5-(tert-butylperoxy)-5-phenylpentan-2-one | 1623001-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butylperoxy)-5-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 5-Tert-butylperoxy-5-phenylpentan-2-one；5-tert-butylperoxy-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 1623001-68-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: NHVNOCGZZOOSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butylperoxy)-5-phenylpentan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  酸催化烯烃向烯烃的氧化自由基加成反应

  摘要：

  基于机理研究，我们发现了布朗斯台德酸催化的酮自由基的形成。据信这是通过由酮和氢过氧化物原位形成的热不稳定的烯基过氧化物进行的。该发现可用于开发未活化的酮和氢过氧化叔丁基向烯烃的多组分自由基加成。生成的γ-过氧酮是合成有用的中间体，可以进一步转化为1,4-二酮，高聚羟醛产物和烷基酮。还描述了产生药物活性吡咯的一锅法反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201401062
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 叔丁基过氧化氢 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到5-(tert-butylperoxy)-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化烯烃向烯烃的氧化自由基加成反应

  摘要：

  基于机理研究，我们发现了布朗斯台德酸催化的酮自由基的形成。据信这是通过由酮和氢过氧化物原位形成的热不稳定的烯基过氧化物进行的。该发现可用于开发未活化的酮和氢过氧化叔丁基向烯烃的多组分自由基加成。生成的γ-过氧酮是合成有用的中间体，可以进一步转化为1,4-二酮，高聚羟醛产物和烷基酮。还描述了产生药物活性吡咯的一锅法反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201401062

文献信息

• Annulative π-Extension (APEX) of Indoles to Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles Using 4-Oxo Peroxides as C4 Units
  作者：Xin Wang、Chenhao Lou、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02062

  日期：2021.8.6

  3-substituted indoles to pyrido[1,2-a]indoles is developed by using 4-oxo peroxides as π-extending reagents, which are employed as versatile C4 building blocks. This transformation is initiated by Brønsted acid-mediated Hock rearrangement of the peroxyl group. Notably, the pyrido[1,2-a]indole products are obtained by elimination of the indole moiety from the corresponding dihydropyrido[1,2-a]indoles, which

  通过使用 4-氧代过氧化物作为 π 扩展试剂开发了3-取代吲哚到吡啶并 [1,2- a ] 吲哚的环状 π 扩展 (APEX)，用作通用 C4 构建块。这种转变是由布朗斯台德酸介导的过氧基 Hock 重排引发的。值得注意的是，吡啶并[1,2一]吲哚产物通过消除从相应的二氢吡啶并[1,2-吲哚部分的获得的一个〕吲哚，它可以在室温下被选择性地形成。
• Copper/Manganese Cocatalyzed Oxidative Coupling of Vinylarenes with Ketones
  作者：Xing-Wang Lan、Nai-Xing Wang、Wei Zhang、Jia-Long Wen、Cui-Bing Bai、Yalan Xing、Yi-He Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02116

  日期：2015.9.18

  A novel copper/manganese cocatalyzed direct oxidative coupling of terminal vinylarenes with ketones via C(sp(3))-H bond functionalization following C-C bond formation has been developed using tert-butyl hydroperoxide as the radical initiator. Various ketones underwent a free-radical addition of terminal vinylarenes to give the corresponding 1,4-dicarbonyl products with excellent regioselectivity and efficiency through one step. A possible reaction mechanism has been proposed.
• Acid-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Ketones to Olefins
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Joachim Demaerel、Hauke Engler、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201401062

  日期：2014.8.11

  mechanistic study, we have discovered a Brønsted acid catalyzed formation of ketone radicals. This is believed to proceed via thermally labile alkenyl peroxides formed in situ from ketones and hydroperoxides. The discovery could be utilized to develop a multicomponent radical addition of unactivated ketones and tert‐butyl hydroperoxide to olefins. The resulting γ‐peroxyketones are synthetically useful

  基于机理研究，我们发现了布朗斯台德酸催化的酮自由基的形成。据信这是通过由酮和氢过氧化物原位形成的热不稳定的烯基过氧化物进行的。该发现可用于开发未活化的酮和氢过氧化叔丁基向烯烃的多组分自由基加成。生成的γ-过氧酮是合成有用的中间体，可以进一步转化为1,4-二酮，高聚羟醛产物和烷基酮。还描述了产生药物活性吡咯的一锅法反应。