o-methylphenylacetylhydrazide | 57676-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-methylphenylacetylhydrazide
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)acetohydrazide；2-(o-tolyl)acetohydrazide；o-tolyl-acetic acid hydrazide
• CAS: 57676-52-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09759102
• 分子量: 164.207
• InChiKey: PXIBBWCIWDKIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methylphenylacetylhydrazide 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(2-methylbenzyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 一水合肼 作用下， 生成 o-methylphenylacetylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Novel hybrid-pyrrole derivatives: their synthesis, antitubercular evaluation and docking studies

  摘要：

  分子片段的杂交证明是有益的，这是通过合成化合物的生物活性所显示的。

  DOI：

  10.1039/c4ra14440f

文献信息

• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• 一类青藤碱衍生物及其制备方法与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107337672B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明提供一种青藤碱衍生物，其结构式如式I所示：R具体可为H、3,4‑二氯、2,4‑二氯、2‑氯、4‑氟、3,4‑二甲氧基、2‑甲基、3‑氯或4‑甲氧基。所述青藤碱衍生物可用于制备真核生物肿瘤细胞增殖抑制剂或制备预防和/或治疗肿瘤药物。本发明提供的青藤碱衍生物对人胃癌细胞株、人肺癌细胞株、人胃癌细胞株及人胎盘绒毛癌细胞有明显的抑制作用。
• Covalent Fragment Screening and Optimization Identifies the Chloroacetohydrazide Scaffold as Inhibitors for Ubiquitin C-terminal Hydrolase L1
  作者：Ryan D. Imhoff、Rishi Patel、Muhammad Hassan Safdar、Hannah B. L. Jones、Adan Pinto-Fernandez、Iolanda Vendrell、Hao Chen、Christine S. Muli、Aaron D. Krabill、Benedikt M. Kessler、Michael K. Wendt、Chittaranjan Das、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01661

  日期：2024.3.28

  these aggressive cancers. Herein, we describe a covalent fragment screen that identified the chloroacetohydrazide scaffold as a covalent UCHL1 inhibitor. Subsequent optimization provided an improved fragment with single-digit micromolar potency against UCHL1 and selectivity over the closely related UCHL3. The molecule demonstrated efficacy in cellular assays of metastasis. Additionally, we report a ligand-bound

  泛素-蛋白酶体系统的失调是包括神经退行性疾病和癌症在内的各种疾病状态的标志。泛素 C 末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶，在正常生理条件下主要在中枢神经系统中表达，但被认为是多种癌症的癌基因，包括黑色素瘤、肺癌、乳腺癌和淋巴瘤。因此，UCHL1 抑制剂可以作为对抗这些侵袭性癌症的可行治疗策略。在此，我们描述了一种共价片段筛选，将氯乙酰肼支架鉴定为共价 UCHL1 抑制剂。随后的优化提供了一个改进的片段，对 UCHL1 具有个位数微摩尔效力，并且对密切相关的 UCHL3 具有选择性。该分子在细胞转移检测中显示出功效。此外，我们报告了与 UCHL1 复合的最有效分子的配体结合晶体结构，为未来优化提供了对结合模式的深入了解和信息。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Shan-Ming Liu、Wei Zhang、Shun Yang、Jing-Pei Zou、Jing-Jing Qian、Rui Li、Wei-Wei Liu、Jing-Quan Dong、Da-Hua Shi

  DOI：10.1134/s1070428023120205

  日期：2023.12

  Abstract A series of 1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized starting from substituted phenylacetic acids, and their structures were confirmed by IR, NMR, and HRMS data. The synthesized compounds showed potent in vitro cholinesterase inhibitory activities with IC50 values of 8.59 μM against butyrylcholinesterase (6a) and 7.12 μM against acetylcholinesterase (6f). Molecular docking studies indicated

  摘要 以取代苯乙酸为原料合成了一系列1,3,4-恶二唑衍生物，并通过IR、NMR和HRMS数据证实了其结构。合成的化合物显示出有效的体外胆碱酯酶抑制活性，对丁酰胆碱酯酶 ( 6a ) 的 IC 50值为 8.59 μM ，对乙酰胆碱酯酶 ( 6f ) 的 IC 50 值为 7.12 μM。分子对接研究表明，化合物6f可以与结合乙酰胆碱酯酶的外周阴离子相互作用。此外，化合物6c还表现出很强的抗炎作用。该化合物可以显着减少 RAW 264.7 细胞中 LPS 诱导的炎症细胞因子 IL-6、IL-1β 和 TNF-α 的分泌。这些结果表明1,3,4-恶二唑衍生物可能是治疗阿尔茨海默病的有希望的先导化合物。
• Rosen,G.M. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 659 - 662
  作者：Rosen,G.M. et al.

  DOI：——

  日期：——