2-(5-aminopyridin-2-yl)-2,2-diphenylacetamide | 374562-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-aminopyridin-2-yl)-2,2-diphenylacetamide
• 英文别名: diphenyl-(5-amino-pyridin-2-yl)acetamide；diphenyl-(5-amino-2-pyridyl)acetamide
• CAS: 374562-17-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O
• 分子量: 303.363
• InChiKey: WOQKPJRJBZEVQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-aminopyridin-2-yl)-2,2-diphenylacetamide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 cis-2-diphenylmethyl-5-(4-fluorobenzylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Rational design and synthesis of novel 2,5-disubstituted cis- and trans-piperidine derivatives exhibiting differential activity for the dopamine transporter

  摘要：

  Herein, we report the rational design and synthesis of novel 2,5-disubstituted piperidine derivatives in the cis and trans isomeric forms. Out of these two isomers, the cis-isomer, 7a, Was found to exhibit the most potent activity and selectivity for the dopamine transporter. These novel derivatives represent conformationally constrained version of piperidine analogue of GBR compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00443-7
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(5-aminopyridin-2-yl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  顺式-（6-苯甲酰基哌啶-3-基）苄胺类似物与单胺转运蛋白的相互作用：（2,2-二苯乙基）-[1-（4-氟苄基）结构受约束的3,6-二取代哌啶类似物的结构-活性关系研究）哌啶-4-基甲基]胺。

  摘要：

  探索结构-活性关系（SAR）的新型构象约束顺式-3,6-二取代哌啶衍生物衍生自（2,2-二苯乙基）-[1-（4-氟苄基）哌啶-4-基甲基]胺（ I），通过衍生化铅的3位上的环外N原子，合成了一系列化合物。这项研究导致了取代苯基和杂环衍生物的形成。通过测量其竞争[3H] WIN 35 428，[3H]结合的能力，测试了所有新化合物在脑中对多巴胺转运蛋白（DAT），血清素转运蛋白（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的亲和力。 ] citalopram和[3H] nisoxetine。还评估了所选化合物在抑制[3H] DA摄取方面的活性。SAR结果表明，苯环上取代的性质对于DAT的活性很重要，因为存在一个吸电子基团，该吸电子基团对效能的影响最大。杂环基团取代苄基中的苯环导致开发出对DAT具有中等活性的化合物。通过非对映异构体分离方法分离了两种最有效的外消旋化合物，并观察到对映异构体的亲和

  DOI：

  10.1021/jm020561w

文献信息

• N-and o-substituted 4-[2-( diphenylmethoxy) -ethyl]-1- (phenyl) methyl) piperidine analogs and methods of treating cns disorders therewith
  申请人：——

  公开号：US20030225133A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl]piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease. 1 2

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲氨基)烷基]哌啶具有高中枢神经系统活性，与多巴胺转运蛋白（DAT）和5-羟色胺转运蛋白（SERT）相关。优选化合物在DAT和SERT之间以及DAT和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）之间表现出高度差异行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，包括但不限于可卡因成瘾、抑郁症和帕金森病。
• N-and O-substituted 4-[2-(diphenylmethoxy)-ethyl]-1-[(phenyl)methyl]piperidine analogs and methods of treating CNS disorders therewith
  申请人：Dutta K. Aloke

  公开号：US20050154021A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl]piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease.

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲基氨基)烷基]哌啶具有高中枢神经系统活性，与多巴胺转运体（DAT）和血清素转运体（SERT）有关。首选化合物在DAT和SERT之间以及在DAT和去甲肾上腺素转运体（NET）之间表现出高度差异的行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有实用价值，包括但不限于可卡因成瘾，抑郁症和帕金森病。
• N- AND O-SUBSTITUED 4-[2-(DIPHENYLMETHOXY)-ETHYL]-1-[(PHENYL)METHYL]PIPERIDINE ANALOGS AND METHODS OF TREATING CNS DISORDERS THEREWITH
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20080182991A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl] piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease.

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲基氨基)烷基]哌啶表现出高中枢神经系统活性，与多巴胺转运体（DAT）和5-羟色胺转运体（SERT）有关。优选化合物在DAT和SERT以及DAT和去甲肾上腺素转运体（NET）之间表现出高度差异行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有实用价值，包括但不限于可卡因成瘾、抑郁症和帕金森病。
• N- and O-Substituted 4-[2-(Diphenylmethoxy)-Ethyl]-1-[(Phenyl)Methyl]Piperdine Analogs and Methods of Treating CNS Disorders Therewith
  申请人：Dutta Aloke K.

  公开号：US20100016600A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl]piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease.

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲基氨基)烷基]哌啶具有高中枢神经系统活性，与多巴胺转运体（DAT）和血清素转运体（SERT）有关。优选化合物在DAT和SERT之间以及在DAT和去甲肾上腺素转运体（NET）之间表现出高度差异的行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病，包括但不限于可卡因成瘾、抑郁症和帕金森病方面具有用途。
• N- and O-substituted 4-[2-(diphenylmethoxy)-ethyl]-1-[(phenyl)methyl]piperidine analogs and methods of treating CNS disorders therewith
  申请人：Wayne State University

  公开号：US08211916B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  N- and O-substituted 4[2-diaromaticmethoxy and methylamino)alkyl] piperidines exhibit high CNS activity with respect to the dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT). Preferred compounds exhibit highly differential behavior as between the DAT and SERT and between the DAT and the norepinephrine transporter (NET). The compounds have utility in treating CNS disorders, including but not limited to cocaine addiction, depression, and Parkinson's disease.

  N-和O-取代的4-[2-二芳基甲氧基和甲基氨基)烷基]哌啶具有相对于多巴胺转运体（DAT）和5-羟色胺转运体（SERT）的高中枢神经系统活性。优选化合物在DAT和SERT之间以及在DAT和去甲肾上腺素转运体（NET）之间表现出高度差异的行为。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，包括但不限于可卡因成瘾，抑郁症和帕金森病。