5-羟基-5-苯基戊-2-酮 | 58193-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-5-苯基戊-2-酮
• 英文名称: 5-hydroxy-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 58193-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AMIFQDLSOLPNQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-59.5 °C
• 沸点：
  127-129 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1000 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-5-苯基戊-2-酮 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Acetoacetic Ester with Some Unsymmetrical Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a010
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 甲酸，2,2-亚氨基二乙醇 、 palladium dichloride 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-羟基-5-苯基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化利用离子液体的双（2-羟乙基）甲酸铵[BHEA] [HCO 2 ]作为溶剂和氢源†

  摘要：

  我们设计了离子液体双（2-羟乙基）甲酸铵[BHEA] [HCO 2 ]用作溶剂和氢化的氢供体。在[BHEA] [HCO 2 ]中用PdCl 2催化芳香族酮，硝基和烯烃的加氢反应生成了相应的还原产物。观察到芳族酮相对于脂族酮的选择性还原。还进行了苄基醚和苄基胺的氢解。在温和和不可燃的条件下，所有这些反应均以良好的收率成功完成。此外，离子液体和Pd源可以重复使用几次。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.103

文献信息

• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。
• Facile Reduction of Aromatic Aldehydes, Ketones, Diketones and Oxo Aldehydes to Alcohols by an Aqueous TiCl3/NH3 System: Selectivity and Scope
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3326::aid-ejoc3326>3.0.co;2-v

  日期：2002.10

  quantitative reduction of aromatic aldehydes, ketones, diketones and oxo aldehydes to alcohols by use of TiCl3/NH3 in aqueous methanol solution is reported. The reducing system distinguishes between different classes of aldehydes and/or ketones, and many functionalities that usually do not survive under reducing conditions are tolerated well. The concept of reversal of chemoselectivity has also been developed

  报道了使用 TiCl3/NH3 在甲醇水溶液中几乎定量地将芳香醛、酮、二酮和氧代醛还原为醇的简单而快速的方法。还原系统区分不同类别的醛和/或酮，并且许多通常在还原条件下无法存活的官能团可以很好地耐受。化学选择性逆转的概念也得到了发展。提出了一种基于从 TiIII 到羰基碳原子的两个连续单电子转移的机制，第二个 SET 仅在存在铵离子（添加或原位形成）时才起作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Acid-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Ketones to Olefins
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Joachim Demaerel、Hauke Engler、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201401062

  日期：2014.8.11

  mechanistic study, we have discovered a Brønsted acid catalyzed formation of ketone radicals. This is believed to proceed via thermally labile alkenyl peroxides formed in situ from ketones and hydroperoxides. The discovery could be utilized to develop a multicomponent radical addition of unactivated ketones and tert‐butyl hydroperoxide to olefins. The resulting γ‐peroxyketones are synthetically useful

  基于机理研究，我们发现了布朗斯台德酸催化的酮自由基的形成。据信这是通过由酮和氢过氧化物原位形成的热不稳定的烯基过氧化物进行的。该发现可用于开发未活化的酮和氢过氧化叔丁基向烯烃的多组分自由基加成。生成的γ-过氧酮是合成有用的中间体，可以进一步转化为1,4-二酮，高聚羟醛产物和烷基酮。还描述了产生药物活性吡咯的一锅法反应。
• Organic electrosynthesis using toluates as simple and versatile radical precursors
  作者：Kevin Lam、István E. Markó

  DOI：10.1039/b813545b

  日期：——

  The electrolysis of toluateesters leads smoothly to the formation of the radical of the alkyl fragment. This property has been used to develop a new electrochemical deoxygenation reaction.

  甲酸酯类化合物的电解顺利地导致了烷基片段自由基的形成。这一特性已被用于开发一种新的电化学脱氧反应。
• AlNiCl2.6H2OTHF: A new, mild and neutral system for selective reduction of organic functional groups
  作者：Bhabani K. Sarmah、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82402-9

  日期：1991.9

  A mild and neutral reducing system consisting of AlNiCl2.6H2OTHF has been developed and reacted with a series of organic compounds containing different functional groups in order to evaluate its synthetic utility. It was observed that this system very efficiently reduces the α-enones to the saturated ketones, aromatic aldehydes and ketones to the corresponding alcohols, nitriles and nitroarenes to

  由AlNiCl的温和的和中性降低系统2 ·6H 2 OTHF已经开发并用一系列含有，以评价它的合成的效用不同官能团的有机化合物的反应。观察到该体系非常有效地将α-烯酮还原为饱和酮，芳族醛和酮为相应的醇，腈和硝基芳烃为胺，酸酐和酰氯为醛，二硫化物为硫醇和环氧化物为相应的醇。 。另一方面，发现孤立的双键，羧酸，酯，内酯，伯，苄基和烯丙基卤化物，脂族醛和酮以及脂族硝基化合物对该体系保持惰性。此外，AlNiCl的还原性能2 ·6H 2 ö中也进行了研究几个其他的有机溶剂。