(4R,5R)-2-phenylpentadec-1-ene-4,5-diol | 910783-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-2-phenylpentadec-1-ene-4,5-diol
• CAS: 910783-83-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: MYFHXJWEANHHNV-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-phenylpentadec-1-ene-4,5-diol 、 甲氧基-三氟甲基苯 生成
  参考文献：
  名称：

  通过单锅艾伦二硼化/氢硼化/交叉偶联的模块式不对称合成1,2-二醇。

  摘要：

  手性烯丙基乙烯基硼酸酯是通过前手性烯丙基的催化对映选择性二硼化而生成的。然后可以使它们与硼氢化试剂原位反应以形成新型三硼中间体。然后受阻最少和反应性最强的CB键参与交叉偶联，其中偶联是通过与催化双硼化反应的催化剂相同的催化剂进行的。然后在反应后处理中将剩余的CB键氧化，从而允许以简明的单罐方式模块化合成手性二醇。

  DOI：

  10.1021/ol0616891
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5R)-2-phenylpentadec-1-ene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过单锅艾伦二硼化/氢硼化/交叉偶联的模块式不对称合成1,2-二醇。

  摘要：

  手性烯丙基乙烯基硼酸酯是通过前手性烯丙基的催化对映选择性二硼化而生成的。然后可以使它们与硼氢化试剂原位反应以形成新型三硼中间体。然后受阻最少和反应性最强的CB键参与交叉偶联，其中偶联是通过与催化双硼化反应的催化剂相同的催化剂进行的。然后在反应后处理中将剩余的CB键氧化，从而允许以简明的单罐方式模块化合成手性二醇。

  DOI：

  10.1021/ol0616891

文献信息

• Modular Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols by Single-Pot Allene Diboration/Hydroboration/Cross-Coupling
  作者：Nicholas F. Pelz、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0616891

  日期：2006.9.1

  Chiral allyl vinyl boronates are generated by catalytic enantioselective diboration of prochiral allenes. They may then be reacted, in situ, with a hydroborating reagent to form a novel triboron intermediate. The least hindered and most reactive C-B bond then participates in cross-coupling wherein the coupling is brought about by the same catalyst as that which catalyzed the diboration reaction. The

  手性烯丙基乙烯基硼酸酯是通过前手性烯丙基的催化对映选择性二硼化而生成的。然后可以使它们与硼氢化试剂原位反应以形成新型三硼中间体。然后受阻最少和反应性最强的CB键参与交叉偶联，其中偶联是通过与催化双硼化反应的催化剂相同的催化剂进行的。然后在反应后处理中将剩余的CB键氧化，从而允许以简明的单罐方式模块化合成手性二醇。