahgoub

  DOI：10.1007/s00044-013-0605-5

  日期：2014.1

  A novel class of sulfonylurea and thiourea derivatives substituted with pyridazine and triazolopyridazine were designed and synthesized. The target compounds were assayed for their effects on the insulin release of alloxan-induced diabetic rats. The results showed that derivatives 4a, 4c, 8a, 11a, and 11b have significant antihyperglycemic effect in an experimental model of diabetes mellitus. No significant differences in cholesterol levels were observed between the diabetic group and diabetic groups that received the test compounds. However, the triglycerides level was reduced significantly by compound 8a when compared with the diabetic group.
• DEEB, ALI;ALI, SAID SAID, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N1, C. 2795-2799
  作者：DEEB, ALI、ALI, SAID SAID

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazine derivatives and related compounds, part 8: Synthesis of different heterocycles from 3-hydrazinopyridazine
  作者：Ali Deeb、Mekky Hassaneen、Mahmoud Kotb

  DOI：10.1002/hc.20110

  日期：——

  The reaction of 3-hydrazino-4,5,6-triphenylpyridazine 1 with phenylisothiocyanate in ethanol gave thiocarbamoylhydrazine 2 while in butanol gave triazolo[4,3-b]pyridazinethione 3. Reaction of 1 with ethyl chloroformate gave ethoxycar- bamoylhydrazinopyridazine 5 which upon heating it furnished triazolopyridazine 6. Also, the reaction of 1 with chloroacetylchloride gave triazolopyridazine 7. Reaction

  3-肼基-4,5,6-三苯基哒嗪 1 与异硫氰酸苯酯在乙醇中反应得到硫代氨基甲酰肼 2，而在丁醇中得到三唑并[4,3-b]哒嗪硫酮 3。1 与氯甲酸乙酯反应得到乙氧基氨基甲酰肼基哒嗪 5加热得到三唑并哒嗪6。此外，1与氯乙酰氯反应得到三唑并哒嗪7。1与许多芳香醛、D-葡萄糖和丙酮酸反应得到相应的腙9,11。9a,b 的氧化环化得到三唑并[4,3-b]哒嗪 10a,b。另一方面，还报道了 1 与草酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、氰乙酸乙酯、二乙酰和邻苯二甲酸酐的反应。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 16:278–284, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience. wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20110