2-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(Trifluoromethylthio)-3H-indene-1(2H)-one；2-(trifluoromethylsulfanyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₀H₇F₃OS
• 分子量: 232.226
• InChiKey: IFGQDJYTHSSNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 (E)-tert-butyl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 在 C₄₅H₄₀F₁₂N₂O₂P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (S)-4-oxo-2-((S)-1-oxo-2-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性季Ph盐催化的对映选择性迈克尔加成反应构建含SCF3的立体中心

  摘要：

  三氟甲硫基由于其高稳定性，电负性和亲脂性而在药物设计中具有重要意义。本文中，使用衍生自氨基酸的离子对催化剂通过不对称迈克尔加成反应合成了包含SCF 3基团和相邻的手性四元立体中心的一系列茚满酮结构。以优异的收率（高达98％）和良好至高的立体选择性（高达97％ee和> 20：1 dr）获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001026
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基亚硫酰氯 、 1-茚酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲亚磺酰氯用于亲电三氟甲硫基化和双官能氯三氟甲硫基化

  摘要：

  三氟甲亚磺酰氯（CF 3 SOCl）已被引入为一种在无催化剂条件下且没有还原剂的条件下对吲哚，噻吩和酮进行C-H三氟甲基硫醇化的新试剂。CF 3 SOCl与CF 3 SO 2 Cl和CF 3 SCl的歧化为三氟甲基硫醇化提供了两条途径。用CF 3 SCl直接进行三氟甲基硫醇化或用CF 3 SOCl直接进行三氟甲基硫氧化，然后用CF 3 SOCl还原。该试剂可用于在Ag 2 CO 3的促进下官能化苯并噻吩，苯并呋喃和茚满。它也可用于硫醇和苯硒酚的三氟甲基硫醇化，以及吲哚，苯乙烯和炔烃的1,2-双官能氯三氟甲基硫醇化。该方法还可以扩展为使用CF 2 HSOC1进行二氟甲硫基化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201804027

文献信息

• Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1611546

  日期：2019.7

  A simple, mild, and efficient method for an oxidative radical trifluoromethylthiolation of alkenes through AgSCF3/K2S2O8 system has been developed. This reaction provides a straightforward way to synthesize a variety of useful α-SCF3-substituted ketone compounds from a wide range of alkenes in moderate to good yields.

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。
• Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Carbonyl Compounds
  作者：Sébastien Alazet、Luc Zimmer、Thierry Billard

  DOI：10.1002/chem.201403409

  日期：2014.7.7

  prefunctionalization, has been developed. Aldehydes, ketones, esters, amides, keto‐esters, alkaloids, and steroids have been trifluoromethylthiolated with good yields. This work, proposing a new reagent for electrophilic trifluoromethylthiolation, provides a route towards the original synthesis of various trifluoromethylthiolated molecules for further applications.

  已开发出无需预官能化即可对羰基化合物进行α-三氟甲基硫醇化的通用方法。醛，酮，酯，酰胺，酮酸酯，生物碱和类固醇已被三氟甲基硫醇化，收率良好。这项工作提出了一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂，为进一步合成各种三氟甲基硫醇化分子提供了一条途径。
• The CF₃-DAST-induced deacylative trifluoromethylthiolation of cyclic 1,3-diketones/lactams/lactones and its extension to deacylative pentafluorophenylthiolation
  作者：Ibrayim Saidalimu、Takuya Yoshioka、Yumeng Liang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc05409f

  日期：——

  CF₃-DAST-induced deacylative trifluoromethylthiolation of cyclic 1,3-diketones lactams, and lactones that provides cyclic trifluoromethylthioketones, lactams and lactones is reported.

  CF₃-DAST诱导的环状1,3-二酮内酰胺和内酯的脱酰三氟甲硫基化反应，提供环状三氟甲硫基酮、内酰胺和内酯。
• Successive C–C bond cleavage, fluorination, trifluoromethylthio- and pentafluorophenylthiolation under metal-free conditions to provide compounds with dual fluoro-functionalization
  作者：Ibrayim Saidalimu、Shugo Suzuki、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c5sc04208a

  日期：——

  The selective C–C bond cleavage and simultaneous formation of two C–F bonds and one C–S bond with DAST, CF₃-DAST under metal-free/catalyst-free conditions is disclosed.

  用DAST和CF₃-DAST，在无金属/催化剂条件下，揭示了选择性的C-C键裂解和同时形成两个C-F键和一个C-S键。
• Direct Enantio- and Diastereoselective Zn-ProPhenol-Catalyzed Mannich Reactions of CF₃- and SCF₃-Substituted Ketones
  作者：Barry M. Trost、Chao-I Joey Hung、Guillaume Mata、Ying Liu、Yiye Lu、Elumalai Gnanamani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00646

  日期：2020.3.20

  of drug candidates. Herein, we report a Zn-ProPhenol catalyzed diastereo- and enantioselective Mannich addition of α-trifluoromethyl- and α-trifuoromethylthio-substituted ketones. This transformation uses cyclic and acyclic ketones and generates quaternary trifluoromethyl and tetrasubstituted trifuoromethylthio stereogenic centers in excellent yields and selectivities.

  在小分子中三氟甲基（-CF 3）和三氟甲硫基（-SCF 3）基团的对映选择性掺入对调节候选药物的效力和药理性质引起了广泛关注。在本文中，我们报道了锌-苯酚催化的α-三氟甲基-和α-三氟甲硫基取代的酮的非对映和对映选择性曼尼希加成。该转化使用环状和无环酮，并以优异的产率和选择性产生季三氟甲基和四取代的三氟甲硫基立体中心。