tert-butyl((S,Z)-2-iodo-4-((4S,6S)-6-((R,Z)-1-iodo-4-(4-methoxybenzyloxy)non-1-enyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-2-enyloxy)dimethylsilane | 1554321-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl((S,Z)-2-iodo-4-((4S,6S)-6-((R,Z)-1-iodo-4-(4-methoxybenzyloxy)non-1-enyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-2-enyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,4S)-2-iodo-4-[(4S,6S)-6-[(Z,4R)-1-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]non-1-enyl]-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1554321-58-2
• 化学式: C₃₆H₆₀I₂O₅Si
• 分子量: 854.764
• InChiKey: PJLBJXFHVYTJOP-YSZQDEMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.39
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((S,Z)-2-iodo-4-((4S,6S)-6-((R,Z)-1-iodo-4-(4-methoxybenzyloxy)non-1-enyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-2-enyloxy)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S,E)-4-((4S,6R)-6-((R,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)dec-2-en-2-yl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过O定向双自由基炔烃氢化与Ph 3 SnH / Et 3 B，双I-Sn交换和双Stille偶联合成（+）-古霉素的C（7）–C（22）区段

  摘要：

  在此，在结构上复杂的二烷基二炔11上报道了新的双O定向的自由基氢氢化反应。通过使用构象抑制性乙缩醛来防止乙烯基中间物损害立体中心损害的1,5-H原子抽象反应，使用Ph 3 SnH / Et 3 B / O同时构建了具有高立体控制性的10个乙烯基锡烷2。然后，通过O-甲硅烷基化和两次I-Sn交换，将Distannane 10精制为双乙烯基碘化物9。9的双Stille偶联，O-去甲硅烷基化和随后的氧化提供8。

  DOI：

  10.1021/ol500050p
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyldodec-4-ynoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 214.26h， 生成 tert-butyl((S,Z)-2-iodo-4-((4S,6S)-6-((R,Z)-1-iodo-4-(4-methoxybenzyloxy)non-1-enyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)pent-2-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过O定向双自由基炔烃氢化与Ph 3 SnH / Et 3 B，双I-Sn交换和双Stille偶联合成（+）-古霉素的C（7）–C（22）区段

  摘要：

  在此，在结构上复杂的二烷基二炔11上报道了新的双O定向的自由基氢氢化反应。通过使用构象抑制性乙缩醛来防止乙烯基中间物损害立体中心损害的1,5-H原子抽象反应，使用Ph 3 SnH / Et 3 B / O同时构建了具有高立体控制性的10个乙烯基锡烷2。然后，通过O-甲硅烷基化和两次I-Sn交换，将Distannane 10精制为双乙烯基碘化物9。9的双Stille偶联，O-去甲硅烷基化和随后的氧化提供8。

  DOI：

  10.1021/ol500050p