(2S)-2-[(2R)-2-pyrrolidin-1-ylheptyl]piperidine | 116787-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2R)-2-pyrrolidin-1-ylheptyl]piperidine
• CAS: 116787-75-8
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂
• 分子量: 252.443
• InChiKey: AKMLUYXPNOKVRX-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R)-2-pyrrolidin-1-ylheptyl]piperidine 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MERLIN, P.;BRAEKMAN, J. C.;DALOZE, D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1691-1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aR)-2-pentyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine 在 Ra-Ni lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2R)-2-pyrrolidin-1-ylheptyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-tetraponerine-8，这是蚂蚁Tetraponera sp。的防御生物碱。

  摘要：

  标题化合物已通过6个步骤立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82019-5

文献信息

• Concise asymmetric syntheses of (+)- and (−)-tetraponerine-8, (+)- and (−)-tetraponerine-7, and their ethyl homologues. A correction of the structures of tetraponerine-3, and -7
  作者：P. Macours、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01030-4

  日期：1995.1

  (+)- and (−)-T-8, (+)- and (−)-9-epi-T-8, and their ethyl homologues were synthesized in six steps and 27% overall yield from chiral acetylenic sulfoxide (+)-7a or (+)-7b, via a cycloaddition reaction with 3,4,5,6-tetrahydropyridine-1-oxide, and chromatographic separation of the resulting diastereoisomeric Δ4-isoxazolines. Comparison of the spectral properties of the synthetic (+)-9-epi-T-8 with those

  （+）-和（-）-T-8，（+）-和（-）-9-epi-T-8以及它们的乙基同系物是通过六步合成的，手性乙炔亚砜的总收率为27％（+己基）-7a-或（+） - 7b中，通过用3,4,5,6-四氢吡啶1-氧化物，将得到的非对映异构的色谱分离环加成反应Δ 4个-isoxazolines。合成（+）-9-epi-T-8与天然（+）-T-7和（+）-T-3的光谱性质的比较导致我们校正了后两种化合物的结构。通过比较它们的绝对构型，确定（+）-T-4的绝对构型为5R，9S，11R，（+）-T-7和（+）-T-3的构型绝对值为5R，9R，11R。 CD与合成化合物的CD曲线。
• Stereoselecnve total synthesis of (±)-tetraponerine-8
  作者：P. Merlin、J.C. Braekman、D. Daloze

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80905-4

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of the ant alkaloid (+/-)-tetraponerine-8 (1) has been achieved in 7 steps and 28% overall yield, starting from 1-hydroxypiperidine. Key steps are a 1,3-dipolar cycloaddition (3 + 4 -> 5), a nucleophilic substitution (14 -> 15), and a reductive cyclization affording the tricyclic skeleton of tetraponerine-8 (15 -> 17).