tert-butyl 5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate | 1325730-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-5-trifluoromethoxyindole；5-trifluoromethoxy-N-Boc-indole；1-BOC-5-trifluoromethoxy indole；tert-butyl 5-(trifluoromethoxy)indole-1-carboxylate
• CAS: 1325730-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 301.265
• InChiKey: NINHDJSTEOBQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-tributylstannyl-N-Boc-indole 、 肼,(3-环戊基丙基)-,盐酸(1:1) 在 三氟甲烷磺酸三氟甲酯 、 碳酸氢钠 、 六氟磷酸银 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl 5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Trifluoromethoxylation of Aryl Stannanes and Arylboronic Acids

  摘要：

  A silver-mediated cross-coupling of trifluoromethoxide with aryl stannanes and arylboronic acids to give aryl trifluoromethyl ethers is reported. This is the first report of a transition-metal-mediated C-aryl-OCF3 bond formation.

  DOI：

  10.1021/ja204861a

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• Trifluoromethoxylation of Arynes Using 2,4‐Dinitro‐1‐(trifluoromethoxybenzene) as Trifluoromethoxide Anion Source
  作者：L. Wisson、G. Hanquet、F. Toulgoat、T. Billard、A. Panossian、F. R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.202400388

  日期：2024.7.22

  on of arynes has been little reported in the literature mainly due to the limited number of stable trifluoromethoxide anion sources existing. We describe herein the trifluoromethoxylation of arynes using 2,4-dinitro-1-(trifluoromethoxy)benzene (DNTFB) as a cheap and easy-to-use source of F3CO−. The released trifluoromethoxide anion was used as both a source of fluoride to generate the aryne and a nucleophile

  芳烃的三氟甲氧基化在文献中报道很少，这主要是由于现有的稳定的三氟甲氧基阴离子源的数量有限。我们在此描述了使用 2,4-二硝基-1-(三氟甲氧基)苯 (DNTFB) 作为廉价且易于使用的 F 3 CO − 来源的芳烃的三氟甲氧基化。释放的三氟甲氧基阴离子既用作产生芳基的氟化物源，又用作三氟甲氧基化反应的亲核试剂。
• [EN] FLUOROALKOXYLATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FLUOROALKOXYLATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2012054782A2

  公开（公告）日：2012-04-26

  Methods for fluoroalkoxylating organic compounds are described herein.