methyl(4-phenylbut-1-yn-1-yl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(4-phenylbut-1-yn-1-yl)sulfane
• 英文别名: 4-Methylsulfanylbut-3-ynylbenzene；4-methylsulfanylbut-3-ynylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: HZRZKFDYWXLOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(4-phenylbut-1-yn-1-yl)sulfane 在 二氯二茂钛 、 potassium peroxymonosulfate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 tert-butyl phenyl((1Z,4E)-7-phenylhepta-1,4-dien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1，4-二烯的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  （Z）-链烯基甲基砜与末端异戊烯之间的钛茂（II）促进的交叉偶合通过形成2-烷基亚乙基二环戊烷而区域选择性地产生了1,4-二烯。在使用芳基-，氨基-和次膦基烯丙基的反应中观察到E，Z-二烯的优选形成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14765j
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl(4-phenylbut-1-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对苯甲醛光敏磺酰氰化：带有全碳四元立体中心的环状和非环状体系的对映选择性进入。

  摘要：

  显示出光敏的对茴香醛介导的磺酰基氰化物加到环丁烯的π系统上，可以高收率和非对映控制地提供高度官能化的环丁烷。通过不对称的[2 + 2]环加成/乙烯基硫醚还原序列，可通过两步以几克级获得同手性环丁烯前体。对映体纯的环丁基腈可以通过SmI2介导的开环进一步加工，或通过碱介导的砜消除而转化为新的对映体纯的环丁烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04345

文献信息

• Synthesis of Alkynyl Sulfides by Copper-Catalyzed Thiolation of Terminal Alkynes Using Thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00875

  日期：2019.5.3

  A mild and odorless copper-catalyzed thiolation of terminal alkynes with thiosulfonates is described. The broad substrate scope provides convenient access to a wide variety of sulfur-containing heterocycles. In particular, divergent benzoheteroles are efficiently prepared in a simple manner by thiolation of ethynylbenzenes bearing ortho-nucleophilic functional groups followed by iodocyclization.

  描述了轻度和无味的末端炔烃与硫代磺酸盐的铜催化的硫醇化反应。广泛的底物范围可方便地获得各种含硫杂环。特别地，通过以简单的方式通过带有邻-亲核官能团的乙炔基苯的巯基化和随后的碘化作用来有效地制备发散的苯并杂环。
• Enantiocontrolled Connective Synthesis of Allenes by Carbenoid Eliminative Cross-Coupling between α-(Methylthio)vinylcuprate Species and α-(Carbamoyloxy)alkylboronates
  作者：Paul R. Blakemore、Yang Cao

  DOI：10.1055/a-2072-2882

  日期：2023.11

  A convenient enantiocontrolled synthesis of allenes (R1R2C=C=CHR3, R1 = aryl/alkyl, R2, R3 = alkyl) is described based on carbenoid eliminative cross-coupling (CEXC) between geometrically pure higher-order α-(methylthio)vinylcuprates, generated in situ by carbocupration of thioalkynes (then activation by addition of n-BuLi), and enantioenriched α-(carbamoyloxy)alkylboronates (15 examples, 30–78% yield

  丙二烯（R 1 R 2 C=C=CHR 3，R 1 = 芳基/烷基，R 2，R 3 = 烷基）的简便对映控制合成基于几何纯高分子之间的卡宾消除交叉偶联 (CEX C ) 进行了描述-order α-(甲硫基)乙烯基铜酸盐，通过硫代炔烃的碳化铜化原位生成（然后通过添加n -BuLi活化）和富含对映体的 α-（氨基甲酰氧基）烷基硼酸盐（15 个实例，30-78% 产率，15-95% ee ). 该 CEX C过程的立体化学保真度依赖于底物，这种现象暂时归因于推定的有机铜介导的丙二烯外消旋化途径。
• Hydroformylation of Alkynyl Sulfides: A Stereo‐ and Regioselective Route to α‐Sulfenyl Acroleins
  作者：Patrick Wagner、Mihaela Gulea、Nicolas Girard

  DOI：10.1002/adsc.202301349

  日期：2024.3.19

  sulfides. Additionally, one can take advantage of the possibility of the sulfur oxidation to obtain an alkenyl sulfoxide or sulfone, and so altering the electronic behavior of the carbon-carbon double bond. So far, the synthesis of α-sulfanyl acroleins (Scheme 1) is mainly based on general methods involving the incorporation of the sulfur function into an α,β-unsaturated aldehyde as a nucleophile (Scheme 1

  描述了在温和条件下铑催化的炔基硫醚的加氢甲酰化反应。该方法可以获得具有良好区域选择性（α/β 比例高达 89/11）的 α-硫基丙烯醛，并且适用于各种取代的底物。它甚至对更复杂的底物（例如半胱氨酸和胆固醇衍生物）也有效。为了证明所得产物的合成潜力，选择(Z)-3-环己基-2-甲基硫基丙烯醛为例，将其硫原子选择性氧化成相应的亚砜或砜。在氧化过程中，酸促进双键从 (Z) 异构化为 (E)。然后将获得的三种硫基、亚磺酰基和磺酰基官能化丙烯醛用作亲二烯体以制备环己烯甲醛。
• A stereoselective synthesis of α-halo vinyl sulfides and their applications in organic synthesis
  作者：Mei Su、Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00556-1

  日期：2001.6

  alpha -Halo vinyl sulfides have been synthesized stereoselectively via the addition of the in situ! generated hydrogen halide to acetylenic thioether. alpha -Halo vinyl sulfides are versatile substrates that can undergo many important transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FeCl₃-Catalyzed Synthesis of Tanshinlactone Analogues from 1<i>H</i>-Indene-1,2,3-triones and Alkynes
  作者：Zhenzhu Hu、Peng Ma、Ning Ma、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01254

  日期：2022.8.19