1,1'-[2-(甲硫基)-1,1-乙烯二基]二苯 | 15096-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-[2-(甲硫基)-1,1-乙烯二基]二苯
• 英文名称: methyl 2,2-diphenylethenyl sulfide
• 英文别名: 1-<2-methylsulfanyl-1-phenylvinyl>benzene；1,1-Diphenyl-2-(methylthio)ethylene；(2,2-diphenylvinyl)(methyl)sulfane；2,2-diphenylethenyl methyl sulfide；1,1-diphenyl-2-methylthioethylene；1-(methylthio)-2,2-diphenylethene；Benzene, 1,1'-[(methylthio)ethenylidene]bis-；(2-methylsulfanyl-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 15096-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: GKRXIURAUNDFJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.0-74.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  115-120 °C
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[2-(甲硫基)-1,1-乙烯二基]二苯 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₁₄H₁₁Zn⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基锍盐的锌化

  摘要：

  我们报道了通过苯乙烯基锍盐与锌粉反应形成锌试剂。不需要过渡金属和其他添加剂来促进锌化。锌化可耐受多种敏感官能团，包括酯、溴化物和硼酸酯，并完全保留立体化学。该方法提供了一种形成锌试剂的实用方法，可用于各种官能化，例如卤化、羧化和根岸交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03013
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到1,1'-[2-(甲硫基)-1,1-乙烯二基]二苯
  参考文献：
  名称：

  硫代亚磺酸盐与三卤代乙酸酐的反应。II：将亚硫基三卤代乙酸酯加成到烯烃中

  摘要：

  在四烯烃中存在各种烯烃的情况下，于-20℃用三氟-或三氯乙酸酐处理硫代亚磺酸盐，以良好的收率得到相应的β-三氟-或三氯乙酰氧基硫化物。认为β-三卤代乙酰氧基硫化物是由作为过渡中间体形成的亚磺酰基三卤代乙酸酯向烯烃的亲电子加成反应而产生的。加成反应以立体定向的方式进行，不对称烯烃的加成反应的区域选择性遵守了Markownikoff取向规则，除了3,3-二甲基-1-丁烯由于空间位阻起初产生了抗Markownikoff产物3之外，加合物3在加热时很容易转化为Markownikoff产物22。由于添加的是高度区域选择性和立体特异性的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98953-7

文献信息

• NH₄I-Mediated Three-Component Coupling Reaction: Metal-Free Synthesis of β-Alkoxy Methyl Sulfides from DMSO, Alcohols, and Styrenes
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00170

  日期：2015.2.20

  A novel synthesis recipe for β-alkoxy methyl sulfides was developed via NH4I-mediated three-component oxysulfenylation reaction of styrenes with DMSO and alcohols. This method features simple operation and readily available starting materials, and it provides an alternative sulfenylating agent generated from DMSO for oxysulfenylation reactions.

  通过NH 4 I介导的苯乙烯与DMSO和醇类的三组分氧亚磺酰基化反应，开发了一种新型的β-烷氧基甲基硫醚合成方法。该方法具有操作简单和易于获得的原料的特点，并且提供了由DMSO生成的另一亚磺酰化剂用于氧亚磺酰化反应。
• Sodium iodide-mediated synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones with solvent-controlled chemical selectivity
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d1ra07086j

  日期：——

  Vinyl sulfides and vinyl sulfones are ubiquitous structures in organic chemistry because of their presence in natural and biologically active compounds and are very frequently encountered structural motifs in organic synthesis. Herein we report an efficient synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones via transition metal-free sodium iodide-mediated sulfenylation of alcohols and sulfinic acids with

  乙烯基硫化物和乙烯基砜是有机化学中普遍存在的结构，因为它们存在于天然和生物活性化合物中，并且是有机合成中经常遇到的结构基序。在此，我们报道了一种通过无过渡金属碘化钠介导的醇和亚磺酸的亚磺酰化反应，以溶剂控制的选择性有效合成乙烯基硫化物和乙烯基砜。
• Synthesis of methyl vinyl sulfides: The role of boron trifluoride in promoting a Horner-Wittig type reaction
  作者：Elie Stéphan、Adina Olaru、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01829-8

  日期：1999.12

  reacted with ketones in a two step process, the first stage being reversible. Methyl vinyl sulfides are formed only when the elimination step was rapid. When the second step occurred at a slow rate. the sequence required the use of boron trifluoride etherate for completion. New methyl vinyl sulfides were prepared by reaction with various ketones, including enolisable and bulky compounds.

  甲硫基二苯基氧化膦碳负离子1a在两步过程中与酮反应，第一步是可逆的。甲基乙烯基硫醚仅在快速消除步骤时形成。当第二步以缓慢的速度发生时。该序列需要使用三氟化硼醚化物来完成。通过与各种酮反应可制得新的甲基乙烯基硫化物，其中包括可胶结的大体积化合物。
• Palladium-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Arylzinc Reagents with Functionalized Vinylic Tellurides
  作者：Gilson Zeni、Diego Alves、Ricardo Schumacher、Ricardo Brandão、Cristina Nogueira

  DOI：10.1055/s-2006-939065

  日期：——

  The Negishi cross-coupling reaction of arylzinc chlorides and bromides with functionalized vinylic tellurides in the ­presence of a catalytic amount of PdCl2 in THF at room temperature is described. This cross-coupling reaction is general and permits the synthesis of functionalized substituted alkenes in good yields and high stereoselectivity.

  介绍了芳基氯化锌和溴化物与官能化乙烯基碲在催化量 PdCl2 的存在下于室温下在 THF 中发生的 Negishi 交叉偶联反应。该交叉偶联反应是一种通用反应，能以良好的产率和较高的立体选择性合成官能化取代烯。
• Application of Free Radical Substitution Reaction into Interconversion of 1-Alkenylsulfides, 1-Alkenylgermanes, and 1-Alkenylstannanes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1988.669

  日期：1988.4.5

  Treatment of 1-alkenylsulfides or 1-alkenylstannanes with Ph3GeH in the presence of Et3B provides 1-alkenyltriphenylgermanes in good yields. 1-Alkenylstannanes are converted into 1-alkenylsulfides easily with PhSH–Et3B, whereas 1-alkenyltriphenylgermanes are recovered unchanged upon treatment with Ph3SnH–Et3B or PhSH–Et3B.

  在有 Et3B 存在的情况下，用 Ph3GeH 处理 1-烯基硫化物或 1-烯基锡烷，可以得到产率很高的 1-烯基三苯基锗。1- 烷基锡烷在 PhSH-Et3B 的作用下很容易转化为 1- 烷基硫化物，而 1- 烷基三苯基锗在 Ph3SnH-Et3B 或 PhSH-Et3B 的作用下可以原封不动地回收。