1-甲基-5-苯基-2(1H)-吡啶酮 | 107971-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-苯基-2(1H)-吡啶酮
• 中文别名: 1-甲基-5-苯基-1,2-二氢-2-羰基吡啶
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 1-methyl-5-phenylpyridin-2(1H)-one；1-Methyl-5-phenylpyridin-2-one
• CAS: 107971-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: UKXQELATLFCEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-苯基-2(1H)-吡啶酮 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-Methyl-2-oxo-5-phenyl-piperidin
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Kirisawa, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 190,192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylpyridinium iodide 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-甲基-5-苯基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  液氨-高锰酸钾对N-甲基吡啶鎓盐的胺化†。芥花碱的新合成

  摘要：

  取代的1-甲基（苄基）吡啶鎓盐（1）与液态氨/高锰酸钾的反应导致在与氮相邻的碳上引入亚氨基。该反应的区域特异性强烈取决于取代基X：对于C ＝ 6，对于X ＝ H，CONH 2，C 6 H 5，对于C ＝ 2，对于X ＝ CH 3。用液氨/高锰酸钾处理的3-氨基羰基-1-叔丁基碘化碘化物（5）仅得到4-亚氨基化合物8 ; 1 H nmr光谱显示5在液氨中，得到σ-加合物4-氨基-1,4-二氢-和6-氨基-1,6-二氢-3-吡啶甲酰胺的混合物（6和7）。令人惊讶地，在用液态氨/高锰酸钾，1，6-二氢-1-甲基-6-氧代-3-吡啶甲酰胺（14）处理3-氨基羰基-1,6-二甲基吡啶碘化物（13）时观察到了氧十二烷基甲基化反应。被获得。该化合物可以很容易地被三氯氧化磷转化为生物碱nudiflorine（15）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230409

文献信息

• Direct Pd(II)-Catalyzed Site-Selective C5-Arylation of 2-Pyridone Using Aryl Iodides
  作者：Saurabh Maity、Debapratim Das、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02112

  日期：2018.9.7

  transformation was highly regioselective and accomplished with a wide scope and functional group tolerance. Silver nitrate played a crucial role in this direct site-selective arylation. The method was extended to synthesize biologically active molecules.

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。
• Magnesiate-Utilized/Benzyne-Mediated Approach to Indenopyridones from 2-Pyridones: An Attempt To Synthesize the Indenopyridine Core of Haouamine
  作者：Tomasz J. Idzik、Aleksandra Borzyszkowska-Ledwig、Łukasz Struk、Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03806

  日期：2019.12.6

  agents, mediated by benzyne generated in situ, under optimized conditions, is described. Following the developed protocol, rare C4a-arylsubstituted indeno[2,1-b]pyridones, resembling the core of haouamine, were obtained. The protocol offering the one-pot synthesis directly from 2-pyridone is also described.

  使用R 3 MgLi类型的菱镁酸酯作为亲核试剂，可高效，短时间地合成顺式稠合的茚并[ 2,1- b ]-和茚并[1,2 - c ]吡啶-2-酮，从2-吡啶酮开始描述了在优化条件下由原位生成的苯并介导的去质子化剂。按照已开发的方案，获得了罕见的C4a-芳基取代的茚并[2,1- b ]吡啶酮，类似于蒿胺的核心。还描述了直接从2-吡啶酮提供一锅合成的方案。
• Ultra‐long Near‐infrared Repeatable Photochemical Afterglow Mediated by Reversible Storage of Singlet Oxygen for Information Encryption
  作者：Lei Chen、Kuangshi Sun、Donghao Hu、Xianlong Su、Linna Guo、Jiamiao Yin、Yuetian Pei、Yiwei Fan、Qian Liu、Ming Xu、Wei Feng、Fuyou Li

  DOI：10.1002/anie.202218670

  日期：2023.3.20

  general strategy to realize repeatable photochemical afterglow (RPA) based on the reversible storage of singlet oxygen. Ultra-long near-infrared afterglow was achieved via the singlet oxygen-sensitized fluorescence approach, and its intensity shows no significant reduction over 50 excitation cycles. The RPA system was further applied for attacker-misleading information encryption, presenting a repeatable

  我们展示了一种基于单线态氧可逆存储实现可重复光化学余辉 (RPA) 的一般策略。通过单线态氧敏荧光方法实现了超长近红外余辉，其强度在 50 个激发循环后没有显着降低。RPA 系统进一步应用于攻击者误导信息加密，呈现可重复读出。
• Design of 2‐Pyridone Fluorophores for Brighter Emissions at Longer Wavelengths
  作者：Dong Sun Kim、Younghun Kim、Dongwhan Lee、Yan Lee

  DOI：10.1002/chem.202303458

  日期：2024.3.12

  sentence: A rational design strategy for 2-pyridone-based fluorophores with bright emission at long wavelengths is proposed. An intramolecular charge transfer-based 2-pyridone fluorophore with large molar absorptivity (ϵ=20,100 M−1 cm−1), longer emission wavelength (λem=539 nm), high emission quantum yield (ϕF=74 %), and large Stokes shift (Δv=5720 cm−1) is developed by the strategy.

  TOC 句子：提出了一种在长波长下具有明亮发射的基于 2-吡啶酮的荧光团的合理设计策略。基于分子内电荷转移的2-吡啶酮荧光团，具有大摩尔吸收率（ϵ=20,100 M −1 cm −1 ）、更长的发射波长（λ em =539 nm）、高发射量子产率（Φ F =74 %），以及该策略产生了大的斯托克斯位移（Δv=5720 cm -1 ）。
• Platelet ADP receptor inhibitors
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2314593A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  Novel compounds of formulae (I), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to the use of an effective amount of a compound of formulae (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a pharmaceutical composition for preventing or treating thrombosis in a mammal.

  式(I)的新型化合物，其中特别包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰基胍衍生物、硫酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，它们是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可用于各种药物组合物中，对预防和/或治疗心血管疾病，尤其是与血栓形成有关的疾病特别有效。本发明还涉及将有效量的式（I）化合物或其药学上可接受的盐用于制造预防或治疗哺乳动物血栓形成的药物组合物。