2-(2-phenylvinyl)-1-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylvinyl)-1-methylindole
• 英文别名: N-methyl-2-(phenylvinyl)-1H-indole；2-(β-styryl)-N-methylindole；1-Methyl-2-(2-phenylethenyl)indole；1-methyl-2-(2-phenylethenyl)indole
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: NXENQTXTXFJHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylvinyl)-1-methylindole 在 C₅₁H₄₂OP₂Se₂⁽²⁺⁾*2C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到(2R,3R,4R)-9-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-2,4-diphenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  硫属元素⋅⋅⋅π键合催化

  摘要：

  尽管在生物系统中普遍存在硫·····π键相互作用，但在化学过程中利用这种非共价力仍然难以捉摸。本文中，我们描述了硫族元素⋅⋅⋅π键催化的概念，该元素通过硫族元素与π电子云之间的相互作用激活π系统的分子。使用基于乙烯基吲哚的Diels-Alder基准反应的概念验证研究表明，S⋅⋅⋅π和Se⋅⋅⋅π键相互作用可以有效地驱动环加成反应。实验结果表明，在此环加成过程中，同时发生的Se⋅⋅⋅π双键相互作用指导了立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202101140
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-phenylvinyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚硼酸酯的反应研究：钯催化的交叉偶联反应和分子内烷基迁移反应

  摘要：

  研究了具有各种N-保护基的吲哚硼酸酯的钯催化的交叉偶联反应，其中发现N-甲基，N-甲氧基和N-叔丁氧基羰基是有用的。但是，（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸三乙酯不能用于该反应。还发现三（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸烷基酯的烷基迁移反应产生2-烷基-1-甲基吲哚，伴随着1-甲氧基甲基意外地还原为1-甲基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360408

文献信息

• Novel aspects on the reaction of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1039/c39890000135

  日期：——

  A new use of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates for the synthesis of 2-substituted indoles involving the palladium catalysed cross-coupling with vinylic and aromatic halides, or a facile alkyl migration from boron to carbon without an additional electrophile is described.

  三烷基-（1-甲基吲哚-2-基）硼酸酯在合成2-取代的吲哚中的新用途，涉及钯催化的与乙烯基卤化物和芳香族卤化物的交叉偶联，或容易的从硼到碳的烷基迁移而无需其他亲电试剂描述。
• Synthesis of Indole Substituted Twistenediones from a 2-Quinonyl Boronic Acid
  作者：Jaime Rojas-Martín、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol402689b

  日期：2013.11.15

  Indole substituted twistane-like derivatives resulted in a reaction between 3,5-dimethyl-2-quinonyl boronic acid and 2-alkenyl indoles. Their MCPBA oxidation gave 6/6/9 caged systems. Boronic acid acts as a temporal promoter allowing a site-selective conjugate addition of the heteroaromatic system to the methyl substituted C-3 quinone carbon, giving an intermediate diene which is regioselectively trapped

  吲哚取代的类twist烷衍生物导致3，5-二甲基-2-喹啉基硼酸与2-烯基吲哚之间的反应。他们的MCPBA氧化生成6/6/9笼状系统。硼酸充当时间启动子，允许将杂芳族系统位点选择性共轭加成到甲基取代的C-3醌碳上，得到中间体二烯，该二烯被分子内[4 + 2]环加成区域选择性地捕获。
• A new utilization of the reaction of (1-methyl-2-indolyl)cyanocuprate with electrophiles
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1039/c39890000727

  日期：——

  The reaction of (1-methyl-2-indolyl)cyanocuprate with electrophiles can provide 2- or 3-substituted indoles, selectively.

  （1-甲基-2-吲哚基）氰基丙酸酯与亲电试剂的反应可以选择性地提供2-或3-取代的吲哚。
• Asymmetric Vinylogous Diels-Alder Reactions Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Xu Tian、Nora Hofmann、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201310487

  日期：2014.3.10

  to extend the synthetic utility of the Diels–Alder reaction to include a vinylogous reactivity space is described. A commercially available chiral phosphoric acid catalyst effectively activates cyclic 2,4‐dienones towards a vinylogous [4+2] cycloaddition with 2‐vinylindoles, which leads to stereochemically dense tetrahydrocarbazoles. The reaction proceeds with a high level of remote stereocontrol and

  描述了一种前所未有的方式来扩展Diels-Alder反应的合成效用，使其包括乙烯基反应空间。市售的手性磷酸催化剂可有效地将环状2,4-二烯酮激活，与2-乙烯基吲哚类化合物发生乙烯基[4 + 2]环加成反应，从而形成立体化学稠密的四氢咔唑。该反应以较高水平的远程立体控制和对二烯酮更远的双键的排他性化学选择性进行。
• Generation and Utility of Cyclic Dienyl Gold Carbene Intermediates
  作者：Cheng Zhang、Kemiao Hong、Shanliang Dong、Mengting Liu、Matthias Rudolph、Martin C. Dietl、Jian Yin、A. Stephen K. Hashmi、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06188

  日期：——

  carbene species (Au-CDC) via a selective gold-promoted diazo-enyne carbocyclization process. Following cycloadditions of these in situ formed carbene intermediates with different types of dipolarophiles are disclosed, producing a diverse array of fused and bridged skeletons with high chemo- and stereoselectivity. This method provides a tool resulting in straightforward access to ring systems with structural

  探索能够实现化学和立体选择性环加成反应以快速构建稠环和桥环系统的中间体继续引起合成界的极大兴趣。作为 1- 或 3- 碳结构单元的乙烯基卡宾中间体经常用于通过连续形成多个碳-碳或/和碳-杂原子键来构建环状框架。在这里，我们提出了一种通过选择性金促进的重氮烯炔碳环化过程催化生成环状二烯基金卡宾物种 (Au-CDC) 的简明策略。在这些原位环加成之后公开了具有不同类型的亲偶极体的形成的卡宾中间体，产生具有高化学和立体选择性的多种融合和桥接骨架。该方法提供了一种工具，可以直接访问具有结构复杂性和多样性的环系统，并且是对依赖于使用开链乙烯基卡宾物种的现有方法的重要补充协议。随后探索这些生成的环戊二烯基序与亲偶极分子在访问多环结构的目标时可以进一步增加每次操作的环数，从概念上导致 Au-CDC 作为能够连接背靠背环加成的关键桥梁。