hept-2-enyltrimethylsilane | 18081-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: hept-2-enyltrimethylsilane
• 英文别名: Trimethylsilylheptene-2；1-Trimethylsilyl-hepten-(2)；Hept-2-enyl(trimethyl)silane；hept-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 18081-28-2
• 化学式: C₁₀H₂₂Si
• 分子量: 170.37
• InChiKey: UGNHZGDOTJSVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.7683 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-2-enyltrimethylsilane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-庚烯
  参考文献：
  名称：

  Extension of the hydrocarbon chains of ?-olefins by their cometathetical reaction with trimethylallylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957160
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 六甲基二硅烷 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 乙酰丙酮 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以63%的产率得到hept-2-enyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  六甲基乙硅烷和分子氧作为唯一氧化剂，钯催化简单烯烃的氧化甲硅烷基化生成烯丙基硅烷

  摘要：

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，已经实现了六烯烃与六甲基二硅烷的钯催化氧化甲硅烷基化，生成烯丙基硅烷。该反应提供了有用的方案，可从易于获得的简单烯烃和六甲基乙硅烷中获得合成有用的烯丙基硅烷，而无需使用除O 2以外的任何氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01216

文献信息

• A One-Pot Preparation of Allylsilanes and (Z)-Alk-2-enylsilanes
  作者：Olivier Desponds、Livia Franzini、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1997-1160

  日期：1997.2

  Metalation of alk-1-enes, using the mixture of butyllithium and potassium tert-butoxide in tetrahydropyran, followed by stereohomogenization and ultimate treatment with chlorotrimethylsilane afforded a series of alk-2-enyltrimethylsilanes in good yield and with (Z/E) ratios ranging from 95:5 to 98:2. The deprotonation of propene can be rapidly and readily accomplished with a stoichiometric amount of the superbase suspended in pentane on a 1 mol scale.

  用丁基锂和叔丁醇钾的混合物在四氢吡喃中对烷-1-烯进行金属化，然后进行立体均质化，最后用三甲基氯硅烷处理，得到了一系列烷-2-烯基三甲基硅烷，收率很高，（Z/E）比从 95:5 到 98:2。使用悬浮在戊烷中的超碱基，以 1 摩尔为单位，可以快速、方便地完成丙烯的去质子化反应。
• Nucleophilic <i>ortho</i>-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、Claudio Cicoira、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol401786d

  日期：2013.8.2

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.
• Fedorova,A.V. et al., Doklady Chemistry, 1962, vol. 145, p. 698 - 701
  作者：Fedorova,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Oxidative Silylation of Simple Olefins To Give Allylsilanes Using Hexamethyldisilane and Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Syunji Nakai、Masaki Matsui、Yosuke Shimizu、Yurina Adachi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01216

  日期：2015.7.17

  A Pd-catalyzed oxidative silylation of simple olefins with hexamethyldisilane to give allylsilanes has been achieved using molecular oxygen as the sole oxidant. The reaction provides a useful protocol to access synthetically useful allylsilanes from easily accessible simple olefins and hexamethyldisilane without using any oxidants other than O2.

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，已经实现了六烯烃与六甲基二硅烷的钯催化氧化甲硅烷基化，生成烯丙基硅烷。该反应提供了有用的方案，可从易于获得的简单烯烃和六甲基乙硅烷中获得合成有用的烯丙基硅烷，而无需使用除O 2以外的任何氧化剂。
• Extension of the hydrocarbon chains of ?-olefins by their cometathetical reaction with trimethylallylsilane
  作者：E. Sh. Finkel'shtein、E. B. Portnykh、I. V. Antipova、V. M. Vdovin

  DOI：10.1007/bf00957160

  日期：1989.6