2-羟基-5-氯吡嗪 | 89180-45-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-羟基-5-氯吡嗪
• 中文别名: 5-氯-2-羟基吡嗪
• 英文名称: 5-chloropyrazin-2-ol
• 英文别名: 5-Chloro-2-hydroxypyrazine；5-chloro-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 89180-45-0
• 化学式: C₄H₃ClN₂O
• 分子量: 130.534
• InChiKey: MPQIKXKJHKXJQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-氯吡嗪 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,5-二氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  吡嗪核苷类似物。一些5-硫代吡嗪的合成与反应

  摘要：

  由2-氨基-5-溴吡嗪通过依次用硫代苄基钠处理和重氮化制备5-苄硫基-1,2-二氢-2-氧吡嗪（8）。8的甲硅烷基衍生物与保护的2-脱氧核糖呋喃糖基氯的缩合得到5-苄基硫吡嗪核苷的α和β端基异构体。2，5-二氯吡嗪4-氧化物与硫代苄酸钠反应，然后水解，得到5-苄硫基-1,2-二氢-2-氧吡嗪4-氧化物（16）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280450
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 生成 2-羟基-5-氯吡嗪
  参考文献：
  名称：

  EP1698626

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018127800A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开了公式I的化合物，包括药用可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• [EN] 4-HYDROXYPIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF UBIQUITIN SPECIFIC PROTEASE 19 (USP19)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-HYDROXYPIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE 19 SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2019150119A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Inhibitors of ubiquitin specific protease 19 (USP19) of Formula (I) are provided, together with pharmaceutical compositions comprising said inhibitors, and methods of use thereof. The compounds can be used in in the treatment of muscular atrophy, obesity, insulin resistance or type II diabetes or in reducing the loss of muscle mass.

  提供了公式（I）的泛素特异性蛋白酶19（USP19）的抑制剂，以及包含该抑制剂的药物组合物，以及其使用方法。这些化合物可用于治疗肌肉萎缩、肥胖、胰岛素抵抗或2型糖尿病，或减少肌肉质量的流失。
• Discovery of pyrimidine nucleoside dual prodrugs and pyrazine nucleosides as novel anti-HCV agents
  作者：Shuang Guo、Mingshuo Xu、Qi Guo、Fuqiang Zhu、Xiangrui Jiang、Yuanchao Xie、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.007

  日期：2019.3

  metabolized in human liver microsomes expectantly. On the other hand, aiming to discover novel anti-HCV nucleosides, pyrazin-2(1H)-one nucleosides and their phosphoramidate prodrugs were investigated. Several active compounds were discovered, such as 25e (EC50 = 7.3 μM) and S-29b (EC50 = 19.5 μM). This kind of nucleosides were interesting and would open a new avenue for the development of antiviral agents

  为了探索双重前药策略在开发抗HCV药物中的应用潜力，设计并合成了在尿嘧啶部分的C4或N3位置修饰的多种Sofosbuvir衍生物。在基于基因型1b的复制子Huh-7细胞系中，某些化合物表现出有效的抗HCV活性，例如4e和8a-8c具有与sofosbuvir相似的EC50值（0.20-0.22μM）（EC50 = 0.18μM）。此外，8b表现出良好的人血浆稳定性，并且预期在人肝微粒体中容易被代谢。另一方面，为了发现新颖的抗HCV核苷，对吡嗪-2（1H）-一核苷及其氨基磷酸酯前药进行了研究。发现了几种活性化合物，例如25e（EC50 = 7.3μM）和S-29b（EC50 = 19.5μM）。
• Trifluoromethoxypyrazines: Preparation and Properties
  作者：Taras M. Sokolenko、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.3390/molecules25092226

  日期：——

  The incorporation of the trifluoromethoxy group into organic molecules has become very popular due to the unique properties of the named substituent that has a “pseudohalogen” character, while the chemical properties of the synthesized compound, especially heterocycles with such a group, are less studied. As trifluoromethoxy-substituted pyrazines are still unknown, we have developed efficient and scalable

  由于具有“伪卤素”特征的命名取代基的独特性质，将三氟甲氧基并入有机分子已变得非常流行，而合成化合物的化学性质，尤其是具有此类基团的杂环，研究较少。由于三氟甲氧基取代的吡嗪仍然未知，我们开发了用于 2-氯-5-三氟甲氧基吡嗪合成的有效且可扩展的方法，显示了该分子在 Buchwald-Hartwig 胺化以及 Kumada-Corriu 和 Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应中的合成效用。已经对这些转化中的氯原子和三氟甲氧基稳定性进行了一些比较。
• 一种2-氯-5-（二氟甲氧基）吡嗪的合成方法
  申请人：阿里生物新材料（常州）有限公司

  公开号：CN112979565B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明属于化和中间体，具体涉及一种2‑氯‑5‑（二氟甲氧基）吡嗪的合成方法。本发明的合成方法包括将二氟氯乙酸钠、5‑氯吡嗪‑2‑醇、催化剂、混合溶剂混合均匀，氮气保护，升温，反应，即得2‑氯‑5‑（二氟甲氧基）吡嗪。本发明2‑氯‑5‑（二氟甲氧基）吡嗪的合成方法为路线简短，设计合理，且操作简单，易于控制。