4-[(3-苯氧基苯基)甲基]-1-哌嗪羧酸2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙酯 | 1416133-89-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3-苯氧基苯基)甲基]-1-哌嗪羧酸2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙酯
• 中文别名: 1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基4-(3-苯氧基苄基)哌嗪-1-羧酸
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-(3-phenoxybenzyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: JW642；1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl 4-(3-phenoxybenzyl)piperazine-1-carboxylate；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-[(3-phenoxyphenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1416133-89-5
• 化学式: C₂₁H₂₀F₆N₂O₃
• 分子量: 462.392
• InChiKey: AVSCNEOUWSVZEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70°C
• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

JW 642是一种高效的MAGL抑制剂，在小鼠、大鼠和人源脑细胞膜上的IC50值分别为7.6纳摩尔、14纳摩尔和3.7纳摩尔。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 六氟异丙醇 、 1-(3-phenoxybenzyl)piperazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以28%的产率得到4-[(3-苯氧基苯基)甲基]-1-哌嗪羧酸2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙酯
  参考文献：
  名称：

  哌嗪和哌啶羧酰胺和氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL）的抑制剂

  摘要：

  内源性大麻素系统的关键水解酶，脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL），是各种治疗应用的潜在目标。在本文中，我们将更广泛地介绍我们先前关于作为FAAH和MAGL抑制剂的哌嗪和哌啶羧酰胺和氨基甲酸酯的研究结果。这些系列中最好的化合物在纳摩尔浓度下可作为有效的选择性MAGL / FAAH抑制剂或双重FAAH / MAGL抑制剂。这项研究表明，MAGL抑制剂应包含离去基团，其共轭酸p K a为8-10，而FAAH抑制剂可耐受各种离去基团。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.012

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMATE ET LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013103973A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  This disclosure provides compounds and compositions which may be modulators of MAGL and/or ABHD6 and their use as medicinal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions that include disclosed compunds as at least one active agent. The disclosure also provides for method of treating a patient in need thereof, where the patient is suffering from indications such as pain, solid tumor cancer and/or obesity comprising administering a disclosed compound or composition.

  本公开提供了可能是MAGL和/或ABHD6的调节剂的化合物和组合物，以及它们作为药用剂的用途，它们的制备过程，以及包括所公开化合物作为至少一种活性剂的药物组合物。该公开还提供了一种治疗有需要的患者的方法，其中患者患有疼痛、实体肿瘤癌和/或肥胖等症状，包括给予公开的化合物或组合物。
• CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Abide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150148330A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  This disclosure provides compounds and compositions which may be modulators of MAGL and/or ABHD6 and their use as medicinal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions that include disclosed compounds as at least one active agent. The disclosure also provides for method of treating a patient in need thereof, where the patient is suffering from indications such as pain, solid tumor cancer and/or obesity comprising administering a disclosed compound or composition.

  本公开提供了可能是MAGL和/或ABHD6调节剂的化合物和组合物，以及它们作为药物制剂的用途，其制备过程和包括所述化合物作为至少一种活性剂的药物组合物。本公开还提供了一种治疗患有疼痛、实体肿瘤癌和/或肥胖等症状的患者的方法，包括给予所述化合物或组合物。
• CARBAMATE COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY
  申请人：Lundbeck La Jolla Research Center, Inc.

  公开号：EP3698782A1

  公开（公告）日：2020-08-26

  This disclosure provides compounds and compositions which may be modulators of MAGL and/or ABHD6 and their use as medicinal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions that include disclosed compunds as at least one active agent. The disclosure also provides for method of treating a patient in need thereof, where the patient is suffering from indications such as pain, solid tumor cancer and/or obesity comprising administering a disclosed compound or composition.

  本公开提供了可作为MAGL和/或ABHD6调节剂的化合物和组合物及其作为药剂的用途、制备工艺，以及包括所公开的组合物作为至少一种活性剂的药物组合物。本公开还提供了治疗有需要的患者的方法，其中患者患有疼痛、实体瘤癌症和/或肥胖症等适应症，包括施用公开的化合物或组合物。
• Carbamate compounds and methods of making and using same
  申请人：Lundbeck La Jolla Research Center, Inc.

  公开号：US11021453B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  This disclosure provides compounds and compositions which may be modulators of MAGL and/or ABHD6 and their use as medicinal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions that include disclosed compounds as at least one active agent. The disclosure also provides for a method of treating a patient in need thereof, where the patient is suffering from post-traumatic stress disorder comprising administering a disclosed compound or composition.

  本公开提供了可作为MAGL和/或ABHD6调节剂的化合物和组合物，以及它们作为药剂的用途、制备工艺和包括公开化合物作为至少一种活性剂的药物组合物。本公开还提供了一种治疗有需要的患者的方法，其中患者患有创伤后应激障碍，该方法包括施用所公开的化合物或组合物。
• CARBAMATE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Lundbeck La Jolla Research Center, Inc.

  公开号：EP2800565B1

  公开（公告）日：2020-03-25