α-(methylthio)isobutyl acetamide | 81442-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(methylthio)isobutyl acetamide
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)-2-methylsulfanylacetamide
• CAS: 81442-37-7
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• mdl: MFCD20355303
• 分子量: 161.268
• InChiKey: WIVSLKNLIDJPJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(methylthio)isobutyl acetamide 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 墙草碱
  参考文献：
  名称：

  Ene Reaction with Pummerer Reaction Intermediates ofa-(Methylsulfinyl)-acetamides: A Novel Synthesis of Pellitorine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29698
• 作为产物：
  描述：

  (methylthio)acetyl chloride 、 异丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到α-(methylthio)isobutyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ene Reaction with Pummerer-Type Reaction Intermediate of α-(Methylthio)isobutyl Acetamide: A New Synthesis of Pellitorine

  摘要：

  AbstractPummerer‐type reaction intermediate 2 of α‐(methylthio)isobutyl acetamide (1) has been found to react with 1‐alkenes to afford ene adducts 3. Pellitorine 4 was synthesized from the adduct 3d.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900132

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101402A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R17, R18, R19 and R20 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被一到五个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1中所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRROLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011154555A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III Wherein P, R1 and R2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

  本发明提供了立体选择性的制备式(I)化合物的方法，其中P是苯基、萘基、含有一个或两个氮原子作为环成员的6元杂环芳基基团或含有一个或两个氮原子作为环成员的10元双环杂环芳基基团，其中苯基、萘基和杂环芳基基团可选地被取代；R1是氯二氟甲基或三氟甲基；R2是可选地被取代的芳基或可选地被取代的杂环芳基；n为0或1；包括以下步骤的方法：(a-i)反应式II化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；与硝甲烷在手性催化剂的存在下反应，得到式III化合物，其中P、R1和R2如式(I)化合物所定义；以及(a-ii)还原环化式III化合物，得到式(I)化合物。本发明还提供了用于合成式(I)化合物的中间体。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2536698B1

  公开（公告）日：2015-06-10
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIHYDROPYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2580211B1

  公开（公告）日：2015-08-19
• Ene Reaction with Pummerer-Type Reaction Intermediate of α-(Methylthio)isobutyl Acetamide: A New Synthesis of Pellitorine
  作者：Ling-Ching Chen、Iou-Jiun Kang、Huey-Min Wang

  DOI：10.1002/jccs.199900132

  日期：1999.12

  AbstractPummerer‐type reaction intermediate 2 of α‐(methylthio)isobutyl acetamide (1) has been found to react with 1‐alkenes to afford ene adducts 3. Pellitorine 4 was synthesized from the adduct 3d.