(2R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanoate | 126181-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(oxan-2-yloxy)propanoate
• CAS: 126181-46-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: WCCZJNRLDJZJHT-NFJWQWPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanoate 在 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol
  参考文献：
  名称：

  Facile Route to 3,5-Disubstituted Morpholines:  Enantioselective Synthesis of O-Protected trans-3,5-Bis(hydroxymethyl)morpholines

  摘要：

  trans-3,5-Bis(benzyl/tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholines, promising candidates for the C-2-symmetric class of chiral reagents, were prepared with excellent optical purity. A key step in the synthesis is the coupling of a serinol derivative with 2,3-O-isopropylideneglycerol triflate or its equivalent. This methodology was extended to the synthesis of chiral trans-3-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)morpholine, a potentially useful chiral building block.

  DOI：

  10.1021/ol035998s
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丝氨酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model depsipeptide segment of Luzopeptins (BBM 928), potent antitumor and antiretroviral antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99393-6

文献信息

• Total Synthesis and Complete Structural Assignment of Thiocillin I
  作者：Virender S. Aulakh、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ja110166x

  日期：2011.4.20

  The total synthesis of the thiopeptide antibiotic, thiocillin I, is described. This work unequivocally defines the full structure (constitution and configuration) of the natural product as 1.

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OCULAR DISEASES
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20160024068A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Described herein are compounds of formula I compositions and methods for the treatment of diseases affecting the eye, including glaucoma or ocular hypertension.

  本文描述了公式I的化合物、组合物和治疗影响眼睛的疾病的方法，包括青光眼或眼压增高。
• Compounds and methods for treating ocular diseases
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US09340534B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  Described herein are compounds of formula I compositions and methods for the treatment of diseases affecting the eye, including glaucoma or ocular hypertension.

  本文描述了公式I的化合物，组成物和治疗影响眼睛的疾病，包括青光眼或眼压增高的方法。
• Development of New Stereodiverse Diaminocyclitols as Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase
  作者：Yi Cui、Zhaodong Jiao、Jianxian Gong、Quan Yu、Xiaofeng Zheng、Junmin Quan、Ming Luo、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol902438f

  日期：2010.1.1

  A concise and modular approach to synthesize a new type of cyclopentene-based diaminocyclitol library from D-serine and L-serine has been developed, and key steps in this synthesis are an aza-Claisen rearrangement, a ring-closing metathesis, and a Baylis-Hillman reaction. The developed chemistry may offer a unique way to Investigate the neuraminidase (NA) mutation by systematically mapping the changes within its binding sites.
• CIUFOLINI, MARCO A.;SWAMINATHAN, SHANKAR, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N3, C. 3027-3028
  作者：CIUFOLINI, MARCO A.、SWAMINATHAN, SHANKAR

  DOI：——

  日期：——