4-(2-氯-4-溴苯基)吗啉 | 1272756-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(2-氯-4-溴苯基)吗啉
• 中文别名: 4-(4-溴-2-氯苯基)吗啉
• 英文名称: 4-(2-chloro-4-bromophenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-bromo-2-chlorophenyl)morpholine；4-(4-Bromo-2-chlorophenyl)morpholine
• CAS: 1272756-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrClNO
• 分子量: 276.56
• InChiKey: BVWSMUIJDFSXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯-4-溴苯基)吗啉 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 7-(3-chloro-4-morpholin-4-ylphenyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyridines: Orally Active Positive Allosteric Modulators of the Metabotropic Glutamate 2 Receptor

  摘要：

  Advanced leads of an imidazopyridine series of positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate 2 (mGlu2) receptor are reported. The optimization of in vitro ADMET and in vivo pharmacokinetic properties led to the identification of 27o. With good potency and selectivity for the mGlu2 receptor, 270 affected sleep-wake architecture in rats after oral treatment, which we have previously shown to be indicative of mGlu2 receptor-mediated central activity.

  DOI：

  10.1021/jm201561r
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 、 二氯乙醚 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-(2-氯-4-溴苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  取代的N-苯基吗啉类化合物的合成方法

  摘要：

  一种取代的N‑苯基吗啉类化合物的合成方法，由取代苯胺和2‑氯乙基醚在碱作用下经加热后关环制得。本发明提供的合成方法，采用价格低廉的苯胺与过量2‑氯乙基醚在碱作用下直接加热关环得到产品，反应在无溶剂下进行，从有位阻苯胺得到有位阻苯基吗啉的N‑苯基吗啉类简单有效的合成工艺，使成本大大降低，使用有机碱，收率较高。

  公开号：

  CN106928162B

文献信息

• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120289496A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• Palladium-Catalyzed Difluoromethylation of Aryl Chlorides and Bromides with TMSCF₂H
  作者：Devin M. Ferguson、Christian A. Malapit、James R. Bour、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00324

  日期：2019.3.15

  A palladium-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides/bromides with TMSCF2H is described. Two different catalysts, Pd(dba)2/BrettPhos and Pd(PtBu3)2, are demonstrated and provide a variety of difluoromethylated arenes in good yields.

  描述了钯催化的芳基氯化物/溴化物与TMSCF 2 H的交叉偶联。演示了两种不同的催化剂Pd（dba）2 / BrettPhos和Pd（P t Bu 3）2，它们以高收率提供了多种二氟甲基化的芳烃。
• Discovery and optimization of 2-(trifluoromethyl)benzimidazole derivatives as novel ferroptosis inducers in vitro and in vivo
  作者：Yuying Fang、Qingyun Tan、Huihao Zhou、Jun Xu、Qiong Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114905

  日期：2023.1

  Ferroptosis is implicated in diverse human diseases. Ferroptosis inducers hold great potential for cancer therapy. The existing ferroptosis inducers, however, lack structural diversity, and only a few of them are suitable for in vivo applications. Herein, by phenotypic screenings, we discovered a new ferroptosis inducer FA-S, a 2-(trifluoromethyl)benzimidazole derivative, from which a series of its

  铁死亡与多种人类疾病有关。铁死亡诱导剂在癌症治疗方面具有巨大潜力。然而，现有的铁死亡诱导剂缺乏结构多样性，只有少数适​​合体内应用。在此，通过表型筛选，我们发现了一种新的铁死亡诱导剂FA-S，一种 2-(三氟甲基)苯并咪唑衍生物，并设计合成了一系列类似物以提高其活性。这产生了最有效的化合物FA16，具有单位数微摩尔的铁死亡诱导活性和令人满意的代谢稳定性。进一步的研究表明，FA16通过抑制胱氨酸/谷氨酸逆向转运蛋白 (system X c− ). 值得注意的是，类似物FA16具有比经典系统 X c -抑制剂 erastin 更有利的代谢稳定性，后者不适用于体内研究。FA16通过诱导铁死亡显着抑制 HepG2 异种移植模型中的肿瘤生长。这项工作为新的铁死亡诱导剂提供了一个新的支架，同时也为肝细胞癌的治疗提供了一个有前途的线索。我们的工作揭示了一种合适的体内铁死亡诱导工具，以探索铁死亡的潜在机制以及铁死亡与人类疾病发病机制的相关性。
• Compounds as modulators of protein kinases
  申请人：Rhizen Pharmaceuticals SA

  公开号：US10220035B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了 PI3K 蛋白激酶调节剂、制备方法、含有这些调节剂的药物组合物以及用它们治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。