(R)-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)cyclohex-2-enone | 1452591-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1452591-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ZZJJASQISVMYRZ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)cyclohex-2-enone 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水中硼的对映选择性共轭加成反应中非均相和均相铜（II）催化

  摘要：

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1

  DOI：

  10.1002/asia.201300997
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₇BO₃ 在 sodium perborate 、 水 作用下， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous and homogeneous chiral Cu(ii) catalysis in water: enantioselective boron conjugate additions to dienones and dienoesters

  摘要：

  研究证明，在 Cu(II)催化水中对映选择性硼共轭物加成时，反离子的明智选择发挥了重要作用；使用 Cu(OH)2 可实现异相催化，而 Cu(OAc)2 则可实现均相催化；通过这些催化剂，环二烯酮在 1,4- 和 1,6- 加成模式之间发生了显著的区域选择性转换。

  DOI：

  10.1039/c3cc44324h

文献信息

• An Insoluble Copper(II) Acetylacetonate–Chiral Bipyridine Complex that Catalyzes Asymmetric Silyl Conjugate Addition in Water
  作者：Taku Kitanosono、Lei Zhu、Chang Liu、Pengyu Xu、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.5b11418

  日期：2015.12.16

  Acicular purplish crystals were obtained from Cu(acac)(2) and a chiral bipyridine ligand. Although the crystals were not soluble, they nevertheless catalyzed asymmetric silyl conjugate addition of lip ophilic substrates in water. Indeed, the reactions proceeded efficiently only in water; they did not proceed well either in organic solvents or in mixed water/organic solvents in which the catalyst/substrates were soluble. This is in pronounced contrast to conventional organic reactions wherein the catalyst/substrates tend to be in solution. Several advantages of the chiral Cu(II) catalysis in water over previously reported catalyst systems have been demonstrated. Water is expected to play a prominent role in constructing and stabilizing sterically confined transition states and accelerating subsequent protonation to achieve high yields and enantioselectivities.