1,1'-[2-(甲基亚磺酰)-1,1-乙烯二基]二苯 | 21147-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-[2-(甲基亚磺酰)-1,1-乙烯二基]二苯
• 英文名称: 1-(Methylsulfinyl)-2,2-diphenylethylen
• 英文别名: Benzene, 1,1'-[(methylsulfinyl)ethenylidene]bis-；(2-methylsulfinyl-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 21147-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: PSFYWDKTTTYRIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[2-(甲基亚磺酰)-1,1-乙烯二基]二苯 、 氯化亚砜 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CONNOR D. T.; YOUNG P. A.; STRANDTMANN M. VON, J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 1, 115-107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-methoxy-2-(methylsulfinyl)ethane-1,1-diyl)dibenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,1'-[2-(甲基亚磺酰)-1,1-乙烯二基]二苯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of α-Chloro Sulfoxides with Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds

  摘要：

  氯甲基甲基亚砜在叔丁醇中与碳基化合物在叔丁氧化钾的存在下进行Darzens型反应，生成甲基亚砜氧杂环烷烃衍生物。该反应的立体化学已被研究。与对称酮的反应似乎以立体专一的方式进行，只生成一种异构体。另一方面，与不对称酮（如二氧戊酮或乙酰苯酮）的反应则产生了两种非对映异构体的混合物，其中热力学上不稳定的异构体占据主导地位。与硫苯甲酮的反应生成了1,1-二苯基-2-甲基亚砜乙烯，似乎是通过2,2-二苯基-3-甲基亚砜噁唑的中间体形成的。这些反应的机制也进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2023

文献信息

• Silicon-containing carbanions. III. Synthesis of vinyl sulfoxides via 1-trimethylsilyl-1-(phenylsulfinyl)methyllithium
  作者：Francis A. Carey、Oscar Hernandez

  DOI：10.1021/jo00955a021

  日期：1973.7
• Organosulfur compounds. VI. .alpha.-Phosphoryl sulfoxides. II. Synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated sulfoxides and configurational assignments to geometrical isomers
  作者：Marian Mikolajczyk、Slawomir Grzejszczak、Andrzej Zatorski

  DOI：10.1021/jo00901a023

  日期：1975.6
• BONINI, BIANCA F.;MACCAGNANI, GAETANO;MAZZANTI, GERMANA;ZANI, PAOLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N, C. 115-121
  作者：BONINI, BIANCA F.、MACCAGNANI, GAETANO、MAZZANTI, GERMANA、ZANI, PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of α-Chloro Sulfoxides with Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.45.2023

  日期：1972.7

  Ghloromethyl methyl sulfoxide undergoes a Darzens-type reaction with carbonyl compounds in the presence of potassium t-butoxide in t-butanol to afford methylsulfinyloxirane derivatives. The stereochemistry of this reaction has been studied. The reaction with a symmetrical ketone appeared to proceed stereospecifically to give only one isomer. On the other hand, the reaction with unsymmetrical ketones such as pinacolone or acetophenone produced a mixture of two diastereoisomers, in which a thermodynamically unstable isomer was predominant. The reaction with thiobenzophenone gave 1,1-diphenyl-2-methylsulfinylethylene which seems to have been formed from the intermediacy of 2,2-diphenyl-3-methylsulfinylthiirane. Mechanisms of these reactions are also discussed.

  氯甲基甲基亚砜在叔丁醇中与碳基化合物在叔丁氧化钾的存在下进行Darzens型反应，生成甲基亚砜氧杂环烷烃衍生物。该反应的立体化学已被研究。与对称酮的反应似乎以立体专一的方式进行，只生成一种异构体。另一方面，与不对称酮（如二氧戊酮或乙酰苯酮）的反应则产生了两种非对映异构体的混合物，其中热力学上不稳定的异构体占据主导地位。与硫苯甲酮的反应生成了1,1-二苯基-2-甲基亚砜乙烯，似乎是通过2,2-二苯基-3-甲基亚砜噁唑的中间体形成的。这些反应的机制也进行了讨论。
• CONNOR D. T.; YOUNG P. A.; STRANDTMANN M. VON, J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 1, 115-107
  作者：CONNOR D. T.、 YOUNG P. A.、 STRANDTMANN M. VON

  DOI：——

  日期：——