5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo-<1,5-a>pyrimidine | 100589-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo-<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 4,7-dihydro-5-methyl-7-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；4,7-dihydro-5-methyl-7-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-methyl-7-phenyl-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 100589-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• mdl: MFCD00489680
• 分子量: 212.254
• InChiKey: KMMGBMZDAKTMQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  401.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo-<1,5-a>pyrimidine 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversions of 5,7-disubstituted dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473964
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 苄叉丙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo-<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversions of 5,7-disubstituted dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473964

文献信息

• Reactions of 4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Victoria V. Lipson、Irina V. Ignatenko、Sergey M. Desenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Sergey A. Komykhov、Natalya V. Logvinenko、Valery D. Orlov、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570400618

  日期：2003.11

  The reaction of 5,7-diphenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (1) with α,β-unsaturated carbonyl compounds 2a-f led to the formation of the alkylated heterocycles 3a-f (Figure 1). However, the reaction of 5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (5) with 2a-c yielded under the same conditions the triazolo[5,1-b]quinazolines 6a-c (Figure 3). In this case, the alkylation

  5,7-二苯基-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（1）与α，β-不饱和羰基化合物2a-f的反应导致形成烷基化杂环3a-f（图1）。然而，在相同条件下，5-甲基-7-苯基-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（5）与2a-c的反应产生了三唑并[5]。 ，1 - b ]喹唑啉6a-c（图3）。在这种情况下，烷基化之后是环缩合。产品的结构说明基于ir，ms，1 H和13C nmr测量和X射线衍射研究。
• Formylation of 4,7-Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Victoria V. Lipson、Nataliya V. Svetlichnaya、Victoria V. Borodina、Maria G. Shirobokova、Sergey M. Desenko、Vladimir I. Musatov、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk

  DOI：10.1002/jhet.875

  日期：2012.9

  Formylation of 5‐methyl‐7‐phenyl‐4,7‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidine 1a using Vilsmeier–Haack conditions yields 5‐methyl‐7‐phenyl‐4,7‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐6‐ylcarbaldehyde 3a. 5,7‐Diaryl‐4,7‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidines 1b, 1c in this reaction apart from formylation undergo recyclization into 5‐aryl‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐6‐ylmethane derivatives 4b, 4c

  使用Vilsmeier–Haack条件将5−甲基‐7‐苯基‐4,7‐二氢‐1,2,4-三唑并[1,5‐ a ]嘧啶1a的甲酰化可生成5‐甲基‐7‐苯基‐4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-6-基甲醛3a。除甲酰化反应外，该反应中的5,7-二芳基-4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶1b，1c再循环成5-芳基-1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-基甲烷衍生物4b，4c，5b，5c和6。合成的化合物的结构是根据NMR，IR和MS光谱数据确定的，并通过对6-（乙氧基-苯基-甲基）-5-苯基-[1,2,4的X射线分析确定]三唑并[1,5-一个]嘧啶6，5-苯基-6-（1-苯基-乙烯基） - [1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶11，和7-苯基-6- -（1-苯基-乙烯基）-[1,2,4]三唑[4,3- a ]嘧啶12。
• Synthesis and chemical transformations of partially hydrogenated [1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines
  作者：V. V. Lipson、S. M. Desenko、I. V. Ignatenko、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina

  DOI：10.1007/s11172-006-0258-3

  日期：2006.2

  β-unsaturated carbonyl compounds in MeOH in the presence of MeONa affords partially hydrogenated aryl-substituted [1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines. Hydrolysis, oxidation, reduction, and alkylation of 5,6,8-triphenyl-5,6,7,10-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazoline were studied. The structure of one oxidation product, viz., 7-hydroxy-5,6,8-triphenyl-6,7-dihydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazoline, was

  5-甲基-7-苯基-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶与α,β-不饱和羰基化合物在MeONa存在下在MeOH中反应得到部分氢化芳基取代的[1,2,4]三唑并[5,1-b]喹唑啉。研究了5,6,8-三苯基-5,6,7,10-四氢[1,2,4]三唑并[5,1-b]喹唑啉的水解、氧化、还原和烷基化反应。一种氧化产物的结构，即7-羟基-5,6,8-三苯基-6,7-二氢[1,2,4]三唑并[5,1-b]喹唑啉，通过X射线确定衍射。
• POLYAZAHETEROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0183848A1

  公开（公告）日：1986-06-11

  Polyazaheterocyclic derivatives represented by the general formula (1), pharmaceutically acceptable salts thereof process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them. In the general formula, R represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, furyl, thienyl, pyridyl, or phenyl optionally having one to two substituents of halogen, tower alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, aralkyloxy, alkylthio, aralkylthio, acyl, hydroxy, amino, nitro or cyano; R1 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, carboxyl, alkoxycarbonyl having optionally one to two substituents of alkoxy, cyano, - N(Ra)(Rb) (wherein Ra and Rb each represents alkyl or aralkyl or, when taken together, represent a 5 to 7- membered heterocyclic ring), nitro, phenyl or heteroaryl, or alkanoyl; R2 represents lower alkyl, hydroxyalkyl, acetoxyalkyl, haloalkyl, dihaloalkyl, trifluoromethyl, alkoxyalkyl, di-alkoxymethyl, lower alkylcarbamoyloxyalkyl, lower alkyl-thiocarbamoyloxyalkyl, formyl, hydroxyiminomethyl or cyano; and X, Y, and Z each represents a member of ring A and each represents N or CH. These compounds possess hypotensive, coronary vasodilating, cerebrovasodilating and cardiotonic effects, and an effect of preventing peroxidation of lipid, and are useful as agents for prevention and treatment of circulatory organ diseases.

  通式(1)代表的多氮杂环衍生物、其药学上可接受的盐及其制备工艺，以及含有它们的药物组合物。通式中，R 代表氢、低级烷基、环烷基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或苯基，可任选具有一至两个卤素、塔烷基、三氟甲基、烷氧基、芳基氧基、烷硫基、芳基硫基、酰基、羟基、氨基、硝基或氰基取代基；R1 代表氢、氰基、氨基甲酰基、羧基、烷氧基羰基（可选择具有一至两个烷氧基、氰基、-N(Ra)(Rb)取代基）（其中 Ra 和 Rb 各自代表烷基或芳烷基，或共同代表 5 至 7 位杂环）、硝基、苯基或杂芳基或烷酰基；R2 代表低级烷基、羟基烷基、乙酰氧基烷基、卤代烷基、二卤代烷基、三氟甲基、烷氧基烷基、二烷氧基甲基、低级烷基氨基甲酰氧基烷基、低级烷基-硫代氨基甲酰氧基烷基、甲酰基、羟基亚氨基甲基或氰基；以及 X、Y 和 Z 各自代表环 A 的一个成员，且各自代表 N 或 CH。这些化合物具有降血压、扩张冠状血管、扩张脑血管和强心作用，以及防止脂质过氧化的作用，可作为预防和治疗循环器官疾病的药物。
• Addition of hydrazine to 4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines: Hydrazine derivatives of 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine
  作者：Sergey A. Komykhov、Konstantin S. Ostras、Kyryl M. Kobzar、Vladimir I. Musatov、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1002/jhet.218

  日期：2009.11

  Abstract magnified image The 7‐aryl‐4,7‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidines 1a, 1b, 1c can undergo addition of hydrazine to the enamine double bond leading to hydrazine derivatives of tetrahydrotriazolopyrimidines 2a, 2b, 2c; the process is usually accompanied by partial opening of pyrimidine ring leading to 3a, 3b. J. Heterocyclic Chem., (2009).