ethyl 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；5-hydroxymethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-Hydroxymethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-aethylester
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: GTVNKEMGPWPEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 Ethyl 1-((4S,5R)-4,6-bis(benzyloxy)-5-hydroxyhex-1-yn-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚A的基于沸石的有机合成（ZeoBOS）：基于天然和金属掺杂的沸石催化步骤的第一个全合成

  摘要：

  与聚合物支持的辅助合成（PSAS）相似，可以设想通过使用天然或掺杂金属的沸石作为多相催化剂进行有机合成。为了说明这种史无前例的基于沸石的有机合成（ZeoBOS），通过一种新颖的策略并使用了H或金属掺杂的沸石催化的11个合成步骤中的5个作为催化剂，完成了鹰嘴豆素A的全合成。值得注意的是，与铜掺杂的沸石形成炔吡咯中间体和与银掺杂的沸石对炔二醇的螺缩合反应已被开发为合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201605048
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到ethyl 5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚A的基于沸石的有机合成（ZeoBOS）：基于天然和金属掺杂的沸石催化步骤的第一个全合成

  摘要：

  与聚合物支持的辅助合成（PSAS）相似，可以设想通过使用天然或掺杂金属的沸石作为多相催化剂进行有机合成。为了说明这种史无前例的基于沸石的有机合成（ZeoBOS），通过一种新颖的策略并使用了H或金属掺杂的沸石催化的11个合成步骤中的5个作为催化剂，完成了鹰嘴豆素A的全合成。值得注意的是，与铜掺杂的沸石形成炔吡咯中间体和与银掺杂的沸石对炔二醇的螺缩合反应已被开发为合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201605048

文献信息

• The Synthesis and Testing of α-(Hydroxymethyl)pyrroles as DNA Binding Agents
  作者：Derek C. Martyn、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch04183

  日期：——

  The α-(hydroxymethyl)pyrroles 16a and 16b were prepared and shown to be cytotoxic against the P388 cancer cell line. Ethyl 5-hydroxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 18 was inactive, demonstrating that an α-(hydroxymethyl)pyrrole group alone is not sufficient for activity. Compound 16b has been shown to bind to DNA with reasonable affinity.

  制备的 α-（羟甲基）吡咯 16a 和 16b 对 P388 癌细胞系具有细胞毒性。5- 羟甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 18 没有活性，这表明仅有α-（羟甲基）吡咯基团不足以产生活性。化合物 16b 以合理的亲和力与 DNA 结合。
• N-Alkynyl Pyrrole Based Total Synthesis of Shensongine A
  作者：Brandon J. Reinus、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1055/s-0037-1611904

  日期：2019.11

  N-alkynylation of pyrrole and a gold-catalyzed spiroketalization were key steps in the total synthesis of the pyrrole spiroketal alkaloid shensongine A. The preparation of this alkaloid is concise and amenable to the rapid synthesis of a diverse library of compounds. A copper-catalyzed N-alkynylation of pyrrole and a gold-catalyzed spiroketalization were key steps in the total synthesis of the pyrrole spiroketal

  抽象的 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。 铜催化的吡咯N-炔基化反应和金催化的螺环缩酮化是吡咯螺环缩醛生物碱松香碱A总合成的关键步骤。该生物碱的制备简便易行，可用于多种化合物库的快速合成。
• Siedel; Winkler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 162,185
  作者：Siedel、Winkler

  DOI：——

  日期：——
• Zeolite-Based Organic Synthesis (ZeoBOS) of Acortatarin A: First Total Synthesis Based on Native and Metal-Doped Zeolite-Catalyzed Steps
  作者：Eric Wimmer、Sophie Borghèse、Aurélien Blanc、Valérie Bénéteau、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201605048

  日期：2017.1.31

  Similarly to polymer‐supported assisted synthesis (PSAS), organic synthesis could be envisaged being performed by using zeolites, native or metal‐doped, as heterogeneous catalysts. To illustrate this unprecedented Zeolite‐Based Organic Synthesis (ZeoBOS), the total synthesis of acortatarin A was achieved through a novel strategy and using five out of eleven synthetic steps catalyzed by H‐ or metal‐doped

  与聚合物支持的辅助合成（PSAS）相似，可以设想通过使用天然或掺杂金属的沸石作为多相催化剂进行有机合成。为了说明这种史无前例的基于沸石的有机合成（ZeoBOS），通过一种新颖的策略并使用了H或金属掺杂的沸石催化的11个合成步骤中的5个作为催化剂，完成了鹰嘴豆素A的全合成。值得注意的是，与铜掺杂的沸石形成炔吡咯中间体和与银掺杂的沸石对炔二醇的螺缩合反应已被开发为合成的关键步骤。